Alcanii sunt izolați din surse naturale (gaze naturale și asociate, petrol, cărbune). Sunt de asemenea utilizate metode sintetice.
1. Cracarea uleiului (metoda industrială)
Când se cracă, alcani sunt produși împreună cu compuși nesaturați (alceni). Această metodă este importantă prin faptul că atunci când moleculele de alcani mai mari sunt rupte, se obțin materii prime foarte valoroase pentru sinteza organică: propan, butan, izobutan, izopentan etc.
2. Hidratarea hidrocarburilor neidentificate:
3. Gazeificarea combustibilului solid (la temperatură și presiune ridicată, catalizator de Ni):
4. Un amestec de alcani se obține din gazul de sinteză (CO + H2):
5. Sinteza unor alcani mai complexi din derivați halogenați cu un număr mai mic de atomi de carbon:
6. Din sărurile acizilor carboxilici:
a) fuziunea cu alcalii (reacția Dumas)
b) electroliza de către Kolbe
7. Descompunerea carburilor metalice (metanide) cu apă:
· Cicloalcani (cicloparafine, naftene, cicloane, polimetilene) sunt hidrocarburi saturate cu un lanț carbon (ciclic) închis.
Atomii de carbon din cicloalcanii, ca și în alcani, se află în starea sp3-hibridizată și toate valențele lor sunt complet saturate.
Cel mai simplu cicloalcan - ciclopropan C3H6 - este un carbociclu plat cu trei membri (animație). Conform regulilor nomenclaturii internaționale în cicloalcani, lanțul principal este atomii de carbon care formează ciclul. Numele se bazează pe denumirea acestui circuit închis cu adăugarea prefixului "ciclo" (ciclopropan, ciclobutan, ciclopentan, ciclohexan, etc.). În prezența substituenților din ciclu, numerotarea atomilor de carbon din inel este efectuată astfel încât ramurile să fie cât mai mici posibil. Astfel, compusul
se menționează 1,2-dimetilciclobutan, mai degrabă decât 2,3-dimetilciclobutan sau 3,4-dimetilciclobutan.
Moleculele de cicloalcani conțin doi atomi de hidrogen mai mici decât alcanii corespunzători. De exemplu, butanul are formula C4H10. și ciclobutan-C4H8. Prin urmare, formula generală a cicloalcanilor CnH2n. Formulele structurale ale cicloalcanelor sunt reprezentate de obicei în formă abreviată, sub formă de poligoane regulate, cu numărul de unghiuri care corespund numărului de atomi de carbon din ciclu.
Pentru cicloalcani, izomerismul structural și cel spațial sunt caracteristice. Izomerismul structural 1. Izomerismul scheletului de carbon: a) inele
b) lanțuri laterale
2. Izomerismul poziției substituenților în ciclu:
Prepararea cicloalcanilor 1. Cicloalcanii sunt prezenți în cantități semnificative în uleiurile unor depozite (de aici unul dintre denumirile lor, naftenele). În timpul procesării uleiului, se izolează în principal cicloalcani C5-C7. 2. Acțiunea metalelor active pe alcani substituiți dihalogen (reacția intramoleculară Wurz) conduce la formarea de diverse cicloalcani:
(în loc de sodiu metalic, se utilizează adesea pulbere de zinc). Formarea cicloalcanului format este determinată de structura dihaloalcanului inițial. Astfel, este posibil să se obțină cicloalcani ai unei structuri date. De exemplu, pentru sinteza 1,3-dimetilciclopentanului trebuie utilizat 1,5-dihalogen-2,4-dimetilpentan:
O metodă industrială importantă pentru prepararea cicloalcanelor C5 și C6 este dehidrogenarea alcanilor.
Există și alte metode de obținere a cicloalcanelor. De exemplu, ciclohexanul și derivații săi alchil sunt obținuți prin hidrogenarea benzenului și a omologilor săi, care sunt produse de rafinare a uleiului.
· Alkenurile (hidrocarburi de etilenă, olefine) sunt hidrocarburi alifatice nesaturate, moleculele cărora conțin o legătură dublă. Formula generală pentru seria de alcene este CnH2n.
Spre deosebire de hidrocarburile limită, alchenele conțin o legătură dublă C = C. care se efectuează cu ajutorul a 4 electroni generali:
Structura dublei legături C = C
Comunicarea duală este o combinație de # 963; - și π-link-uri (deși este reprezentată de două liniuțe identice, trebuie să țineți cont întotdeauna de disparitatea lor). # 963; -Comunicare are loc atunci când se suprapun axial -Hybrid sp 2 orbitali π-bond și - într-o parte care se suprapun p orbitalii adiacente sp 2 atomi de carbon -gibridizovannyh (partea I, secțiunea 4.3.2). Formarea legăturilor în molecula de etilenă poate fi reprezentată prin următoarea schemă:
C = C - conexiune (suprapunere 2sp 2 -2sp 2) și conexiune π (2pz -2pz)
C-H # 963; -bond (suprapunere 2SP 2 AOS de carbon și hidrogen 1s-AO) Nomenclatorul alchenelor Prin denumiri sistematice de nomenclatură produc alchene de la nume alcani corespunzătoare (cu același număr de atomi de carbon) prin înlocuirea sufixului -en pe -ena. 2 atomi C → etan → etene;
3 atomi de C → propan → propen, etc. Circuitul principal este selectat astfel încât să includă în mod necesar o legătură dublă (adică, poate să nu fie cea mai lungă). Numerotarea atomilor de carbon începe cu sfârșitul apropiat al legăturii duble a capătului lanțului. Cifra care indică poziția dublei legături este, de obicei, plasată după sufixul -en. De exemplu:
De asemenea, nume istorice utilizate pentru cel mai simplu alchenelor: etilenă (etenă), propilenă (propenă), butilen (1-butenă), izobutilenă (2-metilpropenă) etc.
În nomenclatorul diferitelor clase de compuși organici, se folosesc cel mai adesea următorii radicali alchenici monovalenți:
Izomerismul alchenelor Alkenurile sunt caracterizate de izomerismul de diferite tipuri. Dacă aleanul are 2 C4 H10 izomer, alchenă având același număr de atomi de carbon, cu formula C4 corespunde H8 6 are compuși izomerici (4 alchenei și cicloalcani 2). O astfel de varietate de izomeri datorită faptului că, în plus față de izomeri structurali ai unui schelet de carbon pentru alchenelor se caracterizează, în primul rând, alte tipuri de izomeri structurali - izomeri poziționali de legătură multiplă și izomeri Interclass. Pe de altă parte, într-un număr de alchene regioizomerii asociate cu diferite poziții ale substituenților în raport cu legătura dublă indicate în jurul căreia rotația nu este posibilă izomeri structurali intramoleculare de alchene 1. izomerie scheletului de carbon (din C4 H8):
2. Izomerismul poziției dublei legături (începând cu C4H8):
3. Izomerismul interclass cu cicloalcani pornind de la C3H6:
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: