Principalul element structural care determină reactivitatea. este un grup OH, dar proprietățile sale, la rândul lor, depind de natura legăturii C-OH. În ciuda unei anumite similitudini, alcoolii și fenolii diferă semnificativ unul față de celălalt. Aciditatea fenoli sunt mult mai mari decât alcoolii, iar bazicitatea (nucleofilicitate), câteva ordine de mărime mai mică. Pentru fenoli nu merge bine pentru reacții tipice de alcooli cu acizi anorganici (SN 1) la deshidratare și dehidrogenare. Oxidarea alcoolilor și a fenolilor are loc diferit; diferă brusc în mecanismul și direcția reacției radicalilor lor de hidrocarburi.
Reacțiile care implică un atom de hidrogen al unei grupe hidroxil
Alcoolii sunt acizi foarte slabi (pKa alcoolilor este 18 și pKa de apă = 16). Astfel, alcoolii, ca și acizii, sunt de 100 de ori mai slabi decât apa. Aceasta se explică prin faptul că ionul de alcoxid format în timpul disocierii alcoolului conține o densitate de electron mare pe atomul de oxigen în comparație cu ionul de hidroxid.
Dispozitivele de eliminare electronică promovează delocalizarea încărcării negative în ionul de alcoxid și cresc aciditatea alcoolului. Substituenții donorilor electronici au efectul opus și reduc aciditatea alcoolului.
Se constată că alcoolii primari ca acizi sunt mai puternici decât alcoolii secundari, iar alcoolii secundari sunt mai puternici decât alcoolii terțiari. Unul dintre principalele motive pentru aceasta este dificultățile spațiale create de grupul alchil în timpul solvației. În faza gazoasă, în care rolul de solvatare este neimportant, ordinea acidității este inversă a ordinii acidității în soluție.
Alcoolii, ca acizii, reacționează cu metalele alcaline, formând alcoolați.
2 ROH + 2 Na 2 RONa + H2
Alcoolații sunt solide care sunt ușor solubile în alcool. Alcoolații de sodiu - compuși instabili, osmolyayutsya în aer, mai ales când este încălzit. Cel mai stabil metat de sodiu. În prezența urmelor de umiditate, alcoxidul de sodiu se descompune ușor și, din nou, formează un alcool.
Etilatul, metoxidul de sodiu, t-butoxidul de potasiu sunt utilizate pe scară largă în sinteza organică.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: