Isonitrili (chimici) sau carbilamine
RNC (unde R = CH3 C2H5 sau, în general, CnH2n + 1, de asemenea, radicali alcoolici cu C3H5, C6H5 etc.) este o clasă specială de compuși organici azotați, nitrili izomerici. Acestea au fost descoperite de Gautier (1866), care le-a obținut cu interacțiunea AgCN de argint (2 particule) cu alcooli iodici (1 particula); obținându-se astfel un compus dublu AgCN cu compusul format I:
2AgCN + CH3J = AgJ + CH3NC.AgCN
care a fost apoi distilat sub o soluție de cianură de potasiu descompunându I. eliberarea Pentru a evalua structura izonitrilii reacție importantă constând în acțiune spirtovatogo de hidroxid de potasiu într-un amestec de amine primare cu cloroform, prin care au fost obținute izonitril aproape simultan cu Hofmann Gauthier:
Datorită proprietăților caracteristice ale izonitrilului (miros), această reacție este utilizată, ca și cea calitativă, pentru recunoașterea aminei primare. Mai mult, izonitrilii se formează în cantități mici, ca un produs secundar în prepararea nitrililor prin săruri de distilare a esterului acidului sulfuric sau alcooli yodyurov cu cianură, precum și în alte reacții. Isonitrile sunt lichide volatile cu un miros hideous care provoacă greață, mai ușoară decât apa și este oarecum solubilă. Dintre acestea cunoscute metilkarbilamin metilizonitril sau CH3 NC (m. K. 59.6 °), etilkarbilamin C2 H5 NC (m. K. 78,1 °), izopropilkarbilamin (t. K. 87 °), fenilkarbilamin C6 H5 NC . (.. m până la 167 °) și izonitril alte baze nu sunt schimbate, dar acizii minerali apoși cu ușurință extremă descompusă în amine și acid formic, precum și apa odnoyu la 180 °, de exemplu:
Reacția reprezintă unul dintre tipurile de hidratare (adăugare de apă) și sub acțiunea acizilor organici se oprește asupra unui produs intermediar substituit cu formamidă, de exemplu:
Când se reacționează cu acid acetic, se formează anhidrida acetică, astfel încât izonitrilele sunt capabile să acționeze într-o manieră de îndepărtare a apei:
Sub acțiunea oxidului de mercur sau oxid de argint fenilkarbilamin oxidează, transformându-se în fenil esterul izocianic:
Fenilcarbilamina combină de asemenea cu sulf atunci când este încălzită, transformându-se în uleiul de muștar corespunzător:
În general, izonitrile prezintă o tendință mare de a intra în legături directe cu multe substanțe. Astfel, ele combină (în absența apei) cu acid clorhidric, formând, de exemplu, săruri, dar ușor descompuse de apă, de substanțe. 2C2H5NC3HCI; dați compuși dublu cristalini cu sulfură de argint; sunt combinate cu iod (CH3J, C2H5J); etilcarbulamina se combină direct cu bromul în C2H5NC.Br2 (ulei greu, nevolatil, descompus de umiditate), etc.
In structura IV fiind nitrili izomeric (cm.) Și ca acesta din urmă în structura incorporare odnoekvivalentnuyu grupare hidrocarbonată R „împreună cu un grup de cianogen CN, caracterizat prin aceea că, în timp ce o grupare nitril R“ este legat direct la un atom de carbon de cianogen, în schimb, este în legătură cu azotul său. Aceasta se exprimă prin următoarele formule:
Motivele reale ale acestei reprezentări sunt date de reacțiile de descompunere ale acestor compuși. Și anume, atunci când Izonitrilii hidratare (Supraregiuni.) Se descompun, eliberând o grupare de hidrocarbură datorită azotului sub formă de amină, cu atomul de carbon decât cianogen clivat pentru a forma particule de acid formic; când hidratarea nitrililor alocate grupării hidrocarbonate împreună cu cianogen atomul de carbon care formează particule R'SONO de acid monobazic, iar azotul este eliberat separat de carbon sub formă de amoniac NH grupare hidrocarbură 3. Comunicarea cu azot și izonitril este văzut din reacțiile lor de formare prin reacția cloroformul cu aminele primare. În ceea ce privește problema modului în care un atom de carbon separat al izonitrilului este legat de azot, se înțelege diferit. Unii iau acest dihidroalcool carbon și, conform acestei Izonitrilii descrie formula structurală: R'-N = C, cealaltă la chetyrehatomnosti permit acest carbon în prezența a două Izonitrilii afinităților libere: R-N = C =; majoritatea consideră izonitrili ca derivate ale celor trei, dar cu azot cu cinci atomi și le atribuie formula:
Dicționar encyclopedic Brockhaus și I.A. Efron. - S.-P. Brockhaus-Efron.
Citiți și:
Sarcina Isoperimetric problemă Isoperimetric - este că toate curbele pentru a găsi că o anumită lungime, care limitează cea mai mare sau cea mai mică zonă, sau care este o rotație în jurul axelor.
Izornik Izornik (din isorati - plow), în Rusia antică - chiriașii mici care au plătit o parte din cultură ca împrumut proprietarului. Situația lor juridică și economică este descrisă în detaliu.
Isochorii de reacții Reacții Isochor - În " Études de dynamique Chimi que "(127 [1884] ;. Miercuri Van't Hoff-Cohen" Studien zur Chemischen Dynamik“, 126-130 și 152 [1896]) fan't Hoff a scos.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: