Molecula unui compus organic este o colecție de atomi legați într-o anumită ordine, de regulă, prin legături covalente. În acest caz, atomii legați pot diferi în magnitudinea electronegativității. Valorile electronegativităților determină în mare măsură caracteristicile importante ale conexiunii, cum ar fi polaritatea și puterea (energia formării). La rândul său, polaritatea și forța legăturilor din moleculă determină în mare măsură capacitatea moleculei de a intra în anumite reacții chimice.
Electronegativitatea unui atom de carbon depinde de starea de hibridizare a acestuia. Acest lucru se datorează ponderii s-orbitalilor în orbitalul hibrid. este mai puțin în sp 3 - și mai mult în sp 2 - și sp-hibrizi.
Toți atomii care alcătuiesc molecula sunt în interconectare și experiență de influență reciprocă. Această influență este transmisă, în principal printr-un sistem de legături covalente, cu ajutorul așa-numitelor efecte electronice.
Efectele electronice se numesc deplasarea densității electronice într-o moleculă sub influența substituenților.
Atomii conectați printr-o legătură polare poartă sarcini parțiale, denotate prin litera greacă "delta" (d). Atomul, "tragând" densitatea electronică a legăturii s în direcția sa, dobândește o sarcină negativă d -. Când se ia în considerare o pereche de atomi legați printr-o legătură covalentă, un atom mai electronegativ este numit acceptor de electroni. Partenerul său în comunicarea s va avea în consecință un deficit de densitate electronică egal în magnitudine, adică sarcina parțială pozitivă d +, se va numi donatorul de electroni.
Deplasarea densității electronice de-a lungul lanțului de s-legături se numește efectul inductiv și este notată cu I.
Efectul inductiv este transmis de-a lungul circuitului cu atenuare. Direcția deplasării densității electronice a tuturor legăturilor s este indicată prin săgeți drepte.
În funcție de densitatea electronilor din sau în apropierea atomului de carbon în cauză, efectul inductiv este numit negativ (-I) sau pozitiv (+ I). Semnul și magnitudinea efectului inductiv sunt determinate de diferențele de electronegativitate dintre atomul de carbon în cauză și grupul care îl provoacă.
Dispozitive de extragere electronică, adică atom sau grup de atomi care schimbă densitatea electronică a s-legăturii de la atomul de carbon în sine, prezintă un efect inductiv negativ (efect I).
Substituenții donor de electroni, adică atom sau grup de atomi care schimbă densitatea electronului de la atomul de carbon, prezintă un efect inductiv pozitiv (+ efect I).
+Efectul I arată radicali de hidrocarburi alifatice, adică radicalii alchil (metil, etil etc.). Majoritatea grupurilor funcționale prezintă efectul I: halogeni, grupări amino, grupări hidroxil, carbonil, carboxil.
Efectul inductiv se manifestă și în cazul în care atomii de carbon legați sunt diferiți în starea de hibridizare.
Când efectul inductiv al unei grupări metil este transferat la o dublă legătură, legătura p este în primul rând afectată de efectul său.
Influența substituentului asupra distribuției densității electronice transmise peste legăturile p se numește efectul mezomer (M). Efectul mezomeric poate fi de asemenea negativ și pozitiv. În formulele structurale, aceasta este reprezentată de o săgeată izo-îndoită, care pornește de la centrul densității electronilor și termină în punctul unde densitatea electronilor este deplasată.
Prezența efectelor electronice conduce la o redistribuire a densității electronice în moleculă și la apariția încărcărilor parțiale pe atomii individuali. Aceasta determină reactivitatea moleculei.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: