- Efectul mezomeric - deplasarea densității electronilor de-a lungul unui lanț de delocalizat (conjugat) # 112; - conexiuni (partea I, secțiunea 4.10).
+Efectul M are substituenți care măresc densitatea electronică în sistemul conjugat. Acestea includ grupuri care conțin atomi cu o pereche de electroni neparticipați, capabili să transfere această pereche de electroni într-un sistem comun de cuplare. + Efectul M este caracteristic grupurilor -OH și -NH2. Astfel, în molecula de fenol C6H5OH, grupa -OH prezintă un efect M + datorită participării uneia dintre perechile de electroni singulare ale atomului de oxigen în sistemul de conjugare:
# 45; Efectul M este expus de substituenți cu atomi electronegativi și înlocuind densitatea electronică prin ea însăși. # 45; Efectul M este caracteristic pentru grupurile -CH = O, -COOH, -NO2. Deși aceste grupuri au perechi de electroni neparticipate, aranjamentul spațial al orbitalilor cu acești electroni nu le permite să intre într-un sistem de cuplare. Astfel, în acest caz, substituentul poate trage doar electroni din sistemul comun de cuplare datorită electronegativității sale mai mari.
Pentru a determina semnul efectului M, este util să construim modele atomice-orbite. reflectând orientarea spațială a orbitalilor și posibilitatea suprapunerii lor. De exemplu:
În acest exemplu # 112; orbital multiplă legătură C = O, și sp 2 orbitali cu perechi de electroni singulară de atomi de oxigen sunt aranjate perpendicular unul cu altul, adică, suprapunerea lor este imposibilă și nu pot fi transmise vapori electronici de oxigen # 112; -system. În consecință, grupa C = O nu prezintă + M -, dar # 45; M-efect.
Direcția deplasării densității electronice sub influența efectului M este marcată de săgețile curbe.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: