Proprietăți chimice ale etilenei

Istoria descoperirii etilenei

Etilena a fost mai întâi obținut prin chimist german Johann Becher in 1680, cu acțiunea uleiului de vitriol (H2 SO4) în alcool vin (etil) (C2 H5 OH).







La început, el a fost identificat cu "aer combustibil", adică cu hidrogen. Mai târziu, în 1795 godu etilenă primit în mod similar chimiști olandeze Deyman, Potts van Trusvik Bond și Lauerenburg și descris sub numele de „maslorodnogo gaz“, așa cum a constatat capacitatea de etilenă pentru a atașa clor pentru a forma un lichid uleios - diclorura de etilenă ( „ulei olandeză chimisti "), (Prohhorov, 1978).

Studiul proprietăților etilenei, a derivaților și a omologilor acesteia a început la mijlocul secolului al XIX-lea. Începutul utilizării practice a acestor compuși a fost stabilit prin studii clasice de A.M. Butlerov și studenții săi în domeniul compușilor nesaturați și mai ales teoria lui Butlerov asupra structurii chimice. În 1860, el a primit etilenă prin acțiunea cuprului pe iodură de metilen, stabilind structura etilenei.

În 1901, Dmitri Nelyubov a crescut mazăre în laborator, în St. Petersburg, dar semințele s-au dat varza curbate, scurte, al cărui vârf a fost cârlig îndoit sau îndoiți. În răsaduri de seră și în aer liber erau drepte, înalt, și vârful luminii îndreptat rapid cârlig. Nelyubov a sugerat că factorul care cauzează un efect fiziologic în laborator aer.

În acel moment, camerele erau aprinse cu gaz. Același gaz a fost ars în lămpile stradale și sa observat de mult timp că, atunci când apare un accident în conducta de gaz, copacii care se află lângă locul de scurgere a gazelor devin galbeni prematur și aruncă frunzele.

Gazul de iluminat conținea o varietate de substanțe organice. Pentru a elimina amestecul de gaz, Nelyubov a trecut printr-un tub încălzit cu oxid de cupru. În aerul "purificat", răsadurile de mazare s-au dezvoltat normal. Pentru a afla ce este un fel de substanță răspunsul mugurii Nelyubov adaugă diverse componente de iluminare a gazului, la un moment dat, și a constatat că adăugarea de etilenă cauze:

1) încetinirea creșterii în lungime și îngroșarea germenilor,

2) bucla apicală "non-îndreptare"

3) Schimbați orientarea răsadului în spațiu.

Această reacție fiziologică a răsadurilor a fost numită un răspuns triplu la etilenă. Mazărea a fost atât de sensibilă la etilenă încât a fost utilizată în bioteste pentru a determina concentrațiile scăzute ale acestui gaz. Curând a fost descoperit că etilenă cauzează și alte efecte: decaderea frunzelor, maturarea fructelor etc. S-a dovedit că etilena este capabilă să sintetizeze singure plantele, adică Etilenă este o fitohormonă (Petushkova, 1986).

Proprietățile fizice ale etilenei

Etilenă este un compus chimic organic descris prin formula C2H4. Este cea mai simplă alchenă (olefină).

Etilena - gaz incolor, cu un slab miros dulce densitate 1,178 kg / m³ (mai ușor decât aerul), acesta își exercită efectul de inhalare narcotic asupra oamenilor. Etilena se dizolvă în eter și acetonă, cu mult mai puțin în apă și alcool. Când se amestecă cu aer, formează un amestec exploziv

Se întărește la -169,5 ° C, se topește în aceleași condiții de temperatură. Etanul se fierbe la -103,8 ° C Se aprinde atunci când este încălzit la 540 ° C. Gazul arde bine, flacăra strălucește, cu funingine slabă. Masa molară rotunjită a substanței este de 28 g / mol. Al treilea și al patrulea reprezentant al seriei omoloage de etină sunt, de asemenea, substanțe gazoase. Proprietățile fizice ale celei de-a cincea și ale următoarelor alkenuri diferă, ele sunt lichide și solide.







Principalele metode de producere a etilenei:

- dehidrohalogenarea alcanilor halogenați sub acțiunea soluțiilor alcoolice de alcalii

- dehalogenarea derivaților dihalogeni ai alcanilor sub acțiunea metalelor active

- deshidratarea etilenei atunci când este încălzită cu acid sulfuric (t> 150 ° C 730 ° C) sau trecerea vaporilor acestuia peste catalizator

- dehidrogenarea etanului la încălzire (500 ° C) în prezența unui catalizator (Ni, Pt, Pd)

Proprietăți chimice ale etilenei

Etilena se caracterizează prin reacții care se desfășoară de-a lungul mecanismului de substituție electrofilă, adiție, substituție radicală, oxidare, reducere, polimerizare.

1. Halogenație (adăugare electrofilă) - interacțiunea etilenei cu halogeni, de exemplu, cu brom, la care apare decolorarea apei de brom:

Halogenarea etilenei este posibilă și prin încălzire (300 ° C), în acest caz, dubla legătură nu se rupe - reacția se efectuează în conformitate cu mecanismul substituției radicale:

2. Hidrohalogenația - interacțiunea etilenei cu halogenurile de hidrogen (HCl, HBr) cu formarea alcaniilor halogenați:

3. Hidratarea - interacțiunea etilenei cu apă în prezența acizilor minerali (sulfuric, fosforic) pentru a forma un alcool monohidric limită - etanol:

plus electrofile izolat acid suplimentar hipocloros aderare (1), și reacția alkoksimerkurirovaniya hidroxi- (2, 3) (compuși de preparare organomercurici) și hidroborare (4):

Reacțiile de adiție nucleofilă sunt caracteristice pentru derivații de etilenă care conțin substituenți care elimină electronii. Printre reacțiile de adăugare nucleofilă, reacțiile de adaos de acid cianobic, amoniac, etanol ocupă un loc special. De exemplu,

4. oxidare. Etilena este ușor oxidată. Dacă etilenă este trecut printr-o soluție de permanganat de potasiu, acesta va deveni decolorat. Această reacție este utilizată pentru a distinge între compușii limitați și cei nesaturați. Ca rezultat, etilen glicol

Atunci când etilenă este oxidată rigid cu o soluție fierbinte de permanganat de potasiu într-un mediu acid, legătura (# 963;) se rupe complet pentru a forma acid formic și dioxid de carbon:

Oxidarea etilenei cu oxigen la 200 ° C în prezența CuCl2 și PdCl2 conduce la formarea acetaldehidei:

5. Hidrogenarea. Când etilena este redusă, se formează etanul, un reprezentant al clasei de alcani. Reacția de reducere (reacția de hidrogenare) a etilenei are loc printr-un mecanism radical. Condiția pentru reacție este prezența catalizatorilor (Ni, Pd, Pt), precum și încălzirea amestecului de reacție:

6. Etilena intră în reacția de polimerizare. Polimerizarea este procesul de formare a unui compus polimeric de înaltă moleculă, care se cuplează unul cu celălalt, cu ajutorul valențelor principale ale moleculelor monomerului inițial cu moleculă moleculară inițială. Polimerizarea etilenei are loc sub acțiunea acizilor (mecanism cationic) sau radicalilor (mecanism radical):

8. Dimerizarea. Dimerizarea - formarea unei substanțe noi prin conectarea a două elemente structurale (molecule, inclusiv proteine ​​sau particule) într-un complex (dimer), stabilizate legăturile slabe și / sau covalente.

Proprietățile etilenei oferă o bună bază comercială pentru o cantitate mare de materiale organice (conținând carbon și care conțin hidrogen). Moleculele singulare de etilenă pot fi unite pentru a produce polietilenă (ceea ce înseamnă multe molecule de etilenă). Polietilena este utilizată la fabricarea materialelor plastice. În plus, poate fi utilizat pentru fabricarea detergenților și lubrifianților sintetici. care sunt substanțele chimice utilizate pentru a reduce frecarea. Utilizarea etilenei pentru a produce stiren este importantă în procesul de creare a ambalajelor de cauciuc și de protecție. În plus, este utilizat în industria încălțămintei, în special în ceea ce privește încălțămintea pentru sport, precum și în producția de anvelope pentru automobile. Utilizarea etilenei este importantă din punct de vedere comercial, iar gazul în sine este unul dintre cele mai frecvent produse hidrocarburi la scară globală.

Etilena este utilizată în producția de sticlă specială pentru industria automobilelor.







Articole similare

Pagina anterioară

Pagina următoare

Trimiteți-le prietenilor: