Caracteristicile proprietăților anilinei

În această lecție vom analiza subiectul "Particularitățile proprietăților anilinei. Prepararea și utilizarea aminei. " În această lecție veți studia caracteristicile proprietăților anilinei, datorită influenței reciproce a structurii aromatice și a atomului atașat inelului aromatic. De asemenea, luați în considerare modalitățile de pregătire a aminelor și a aplicațiilor acestora.

Structura anilinei

Cel mai simplu reprezentant al clasei de amine aromatice este anilina. Este un lichid uleios, ușor solubil în apă (Figura 1).







Caracteristicile proprietăților anilinei

Unele alte amine aromatice (Figura 2):

orto-toluidină 2-naftilamină 4-aminobifenil

Fig. 2. Amine aromatice

Cum influențează combinația dintre inelul benzenic și substituentul care are o pereche de electroni neparticipați la proprietățile substanței? Vaporii electronici de azot sunt atrași în sistemul aromatic (Figura 3):

Fig. 3. Sistemul aromatic

Ce duce la asta?

Proprietăți de bază ale anilinei

Perechea de electroni de anilină este "trasă" în sistemul aromatic total și densitatea electronilor la azotul anilinei este redusă. Prin urmare, anilina va fi o bază mai slabă decât aminele și amoniacul. Anilina nu schimbă culoarea litmusului și fenolftaleinei.

Înlocuirea electrofilă în anilină

Creșterea densității de electroni în inelul benzenic (datorită retragerii perechii de electroni de azot) conduce la substituirea electrofilă, în special în pozițiile orto - și para.

Anilina reacționează cu apă de brom, formând imediat

2,4,6-tribromanilina este un precipitat alb (reacție calitativă la anilină și alte aminobenzene).







Rețineți: benzenul reacționează cu bromul numai în prezența unui catalizator (Figura 4).

Fig. 4. Interacțiunea anilinei cu brom

Oxidarea anilinei

Densitatea electronică ridicată în inelul benzenic facilitează oxidarea anilinei. Anilina este de obicei colorată maro datorită faptului că o parte din ea este oxidat de oxigenul din aer, chiar și în condiții normale.

Utilizarea anilinei și a aminelor

Din produsele de oxidare a anilinei, se obțin coloranți de anilină, care diferă în ceea ce privește durabilitatea și luminozitatea.

Anilina și aminele primesc anestezice și novocaină, utilizate pentru anestezie locală; agent streptocid antibacterian; un agent anestezic popular și antipiretic paracetamol (Figura 5):

Fig. 5. Derivați de anilină

Anilina și aminele sunt materii prime pentru producția de materiale plastice, fotoreactive și explozivi. Exploziv hexil (hexanitrodifenilamină) (Figura 6):

Prepararea anilinei și a aminelor

1. Încălzirea haloalcanilor cu amoniac sau amine mai puțin substituite (reacția Hoffmann).

CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (mai corect, CH3NH3Br);

SH3NH2 + CH3Br = (CH3) 2NH + HBr (corect (CH3) 2NH2Br);

(CH3) 2NH + CH3Br = (CH3) 3N + HBr (corect (CH3) 3NHBr).

2. Deplasarea aminei din sărurile sale prin încălzirea cu alcalii:

CH3NH3CI + KOH = CH3NH2 + KCI + H20.

3. Recuperarea compușilor nitro (reacția Zinin):

C6H5N02 + 3Fe + 6HCI = C6H5NH2 + 3FeCI2 + 2H2O;

C6H5N02 + 3H2C6H5NH2 + 2H2O.

Rezumați lecția

În această lecție, subiectul "Caracteristicile proprietăților anilinei. Prepararea și utilizarea aminei. " În această lecție ați studiat caracteristicile proprietăților anilinei, datorită influenței reciproce a structurii aromatice și a atomului atașat inelului aromatic. De asemenea, au fost luate în considerare metodele de preparare a aminei și domeniul de utilizare a acestora.

Link-uri recomandate suplimentare la resursele de internet

Chimie organică. Site despre chimie. Promovarea portalului de internet.


Se încarcă.

Este necesar să descărcați planul de pourochny pe tema "Caracteristicile proprietăților anilinei. Pregătirea și utilizarea aminelor. Faceți clic pe link


Se încarcă.

Lucrări populare

  • Peisaje în versurile lui Alexander Puskin
  • O analiză a poeziei de către A. Blok "Pe câmpul Kulikovo"
  • Tată și fiu în povestea lui D. Aldridge "The Last Inch"
  • Viața și munca Goethe V. Și
  • Deciziile instanței de arbitraj. sarcini
  • Proiectarea unei întreprinderi de catering public Proiectarea unui snack bar. partea 2
  • A. S. Pușkin și S. A. Yesenin despre natura rusă