Radicalul bivalent al etilenei (H2C = C <) называется винилиденом.
Alkenurile sunt caracterizate de izomerism structural datorită structurii (ramificării) lanțului de carbon și poziției dublei legături în lanț. Prin urmare, numărul izomerilor structurali în alchene este mai mare decât numărul de alcani cu același număr de atomi de carbon din moleculă. Izomerismul din seria de alchene, ca alcanii, începe cu o hidrocarbură care conține patru atomi de carbon, adică cu butenă, dintre care izomerii sunt butenă-1, butenă-2 și metilpropen (vezi tabelul 1). În plus față de structura, în seria de alkenuri, există, de asemenea, un izomerism geometric, prezis de J. Vant-Goff în 1874. care este unul dintre tipurile de izomerism spațial (stereoizomerism). Stereoizomerii au aceeași ordine de legături chimice, dar dispunerea diferită de atomi sau grupuri de atomi (liganzi) în spațiu. Aranjamentul spațial al liganzilor în molecule de stereoizomeri se numește o configurație.
Izomerismul geometric sau cis-trans este un tip de izomerism spațial în care liganzii sunt aranjați diferit în spațiu față de planul de dublă legătură. Acest tip de izomerie compuși etilenă specifice ale căror molecule de atomi de carbon cu o dublă legătură în legătură cu liganzi, astfel de substanțe de tip R ž CH = CH ž R (R pot fi identici sau diferiți), precum și din cauza lipsei de rotație liberă în jurul C = C, care va necesita ruperea legăturii p și costă 125-210 kJ / mol. În cazul în care aceeași R situată într-un spațiu, pe de o parte a planului de conectare este format = C configurație cis (cis din latină - pe această parte). Dacă R sunt localizate pe laturile opuse - se formează un izomer trans (de la laturile transnaționale latine, pe laturile opuse). De exemplu:
În cazuri complexe, când, de exemplu, patru liganzi sunt diferiți, notația cis-trans este condiționată. Prin urmare, este propusă o nomenclatură E-Z pentru compușii de tipul abC = Ccd în sistemul IUPAC. În acest scop, se introduce vechimea deputaților. Substituentul este mai vechi decât cel mai mare număr atomic al elementului care este conectat direct la atomul de carbon al legăturii C = C. Astfel, vechimea substituenților crește în seria H Izomerii geometrici diferă în proprietăți fizice, chimice și chiar fiziologice. Moleculele izomerilor cis au un centru și un plan de simetrie, iar izomerii trans sunt doar un centru de simetrie. Parametrii fizici sunt utilizați pentru a determina configurația izomerilor geometrici. Astfel, temperaturile de topire ale izomerilor trans sunt în general mai ridicate decât punctele de topire ale izomerilor cis corespunzători. Izomerii cis au o densitate mai mare, un punct de fierbere mai mare și un indice de refracție mai mare decât izomerii trans corespunzători. În trans-izomeri, momentul dipolului este zero, iar izomerii cis au un anumit moment dipol. Există, de asemenea, unele diferențe în spectrele IR ale izomerilor cis și trans. Hidrocarburile nesaturate din seria de etilenă în stare liberă în natură sunt relativ rare, de exemplu, în unele tipuri de petrol. Dintre metodele sintetice de producere a alchenelor, cele mai importante sunt următoarele:
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: