PERCINA REACȚIE. obținerea scorțișoară sau a derivaților săi. aromatic. aldehide cu anhidride carboxilice în prezența. baze slabe (săruri alcaline ale acizilor carboxilici, amine terțiare etc.):
P-TION este de obicei efectuată la T-D 80-180 0 C. Substituenții electro-noaktseptornye (CN, COOCH3. CI, Br, NO2) în hidrocarburi aromatice. aldehida accelerează p-tionul, donarea de electroni (de exemplu, alchil) -slow (dacă substituentul-NR'2, atunci reacția Perkin nu merge). Ca componentă acidă m. sunt utilizate. anhidride. conținând în poziția a la gruparea carbonil atomii H. Randamentul p-tiunii este de 50-80%. Alifatich. aldehide în condiții Perkin, reacțiile reacționează cu un randament foarte mic.
Mecanismul Perkin al reacției se datorează anhidridei acid carboxilice CH-CH și include stadiul de enolizare a acesteia:
În unele cazuri (în principal în funcție de natura substituenților activatori din inelul benzenic), aril-etilenă (formula I) poate deveni produsul principal. Aromatice. dialdehidele (ftalic, izoftalic și terftalic) formează acizi fenilen-bis-acrilici, de exemplu:
Pentru sinteza unei t - arilkorichnyh de a utiliza, de asemenea anhidridă acetică și o sare de metal alcalin corespunzător carboxilic-vă (modificarea Olhão r o):
În condițiile Perkin, reacțiile de scorțișoară k-ti se formează la interacțiune. Benzaldehidă cu săruri de acid dicarboxilic, de exemplu:
P-tionarea aromelor. sau alifatic. aldehide cu succinic Na-sare-vă sau anhidrida succinică este utilizat pentru prepararea parakonovyh k-m (F modificare Ittigen), de ex.:
În afacere, ca reacția lui Perkin. introduceți heteroaromatic. aldehide. de ex. furfurol. 2-tiofencarbaldehidă, etc. P-tinta a fost descoperită de U.G. Perkin-senior în 1868.
Lit. Reacții organice. per. cu engleza. Sat. 1. M. 1948, p. 267-344 · Oshkaya VP condensare anhidridă. Riga, 1973; Chimie organică generală. per. cu engleza. 2, M. 1982, p. 727-28. A. A. Solov'yanov.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: