PERCINA REACȚIE
PERCINA REACȚIE. prepararea acidului cinamic sau derivații săi de aldehide aromatice care reacționează cu anhidride ale acizilor carboxilici în prezența unor baze slabe (săruri de metale alcaline ale acizilor carboxilici, amine terțiare și colab.):
Reacția este în general efectuată la o temperatură de 80-180 0 C. Substituenții electro-noaktseptornye (CN, COOCH3. CI, Br, NO2) pentru a accelera reacția aldehidelor aromatice, donor de electroni (de exemplu, alchil) -zamedlyayut (dacă vice-NR »2. Perkin apoi REACȚIA nu merge). Așa cum se poate folosi anhidridele acide diferite componente, conținând poziția p a grupei carbonil a atomilor de H. Randamentul reacției de 50-80%. Alifatich. aldehide în condițiile PERKINA REACTION p. reacționează cu ieșire foarte mică.
Alcoolul vinilaldehidic de vinil (cinamaldehidă) reacționează cu anhidrida acetică pentru a forma acidul b-stirilacrilic:
Mecanism PERKINA REACTION r. se datorează proprietăților CH-acid ale anhidridei acidului carboxilic și include etapa de enolizare a acestuia:
În unele cazuri (în principal în funcție de natura substituenților activatori din inelul benzenic), aril-etilenă (formula I) poate deveni produsul principal. Aromatice. dialdehidele (ftalic, izoftalic și terftalic) formează acizi fenilen-bis-acrilici, de exemplu:
Când se utilizează aldehidă salicilică în reacție, se formează cumarina:
Anticorpul acetic și o sare de metal alcalin a acidului carboxilic corespunzător sunt, de asemenea, utilizate pentru sinteza acizilor a-arilcinamic (modificare Ogaloo):
În condițiile PERKINA REACTION r. derivații de acid cinamic sunt formați prin interacțiunea benzaldehidei cu sărurile acizilor dicarboxilici, de exemplu:
Reacția este aromatică sau alifatică. aldehidele cu sare de sodiu a acidului succinic sau anhidrida succinică sunt utilizate pentru a prepara acizi paraconici (modificarea F a ittigului), de exemplu:
Într-o reacție similară cu reacția PERKINA. introduceți aldehide heteroaromatice cum ar fi furfurol, 2-thiophenecarboaldehyde et al Reactions. deschis W. H. Perkin Sr. 1868.
Literatură: Reacții organice, trans. cu engleza. Sat. 1. M. 1948, p. 267-344 • Oshkaya V. PERKINA REACTION, Condensarea anhidridei, Riga, 1973; Chimie organică generală, trans. cu engleza. 2, M. 1982, p. 727-28. A. A. Solov'yanov.
Enciclopedii chimice. Volumul 3 >> La lista articolelor
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: