În regnul vegetal substanțele răspândite (hidrocarburi) și structuri deschise isocyclic care pot fi considerate în mod formal dimeri (monoterpene), trimeri (sesquiterpene) sau polimeri (politerpene) izopren și derivații lor de oxigen (terpenoide). Există multe reacții care leagă interconversia terpenelor alifatice, mono- și biciclice.
Cu toate acestea, trebuie remarcat faptul că acești compuși sunt separați într-o singură grupă de terpeni și terpenoizi în funcție de caracteristicile fitochimice. mare contribuție la dezvoltarea chimiei terpenelor și terpenoids au oameni de știință ruși: FM Flavitsky, SS Nametkin, B. A, Arbuzov, VE Tishchenko, LA Chugai, GA Rudakov și altele. FM Flavitsky aparține studiilor clasice în domeniul terpenelor. El a sugerat mai întâi ideea unei structuri isoprenoid de terpene, arătând astfel terpene comune, alifatici mono- și serii policiclic. În anii 1880. FM Flavitsky a publicat prima monografie privind chimia terpenelor și a uleiurilor esențiale. El a efectuat tranzițiile de pineni către campne și limonen, ca forme izomerice mai stabile. Același tip de reacție cu schimbarea scheletului de carbon al terpene biciclice includ kamfenovye rearanjare primul și al doilea tip, deschis EE Wagner și S. Nametkin.
Terpenele alifatice și monociclice sunt prezente în cantități considerabile în uleiurile esențiale (anason, roz, cățel, chimen, etc.). Uleiurile eterice sunt amestecuri lichide, aromatice, ușor volatile de substanțe organice produse de plante. Acestea includ până la 1000 de componente. Uleiurile esențiale sunt foarte solubile în solvenți organici și insolubili în apă. În aer, sub influența luminii și a oxigenului, resuspendă, își schimbă culoarea și mirosul. Spre deosebire de uleiurile grase (vegetale), ele se evaporă cu ușurință și nu lasă pete pete de pește. În compoziția uleiurilor esențiale de conifere și plante citrice, hidrocarburile terpene sunt prezente în cantități mari, în altele - alcooli și compuși oxo (terpenoizi). Uleiurile esențiale sunt utilizate pe scară largă în industria de parfumerie, cosmetică, medicală, săpun și industria alimentară, precum și materii prime pentru producerea de compuși organici individuali cu compoziție complexă. În industria alimentară, acestea sunt utilizate în producția de dulciuri, băuturi, precum și condimente aromatice pentru coacerea pâinii și a produselor de panificație, gătit diverse feluri de mâncare. Printre uleiurile esențiale, este deosebit de importantă utilizarea terebentină, utilizată în sinteza camforului, terpinhidratului, terpineolului și, de asemenea, ca solvent pentru vopselele și vopselele de ulei. Turpentina sau uleiul de terebentină este obținută din rășina copacilor conifere prin stripare cu abur, în timp ce colofoniul se formează în reziduu. Turpentina - un amestec de monoterpeni diferiți C10 H16. în funcție de speciile de copaci conifere. Pregătirea compozițiilor parfumate parfumate este o afacere foarte veche și profitabilă.
Pentru producția de uleiuri esențiale se utilizează următoarele metode:
distilarea cu vapori de apă a părților zdrobite ale plantelor;
extracția florilor și a altor părți ale plantelor cu eter sau grăsimi de petrol (înfrățire);
presarea părților de plante, de exemplu, cruste de citrice.
Dintre plante - eteronos, coriandru, anason, chimen, mentă, lavandă, geraniu, trandafir sunt de cea mai mare importanță.
Uleiul roz este foarte scump, cea mai inalta calitate fiind obtinuta in Bulgaria (valea "roz"). Alcoolii conținute în uleiurile esențiale pot fi atât în formă liberă, cât și sub formă de glicozide (produse de interacțiune cu monozaharidele cu glicozid hidroxil). Astfel, glicozidele alcoolului beta-feniletil și geraniol se găsesc în flori de trandafiri.
Uleiul de lămâie se obține prin presarea din coaja de lamaie. Principalul său component este terpen limonenul.
Uleiul de mentă este obținut din mentă, principala componentă fiind mentolul terpenoid.
Uleiul de anason este obținut din plante din familia umbrelă, componenta principală fiind esterul anetol-metil eter al p-propenilfenolului.
Uleiul de coriandru este obținut din semințe de coriandru, principala componentă fiind linaloolul terpenoid alifatic.
Stabilirea compoziției uleiurilor esențiale, constând din câteva sute de componente, este o sarcină complexă, asociată cu timp și costuri semnificative. În același timp, chimistul utilizează pe scară largă atât metode spectroscopice, cât și metode de cromatografie în gaz.
Manualul propus este următoarea etapă de dezvoltare în comun a manualelor privind chimie și biochimie compuși majori Bioorganic: lipide, carbohidrați, aminoacizi și polipeptide, terpene și terpenoide, profesori efectuat două cursuri legate „Organic Chemistry“, „Biological Chemistry“.
Publicarea unor astfel de ajutoare permite cadrelor didactice la două discipline înrudite combină eforturile pentru o mai bună pregătire a inginerilor-tehnologi de întreprinderi din sectorul alimentar, pentru a forma o abordare comună în prezentarea materialului în aceste discipline, pentru a dezvolta cerințe uniforme în evaluarea cunoștințelor studenților. De asemenea, trebuie remarcat faptul că manualul propus dedicat una dintre temele majore ale organice si Biological Chemistry, facilitează foarte mult munca independentă a studenților în curs de pregătire pentru lucrările de laborator și examene în ambele discipline.
Isoprenele sunt compuși organici cunoscuți, ai căror molecule includ un număr diferit de grupe C5H8 de izopren și au un schelet de poliizopren. Formula generală pentru hidrocarburile din această grupă (C5H8) n. Acestea includ compuși atât de importanți precum terpenele, carotenoizii, cauciucul natural și gutaperca. În plus față de hidrocarburile (C5H8) n, grupul de izoprenoide include diferiții lor derivați de oxigen: alcooli, aldehide, cetone, acizi carboxilici etc.
Terpenii sunt un grup de hidrocarburi având formula generală (C5H8) n. unde n = 2,3,4,6,8 etc. În funcție de numărul de fragmente de izopren, terpenele sunt împărțite în următoarele grupe:
monoterpene (C10H16) - 2 fragmente de izopren
sesquiterpene (C15H24) - 3 fragmente de izopren
diterpene (C20H32) - 4 izopren
triterpene (C30H48) - 6 fragmente de izopren
tetra terpenes (C40H64) - 8 fragmente de izopren
Majoritatea terpenelor cunoscute sunt construite din fragmente de izopren care sunt legate între ele prin tipul de atașament "cap la coadă" (regula izoprenului, Ruzicka, 1921):
Derivații cu conținut de oxigen ai terpenelor se numesc terpenoizi. Toate terpenele sunt împărțite în terpene alifatice și ciclice, care pot conține unul, două sau trei cicluri în moleculă. Terpenele alifatice sunt strâns legate de tranziții reciproce cu terpenele ciclice. Uleiurile esențiale includ, în principal, terpenoidele - aldehide și alcooli.
Monoterpenii și derivații lor care conțin oxigen (terpenoizi)
Monoterpenii (C10 H16) datorită volatilității și mirosului lor sunt deosebit de valoroși pentru industria substanțelor aromate. Ele sunt împărțite în:
Monoterpene alifatice și terpenoide
Monoterpenele alifatice conțin duble legături.
Prezent în uleiuri (laurel nobil), terebentină, obținută sintetic prin izomerizarea termică a β-pinenului la 400 ° C.
Prezent în uleiuri (busuioc), format ca produs primar în timpul izomerizării termice a α-pinenului.
Se găsește în uleiurile esențiale (geraniu, trandafir, eucalipt) și, prin urmare, este folosit în industria parfumurilor pentru a crea mirosul unui trandafir. Din punct de vedere sintetic, ele sunt obținute prin reducerea citralului și izomerizarea linaloolului.
Nerol (ulei de bergamot):
Se găsește în uleiurile de lavandă și lemn de trandafir și, prin urmare, este utilizat în industria parfumurilor. Din punct de vedere sintetic, ele sunt obținute prin reducerea citralului și a halogenurilor.
Conținut în flori de crin din vale, în uleiuri esențiale (lavanda, roz, portocaliu și coriandru), în parfumerie se aplică sub formă de eter de acid acetic. Linalool este un lichid cu mirosul unui crin din vale. Din punct de vedere sintetic, este obținut prin reducerea citralului și neliniar, precum și prin acțiunea anhidridei acetice pe linalool.
Are miros de trandafiri și se găsește în roz, geraniu, lămâie și alte uleiuri. Sintetic obținut prin reducerea aldehidei citronelice, este utilizat în parfumerie.
Citralul se formează în timpul oxidării geraniolului și linaloolului, existând ca doi izomeri:
Conținut în portocaliu, eucalipt și alte uleiuri esențiale. Folosit în parfumerie, prin inhalare, în sinteza vitaminei A. Citral care interacționează cu și deshidratant acetonă, transformat în compusul ciclic - ionone (α- și p forme) cuprinzând molecula caroten, precum vitamina A. Această conversie a citral ajută să clarifice relația structurală cu vitamina a și carotenoizi, precum și un exemplu al tranzițiilor reciproce dintre alifatice și terpene ciclice. Ionon și izomerul său este un miros de violete și este folosit în parfumerie.
Citronelalul există sub forma a doi izomeri (formele α- și β), forma β fiind cea mai frecventă:
Este o parte a uleiurilor esențiale, obținute sintetic prin reducerea citralului, utilizat pentru fabricarea uleiului de trandafir artificial și a unei substanțe parfumate valoroase - hidroxicitronelă.
Trimiteți-le prietenilor: