Mecanisme de substituție și reacții de adiție în chimia organică
Reacțiile care au ca rezultat înlocuirea unui atom sau grup de atomi în molecula originală (substrat) cu alți atomi sau grupuri de atomi se numesc reacții de substituție.
Reacția de substituție implică limitarea compușilor aromatici, cum ar fi alcani, cicloalcani sau arene.
Reacțiile, în urma cărora două sau mai multe molecule de substanțe de reacție sunt combinate într-una, se numesc reacții de adiție.
Următoarele mecanisme de reacție se disting prin proprietățile particulelor de reacție:
- radical radical liber;
- electrofil;
- nucleofil.
La întreruperea homolitică a unei perechi de electroni, legătura generatoare este împărțită astfel încât fiecare din particulele produse să primească câte un electron. Ca urmare a rupturii homolitice, se formează radicali liberi:
X: Y → X # x2219; + Y.
Un atom neutru sau o particulă cu un electron nepartit se numește radical liber. Aceste particule sunt extrem de reactive.
În scindarea heterolitică a legăturilor covalente, ambii electroni de legătură rămân cu unul dintre particulele legate anterior:
Ca urmare a ruperii legăturilor heterolitice, particulele încărcate sunt obținute: nucleofile și electrofile.
O particulă nucleofilă (nucleofilă) este o particulă care are o pereche de electroni la un nivel electronic extern. Datorită unei perechi de electroni, nucleofilul este capabil să formeze o nouă legătură covalentă.
O particulă electrofilă (electrofilă) este o particulă care are o orbitală liberă la un nivel electronic extern cu o afinitate suficient de mare pentru un electron. Electrofilul reprezintă orbite vacante pentru a forma o legătură covalentă datorită electronilor particulei cu care interacționează.
Radicalii K includ: atomi de hidrogen H # x2219;, ai metalelor alcaline (Na # x2219;, K # x2219; și colab.) și halogen (CI, Br, F, I), molecula de oxid (# x2219; NO) și dioxid de siliciu ( NO2) de azot. Diradicalul este o molecula de oxigen O2. Există, de asemenea, radicali organici:
Ioni tipici nucleofili (în scădere a reactivității):
Este de asemenea nucleofile neutre includ molecule care posedă o pereche liberă de electroni (de ex. NH3. NR3. R3 S, R3 P, ROH, RCOOH), cu un compus de legături duble și triple, compus organometalic cu o polarizata legătură C-Me +.
Reactivi electrof ilici tipici:
- ioni încărcați pozitiv
- molecule neutre. capabile să ia o pereche de electroni (aldehide, cetone, acizi carboxilici, halogenurile și esterii lor, ZnCl2, AICI3, FeCI3, BF3);
- molecule puternice polarizate ale tipului R-Hal.
Deoarece adăugarea și substituția pot să apară sub acțiunea tuturor celor trei tipuri de particule reacționare, pot fi identificate mai multe mecanisme de bază ale reacțiilor.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: