Acizii carboxilici sunt o clasă de compuși organici, moleculele cărora conțin una sau mai multe grupări carboxilice funcționale -COOH. Potrivit IUPAC. alegerea bazei celui mai lung lanț de carbon care conține grupul -COOH și adăugarea "ovulelor" finale și a cuvântului "acid" la numele hidrocarburii corespunzătoare.
De exemplu, acid CH3-CH2-COOH-propanoic, acid CH3-C (CH3) 2-COOH-2,2-dimetilpropanoic. Termenul "carboxilic" și cuvântul "acid" sunt adăugați rațional, de exemplu, C5H9COOH este acidul ciclopentan carboxilic, acid CH3-C (CH3) 2-COOH-terț-butil carboxilic.
În funcție de radicalul legat de carboxil, se disting următoarele grupuri de acizi carboxilici: aromatici
alifatic (inclusiv limitativ și nesaturat) aliciclic
heterociclic. Prin numărul de grupări carboxil, acizii pot fi mono-, di- și polibazici.
Carboxilarea compușilor organometalici
Hidroliza esterilor
21. Proprietăți chimice ale acizilor carboxilici monobazici. Pe exemplul acidului acetic. Ecuația reacției este formarea unui ester din acid acetic și propanol.
1. Disocierea acizilor. Toți acizii carboxilici, cum ar fi acizii anorganici, au proprietăți acide, pete roșii. Acest lucru se datorează disocierii acizilor:
RCOOH <-> RCOO- + H +
2. Formarea sărurilor. Acizii carboxilici reacționează ușor cu baze, oxizi de bază și metale active:
2RCOOH + Mg = (RCOO) 2Mg + H2
RCOOH + NaOH = RCOONa + H20
2RCOOH + CaO = (RCOO) 2Ca + H20
Sărurile acizilor carboxilici sunt puternic hidrolizate în soluție apoasă ca săruri ale acizilor slabi. Acizii minerali, ca și cei mai puternici, înlocuiesc acizii carboxilici din sărurile lor:
CH3COONa + HCI = CH3COOH + NaCI
Acizii carboxilici sunt rezistenți la acțiunea acizilor minerali concentrați. O excepție este acidul formic, care se descompune sub acțiunea H2S04 concentrat:
HCOOH --- H2SO4 ---> CO + H2O
4. Când halogeni acționează asupra acizilor în prezența fosforului, se formează acizi alfa-halogen substituiți:
CH3-CH2-COOH + Br2 -> CH3-CHBr-COOH + HBr
5. Sub acțiunea agenților de reducere, cum ar fi LiAIH4, acizii sunt reduse la alcooli primari:
R-COOH -> R-CH2OH + H20
6. Acizii saturați cu lanț normal de carbon sunt dificil de oxidat. Acizii cu un atom de carbon terțiar dau după oxidarea acidului hidroxi:
(CH3) 2CH-COOH- (CH3) 2C (OH) COOH
Formarea esterului.
1. CH3-CH (OH) -CH3 + CH3COOH = CH3-COO-CH (CH3) 2
22. Proprietăți chimice ale acizilor carboxilici dibazici limitați. Pe exemplul acidului oxalic. Scrieți ecuația pentru formarea esterului din acidul oxalic și propanol.
Acizii dicarboxilici (sau acid dicarboxilic) - un acid carboxilic care conține două grupări carboxil -COOH, cu formula generală HOOC-R-COOH, unde R - orice radical organic bivalent.
Acidul oxalic este larg distribuit în natură sub formă de săruri de calciu
Acizii dicarboxilici prezintă aceleași proprietăți chimice ca acizii monocarboxilici - aceste proprietăți se datorează prezenței unei grupări carboxil:
disociere în soluții apoase
prima etapă (Ka1):
HOOC-X-COOH → HOOC-X-COO- + H +
a doua etapă (Ka2):
HOOC-X-COO-> -OOC-X-COO- + H +
formarea unui ester din acidul oxalic și propanol.
1. NOOC-COOH + CH3-CH (OH) -CH3 (H2S04) = HOOC-COO-CH (CH3) 2 + H20
2. HOOC-COO-CH (CH3) 2+ CH3-CH (OH) -CH3 (H2SO4) = (H3C) 2CH-OOC-COO-CH (CH3) 2 + H2O
23. Izomerismul geometric (cis și trans-) prin exemplul acidului fumaric. Scrieți ecuația reacției de formare a esterului din acidul fumaric și propanol-2.
tt-diastereoizomeri, numite de asemenea izomeri geometrici diferă în aranjamentul spațial diferit substituenților în raport cu legătura dublă a (mai ales C = C și C = N) sau ciclu. Acestea includ, de exemplu, acid maleic și fumărie (Formula XIV și XV, respectiv), (E) - și (Z) -benzaldoksimy (XVI și XVII), ciclopentan cis- și trans-1,2-dimetil (XVIII și XIX)
Formarea unui ester
HOOC-CH = CH-COOH + CH3 CH (CH3) -OH ------> CH3-CH (CH3) -OOS-CH = CH-COOH + H2O monoizopropilfumarat.
CH3-CH (CH3) -OOS-CH = CH-COOH + CH3 CH (CH3) -OH ------> CH3-CH (CH3) -OOS-CH = CH-COO-CH (CH3) - CH3 + H20, fumarat de diizopropil.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: