Primii reprezentanți ai seriei omoloage de alcooli sunt lichide, alcoolii mai mari sunt solizi. Absența de alcooli gazoși se explică prin capacitatea moleculelor de a forma legături de hidrogen intermolecular. Primii reprezentanți ai alcoolilor (metanol, etanol, propanol) sunt amestecați cu apă în orice raport datorită formării unei legături de hidrogen cu molecule de apă. Pe măsură ce greutatea moleculară crește, solubilitatea alcoolilor în apă scade brusc. Alcoolii mai mari sunt practic insolubili în apă.
Alcoolii inferiori au un miros alcoolic caracteristic, mirosul de omologi medii este puternic și neplăcut. Alcoolii mai mari au practic nici un miros, iar alcoolii terțiari au un miros neplăcut de mucegai.
Alcoolii au puncte de fierbere anormal de ridicate în comparație cu alcani, tioli, eteri. Aceste diferențe se datorează prezenței legăturilor intermoleculare în moleculele de alcooli.
Mecanismul de formare a legăturilor intermoleculare.
Atomul de oxigen din molecula de alcool are o electronegativitate mare și atrage pe sine densitatea electronului de la atomul de hidrogen. În același timp, un atom de hidrogen # 948; +. ci pe un atom de oxigen # 948; -. Prin urmare, atomul de hidrogen este atras de electrostatic la atomul de oxigen al unei alte molecule și apare o legătură de hidrogen între ele. Moleculele conectate între ele prin legături de hidrogen formează asociați.
Formarea de asociați, ca atare, crește masa de alcool și reduce volatilitatea acestuia. Pentru a rupe aceste obligațiuni necesită energie suplimentară, iar acest lucru explică punctul de fierbere ridicat.
Predispoziția primară pentru formarea legăturilor de hidrogen este alcoolii primari. Pentru alcoolii secundari și în special terțiari, capacitatea de a asocia este redusă, deoarece formarea legăturilor de hidrogen este împiedicată de radicalii de hidrocarbură ramificați.
Structura unei molecule de alcool
Centru nucleu CH-acid
Electrofilmul acidului centric
centrul de greutate al centrului
Proprietățile chimice ale alcoolilor se datorează structurii lor electronice.
În molecula de alcool, oxigenul ca atom mai mult electronegativ trage pe sine densitatea electronului de la radicalul hidrocarbonat și de la hidrogen. legăturile C-O și O-H sunt polarizate și apar atomi de carbon și hidrogen # 948; +. ci pe un atom de oxigen # 948; -. Polaritatea legăturii O-H determină propensiunea sa la ruptură heterolitică. Atomul de hidrogen devine mai mobil și poate fi separat ca H +. În consecință, alcoolii prezintă proprietățile de acizi OH. În același timp, oxigenul are un vapor de electron donator nedivizat, iar alcoolii prezintă proprietăți de bază. Prin urmare, se poate spune că alcoolii sunt compuși amfoterici.
Datorită polarizării legăturii C-O, este posibilă o rupere heterolitică, iar reacțiile de substituție nucleofilă (SN) sunt posibile pentru alcooli. Ei, de regulă, merg într-un mediu acid, pentru că protonarea atomului de oxigen crește d +
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: