Ester etilic al acidului diazoacetic

Punct de fierbere (în ° C):

Solubilitate (în g / 100 g solvent sau caracteristică):

benzen: solubil [lit. ]
apă: puțin solubil [lit. ]
dietil eter: solubil [lit. ]






etanol: solubil [lit. ]

densitate:

1,0852 (17,6 ° C, g / cm3 starea substanței este lichidă)
1,0921 (20 ° C, g / cm 3. stare de substanță - lichid)

Metoda de preparare 1:

Sursa de informații: Golodnikov G.V. Lucrări practice privind sinteza organică. - L. ILU, 1966, pp. 210-211

35 g (0,25 mol) de sare clorhidrat a esterului etilic al acidului aminoacetic a fost dizolvat în 35 ml de apă și soluția rezultată a fost adăugat la carbonat de sodiu cristalin până la o probă din această soluție se oprește dând răspuns la prezența HK1. Eșantionul se efectuează după cum urmează: se toarnă puțină soluție de sare în tub și se adaugă o cantitate mică de soluție NaNO2 rece. În cazul în care soluția nu este ecologică, în soluție nu se găsește HC1.

Soluția este apoi răcită la 0 ° C și introdusă într-o pâlnie de separare. Se adaugă o soluție de 20 g de NaN02 în 20 ml de apă și se adaugă 20 ml de eter la soluția combinată. Sub stratul eteric se pipetează 10 ml soluție 10% de acid sulfuric. Agitați conținutul pâlniei. Esterul diazoacetic rezultat este transformat în stratul eteric. Acesta din urmă este separat și neutralizat cu o soluție de sodiu 10%. Stratul apos rămas este plasat din nou într-o pâlnie de separare, se introduc 20 ml de eter, soluțiile sunt răcite la 0 ° C și se adaugă 10 ml de acid sulfuric 10%. Această operație se repetă de mai multe ori - până când acidul sulfuric se adaugă la stratul eteric, acidul azotic începe să se întoarcă, colorându-l în verde.

Extractele eterice sunt combinate, neutralizate din nou cu sifon și uscate pe sulfat de sodiu. Extractele de sodiu au fost de asemenea combinate și extrase cu eter.

Din extractele eterice combinate, cea mai mare parte a eterului este distilată într-o baie de apă încălzită la 40 ° C (nu mai mare!). Reziduul eteric se îndepărtează prin distilare în vid. Preparatul obținut este suficient de pur pentru scopuri preparative, dar nu rezistă depozitării pe termen lung, deoarece acidul mineral minoritar conținut în acesta cauzează descompunerea acestuia.

Pentru purificarea finală, se adaugă la reziduu 15 ml de apă și 1,5 g Ba (OH) 2 după eliminarea prin distilare a eterului și eterul diazoacetic cu abur este distilat în vid. Dispozitivul este de asemenea colectat ca pentru o distilare convențională cu abur. Generatorul de abur este un balon cu fund rotund umplut cu apă aproape la jumătatea drumului; este închis cu un dop de cauciuc cu două găuri, dintre care unul este prevăzut cu un tub de sticlă întins într-un capilar prea subțire; pe capătul exterior al acestuia este pus pe un tub de cauciuc cu o clemă de șurub. Un alt tub în formă de U este introdus în celălalt orificiu al dopului, al cărui capăt mai lung este atașat la balonul de distilare (aproape ajunge la fundul acestuia). Receptorul este înconjurat de toate părțile printr-un amestec de răcire.

Generatorul de flacoane-abur este încălzit într-o baie de apă la 40 ° C; balon de distilare a fost imersată într-o ceașcă de apă, a cărei temperatură a fost menținută la 30-35 ° C, la o presiune de 20-30 mm Hg. Art. eterul diazoacetic este distilat cu aburi timp de 45-60 de minute. Conținutul receptorului este extras de două ori cu eter și extractele eterice combinate sunt uscate cu clorură de calciu. Eterul a fost distilat pe o baie de apă încălzită la 40 ° C (la sfârșitul anului - în vid), după care diazoacetat de etil a fost distilat în vid (receptor plasat într-un amestec de răcire).

Preparatul pur este stabil când este depozitat, dar nu este recomandat să îl depozitați mult timp într-un vas etanș.

Randamentul este de 20 g (70%). T. b. pur eter diazoacetic 45 ° C (12 mm Hg).

Metode de preparare:

1. Reacția clorhidratului de etil glicină cu acidul azotic. [Lit. ]
   

Indicele de refracție (pentru linia D de sodiu):

1,4588 (17,6 ° C)
1,4616 (20 ° C)

Presiunea de vapori (în mmHg):

Informații suplimentare:

Sub acțiunea acizilor concentrat clorhidric și sulfuric, precum și atunci când este încălzit sau sub formă murdară se descompune cu o explozie.

Apa cu urme de acid sulfuric pentru a se descompună diazoacetat de etil ester etilic al acidului glicolic și azot, sub acțiunea acidului clorhidric se obține esterul etilic al acidului cloracetic, prin acțiunea acidului acetic - Acid atsetoksiuksusnoy etil. Cu halogeni dau esteri de etil ai acizilor dihalogenoacetici. Cu alcooli se obțin O-esteri ai esterului etilic al acidului glicolic. Atunci când reacționează cu amoniac concentrat, se produce glicină, acid aspartic și amidele sale.

Când este redus ușor într-un mediu alcalin, sub influența oxidului feros, este redus la esterul etilic al acidului glicoxalic hidrazonă. Recuperarea sulfura de amoniu, hidrazida ester etilic al acidului glioxilic, amalgam de sodiu - la gidrazinuksusnoy esterul etilic al acidului, zinc - până la hidrogen glicină peste platină - la acid acetic.

Sub acțiunea alcalinelor, se polimerizează în compuși heterociclici.

Se alătură la legături multiple, de exemplu, condensarea esterului dietilic al acidului fumărie cu diazoacetat de etil dă trietil acidului pirazolin-3,4,5-tricarboxilic. Cu nitrili dă oxazoli.

Introduceți în cicluri care dau, de exemplu, eteri ai acizilor cicloalcan carboxilici. cu benzen se formează esterul etilic al acidului norkaradiencarboxilic, care la încălzire se transformă în esteri etilic ai acidului cicloheptatriencarboxilic și acidului fenilacetic; cu ciclohexan formează derivații de cicloheptanonă. Când este încălzit cu pulberi de cupru forme de fumarat de dietil, și atunci când este tratat cu alcalii, este un derivat de sim tetrazină.

Surse de informații:

• Scrieți o întrebare pe site-ul forumului (trebuie să vă înregistrați pe forum). Acolo veți primi răspuns sau vi se va cere unde ați făcut o greșeală în solicitare.
• Trimiteți cereri către baza de date (anonim).

Trimiteți-le prietenilor: