Prelegerea este propen

1 Proprietăți fizice
2 Proprietăți chimice
- 2.1 Adăugarea de halogeni (halogenare)
- 2.2 Adăugarea hidrogenului (reacția de hidrogenare)
- 2.3 Adăugarea de apă (reacția de hidratare)
- 2.4 Adăugarea halogenurilor de hidrogen (HHal)
- 2.5 Combustia în aer
- 2.6 Polimerizarea
- 2.7 Oxidarea aerului cu propilen oxid
3 Noțiuni de bază
- 3.1 În laborator
- 3.2 În industrie
4 Aplicație
5 Surse de producție
notițe

Propilen (propen) CH2 = CH-CH3 - hidrocarbură nesaturată (nesaturată) dintr-o serie de etilenă, gaz combustibil. Medicamentul cu efect narcotic este mai puternic decât cel al etilenelor. Clasa de pericol este a patra. [1].

1. Proprietăți fizice

Propilen este o substanță gazoasă, cu punct de fierbere scăzut p.f. = -47,7 ° C și un punct de topire punct topire = -187,6 ° C, densitatea optică a 4 d20 = 0.5193.

2. Proprietăți chimice

Are o reactivitate semnificativă. Proprietățile sale chimice sunt determinate de o dublă legătură carbon-carbon. p-bond ca cel mai durabil și mai accesibile, în timp ce acțiunea reactivului este rupt și eliberați atomii de carbon de valență sunt cheltuite pe care unește atomii care formează molecula de reactant. Toate reacția de cuplare trece la dubla legătură și constă în divizarea comunicare π alchene și educație la ruperea la sol a două noi legături sigma.

Adesea, reacțiile de adiție se desfășoară prin tip heterolitic, fiind reacțiile de adăugare electrofilă.

2.1. Adăugarea de halogeni (halogenare)

Reacția de halogenare este de obicei efectuată într-un solvent la temperatura obișnuită. Halogenii sunt ușor atașați la punctul în care dubla legătură se rupe pentru a forma derivați dihalogeni. Mai ușor este adăugarea de clor și brom, mai dificil - iod. Fluorul interacționează cu explozia.

2.2. Adăugarea de hidrogen (reacție de hidrogenare)

Prin adăugarea de hidrogen în prezența catalizatorilor (Pt, Pd, Ni), propenul trece în hidrocarbura-propan final.

2.3. Adăugarea de apă (reacția de hidratare)

Propilenul reacționează cu apă pentru a forma un alcool monohidric de izopropanol, cu dubla legătură fiind deschisă.

2.4. Adăugarea hidrogenului halogenat (HHal)

Se întâmplă după regula lui Markovnikov. Hidrogenul acidului HHal este atașat la atomul de carbon cel mai hidrogenat într-o dublă legătură. În consecință, restul Hal este legat la un atom de carbon la care se află un număr mai mic de atomi de hidrogen.

Un exemplu de hidrohalogenare este prepararea unui derivat de brom de propan în timpul reacției de bromură de hidrogen și propilenă.

2.5. Combustia în aer

Cu oxigenul în aer, propilena gazoasă formează amestecuri explozive.

În propilenă mediu apos neutru sau slab alcalin este oxidat cu permanganat de potasiu, care este însoțită de decolorarea și formarea de glicoli de soluție KMnO4 (compuși cu două grupe hidroxil la atomi de carbon adiacenți). Această reacție a fost numită reacția Wagner.

2.6. polimerizare

Condiții de reacție: încălzire, prezența catalizatorilor. Moleculele se unesc prin împărțirea legăturilor π-intramoleculare și prin formarea de noi legături intermoleculare.

2.7. Oxidarea aerului cu oxid de propilenă

Când se încălzește în prezența catalizatorilor de argint:

3. Primirea

3.1. Laboratorul

1. Desprinderea halogenurii de hidrogen din haloalchii la acțiunea unei soluții de alcool alcalin pe acestea:

2. Hidrogenarea propinei în prezența unui catalizator (Pd):

3. Deshidratarea alcoolului izopropilic (împărțirea apei). Catalizatorul folosit este acidul (sulfuric sau fosforic) sau Al2O3:

4. Clivaj doi atomi de halogen digalogenoalkanov cu conținut de halogeni pe atomi adiacenți C. Reacția sub acțiunea metalelor (Zn, etc.):

3.2. În industrie

In general, propilena este recuperată din gazele de rafinărie (țiței cracare într-un (proces ferm pat fluidizat BASF), fracții de piroliză benzină) sau gaze libere și gaze din cărbune cocsificabil. Există mai multe tipuri de propilenă de piroliză: a cuptoarele tubulare de piroliză, piroliză în reactor cu cuarț lichid de răcire (companie proces Phillips Petroleum Co.), cocs de piroliză în agentul de răcire a reactorului (Farbewerke Hoechst proces ferm), reactorul de piroliză cu nisip ca mediu de încălzire (fabricat prin procedeul Lurgi), piroliză într-un cuptor tubular (proces Kellogg firmă) proces Lavrovskii - Brodsky, autotermale piroliza Bartolome. În industrie, propilenă a fost preparat prin dehidrogenarea alcanilor, în prezența unui catalizator (Cr2O3, Al2O3).

Procesul industrial de producere a propilenei, împreună cu crăparea, este deshidratarea propanolului peste oxidul de aluminiu:

4. Aplicație

Pentru producerea de oxid de propilenă producătoare de alcool izopropilic și acetonă, pentru sinteza aldehidelor pentru producerea acidului acrilic și acrilonitril, polipropilenă, materiale plastice, cauciuc, componente detergente carburanți, solvenți.

5. Producția

Cele mai multe dintre instalațiile de producție pentru propilenă este concentrată în Europa, America de Nord și Asia. În prezent, pentru anul în lume se produc mai mult de 50 de milioane de tone de polimer de propilenă și clasele chimice (PG / CG). Cele mai multe dintre aceste soiuri de eliberare de propilenă reprezentat unitățile de piroliză în care propilenă - producția de etilenă produs secundar. Cracarea termică este generată mai mare de 60% din propilenă. Rafinamentul petrolier întreprinderile FCC a produs 34%. Când dehidrogenarea propanului sau metateza propilenă a produs 3% (în acest caz, propilenă este produsul dorit).

Puritatea petrochimică propilenă (RG) este produsă în rafinăriile de petrol din lume, în cantitate egală cu 31,2 milioane de tone. Majoritatea propilenei este produsă în întreprinderile FCC, unde propilena este un produs secundar al producției de benzină și distilate. Jumătate din aceste capacități de propilenă sunt integrate cu instalațiile petrochimice în care se produce alchilarea propilenei sau amestecarea GPL și propanului.