Fenoli și clorofenol

Ca antiseptice, fenolii au fost folosiți pentru prima oară în chirurgie, dar devin și mai morți atunci când atomii de clor sunt atașați de ei

Dar, la fel ca alti medici din timp, Lister nu a fost conștient de faptul că cauza acestei boli este cauzata de bacterii Clostridium, produc toxine care pot distruge tesutul din jur, dar el a decis să încerce o nouă metodă pentru prevenirea acestui medic boli periculoase, comparativ băiatul os rupt și înfășurat deschis cu un bandaj umezit cu soluție de fenol. Apoi, această substanță era cunoscută sub numele de acid carbolic și a fost obținută ca unul dintre produsele secundare ale procesării cărbunelui. Gangrena nu sa dezvoltat, rana sa vindecat repede, iar sase zile mai tarziu, baiatul a fost scos acasa. Din acest moment începe istoria antisepticelor chirurgicale, datorită cărora au fost salvate milioane de vieți până în ziua de azi. (Antiseptice înseamnă substanțe care distrug agenții patogeni, dar nu dăunează țesuturilor pacientului.)







Curând, a devenit clar că, deși fenolul este un puternic dezinfectant antiseptic si, dar atunci când este utilizat în concentrații mari, provoacă deteriorarea țesutului care este destinat să protejeze. Și în 1880 fenolul din chirurgie a fost înlocuit cu un alt produs al industriei cărbunelui - creosolul. În acel moment, uleiul brun a fost produs în cantități mari, de asemenea cunoscut sub numele de creozot, care inițial a fost pur și simplu ars ca combustibil lichid. (Numele „creozot“ a fost dat o substanță care, în 1832 fag individualizata Karl Reychenbek din Germania și care este utilizat ulterior pentru conservarea cărnii.) În 1865, chimiști germani au învățat să distingă creozot de cărbune, iar mai târziu a găsit o modalitate de a produce crezol de la creozot.

Molecula de fenol constă dintr-un inel benzenic cu o grupare hidroxil (OH) atașată la acesta. Creozolul este același fenol, dar cu un inel benzenic care, pe lângă gruparea hidroxil, este legat de un radical metil. Gruparea hidroxil și radicalul metil din molecula de creosol pot fi atașați la atomii de carbon adiacenți, printr-un atom sau localizați pe părțile opuse ale inelului benzenic. Când în 1869 a devenit cunoscută despre cele trei forme de creosol, a apărut o denumire comercială alternativă pentru această substanță - tricreozolul. Toate cele trei forme au aceeași eficacitate antimicrobiană. Desi cresol foarte toxic (lingura de această substanță poate ucide uman), ele încă nu sunt la fel de periculoase ca fenol, din care un gram este doza letală pentru om. Și fenol și crezol - sunt agenți antibacterieni eficienți, aceștia se adaugă la săpun, să-i dea soiuri, cum ar fi „kreozolovoe“, „sănătate“ și „tar“. Aceste substanțe s-au găsit și în producția de dezinfectanți pentru sticle.

Fenolul și cresol sunt slab solubile în apă, dar inventatorul John gaitelor (1817-1892) din Northampton engleză a constatat că cresol poate fi convertit într-o formă solubilă prin încălzirea și adăugarea de hidroxid de sodiu (sodă caustică) și colofoniu. Lichidul Jace a fost brevetat în 1877 și a devenit un produs chimic de uz casnic renumit.

Astăzi, există două forme de dezinfectanți pe bază de fenol: un lichid negru care conține 8% fenoli și un lichid alb care conține 35% fenoli. Primul agent este adecvat pentru uz casnic și într-o măsură mai mică pentru uz comercial. Când se adaugă un lichid negru în apă, se formează o emulsie albă turbidă. Se obține un produs alternativ prin amestecarea fenolului și a săpunului, în timp ce apa rămâne transparentă, iar denumirea comercială a unui astfel de produs este "lizol". Acest dezinfectant a fost popular până în anii treizeci ai secolului trecut, până când a fost înlocuit cu hipoclorit.

Deși fenol și a pierdut rolul său ca un dezinfectant popular, în fiecare an, mai mult de cinci milioane de tone de această substanță este produsă în întreaga lume, dintre care majoritatea se duce la sinteza de polimeri, cum ar fi nailon și policarbonat. O mică parte a fenolului intră încă în agenți antimicrobieni, dar numai sub formă de molecule modificate chimic, mai selective și mai puțin periculoase. Modificarea este realizată prin atașarea de atomi de clor la inelul de fenol, care măresc semnificativ potențialul de dezinfectare. Punct de vedere chimic fenol reactivă este o moleculă care reacționează foarte repede cu aderarea apa de clor trei atomi de clor la un inel benzenic - două pe fiecare parte a grupării hidroxil și al treilea - pe partea opusă a inelului benzenic. Substanța rezultată, triclorfenol, este un agent puternic antibacterian și antifungic. Dar chiar și un atom de clor mărește proprietățile unor derivați fenolici, de exemplu, benzilclorfenolul are proprietăți antimicrobiene puternice. Diclorofenolul care conține doi atomi de clor a fost utilizat ca antiseptic, dar mai des a fost utilizat pentru dezinfectarea semințelor.







Când se adaugă patru atomi de clor, se formează tetraclorofenol, care este un conservant al pielii și lemnului. Fenol cinci atomi de clor denumit pentaclorfenol ( „penta“), acesta este un dezinfectant excelent și agent fungicid, este de asemenea utilizat pe scară largă pentru tratarea lemnului. Cu toate acestea, ecologiștii au ridicat obiecții față de multe produse clorurate, drept urmare, unele dintre aceste substanțe au fost interzise, ​​iar utilizarea altora a fost limitată.

Hexaclorofenul este încă folosit ca agent antibacterian adăugat la săpun, spălare de mână lichid și loțiuni Se compune din două inele de benzen legate, fiecare dintre acestea fiind de trei atomi de clor. Acum este un ingredient popular în OTC un tratament pentru acnee, aceasta este vândută sub denumirea comercială pHixo-Heh. In trecut, acesta a fost utilizat pe scară mai largă, până în anii 1970, a fost adăugat în săpunuri, șampoane, deodorante și ape de gură, dar experimentele pe animale de laborator au demonstrat că poate afecta negativ sistemul nervos.

Teoretic este posibil de a sintetiza mii de compuși fenolici clorurați să includă în molecula sa de clor și diferite combinații ale altor grupuri. În secolul trecut, au fost sintetizate multe astfel de substanțe, urmate de testarea proprietăților lor antibacteriene. Cu toate acestea, doar câteva dintre ele combinate proprietatile necesare pentru a avea succes comercial, care includ protecția sănătății umane, ușurința de a obține o solubilitate în apă, compatibilitatea cu alte componente de substanțe chimice de uz casnic. Cu toate acestea, două substanțe din acest grup au ieșit din umbre și au câștigat popularitate largă, care le rămâne până astăzi. Aceste substanțe sunt:

Paraclor-methaxilen și triclosan

Parahlor-metaksilenol, probabil, mai bine cunoscut sub denumirea comercială de „Dettol“, este fabricat de Reckitt Denckiser. Substanța sa activă este clorfenolul, a cărui producție a început în 1923 în Germania, apoi sa numit cloroxenol. Astăzi se numește parachlor-metoxilen (PCMC). Ca PHMK antiseptic de șaizeci de ori active ca fenolul, este vândut ca o soluție de 5%, care include, de asemenea, ingrediente, cum ar fi uleiul de pin (5%), ulei de ricin (14%) și izopropanol (12%), care ajută să fie în dezinfectant stare dizolvată.

La sfârșitul anilor 1920, sub forma de PHMK „Dettola“ este in curs de studii clinice intr-o clinica din Londra pentru femeile gravide Regina Charlotte, în cazul în care utilizarea sa ca un posibil antiseptic general, reducerea la jumătate a numărului de cazuri de febra puerperală. „Dettol“ utilizat în formă diluată, ea face sigur de utilizat ca un conservant pentru răni de spălare și escoriații, mijloace sa dovedit a fi extrem de eficiente în combaterea bacteriilor și ciupercilor. Timp de o jumătate de secol, „Dettol“, a stat în serviciul de medicina, este, de asemenea folosit în multe alte moduri: adăugate în bazine de înot, spălătorii cu p0moshyu el decontaminat tesut, in spitale acesta, împreună cu etanol (alcool) utilizate pentru dezinfectarea de urgență a instrumentelor medicale.

Chiar și la o diluție de 400 de ori, Dettol reușește să omoare majoritatea bacteriilor în doar cinci minute. Iar la sorokakratnom diluție recomandată „Dettol“ asigură logaritm distrugere egal cu cinci (ucide 99,999% din bacterii), într-un minut, chiar dacă agentul patogen este un sânge sau murdărie. Ea durează un pic mai mult pentru ciuperci, dar în două minute soluția Dettol este tratată cu succes. Și cu o diluție de zece ori, chiar și virușii nu sunt capabili să reziste efectului său dezastruos. Virusul herpetic este eliminat în această soluție timp de un minut, virusul SIDA este mai rezistent la efectele sale, pe minut este atins logaritm distrugere egal cu trei (die doar 99,9% din virus).

Triclosan este un agent antibacterian utilizat în mod obișnuit, care face parte din produse precum săpun, unguente antimicrobiene, pastă de dinți. Este de asemenea utilizat pentru dezinfecția materialului plastic, în special a celui din care sunt făcute plăcile de tăiere și alte atribute de bucătărie. Compania elvețiană Ciba Specialty Chemicals (cunoscută acum ca Novartis) este principalul producător de triclosan. Molecula acestei substanțe constă din fenol legat de inelul benzenic, în această structură doi atomi de clor sunt pe inelul benzenic și doi sunt pe inelul fenolic.

Este încurajator faptul că până în prezent nu s-au descoperit semne de rezistență a bacteriilor la triclosan. Și pentru cincizeci de ani de utilizare ubicuoasă a triclosanului, nu s-au găsit enzime care ar putea salva bacteriile.

Sursa: bazată pe cartea lui John Emsley "Despre avantajele și greutățile produselor pe care le iubim să le cumpărăm"







Trimiteți-le prietenilor: