* La 41 ° C ** la 114 ° C
Alchilfenolii sunt slabi k-you. Cu alcalii formează fenoli. Totuși, screeningul parțial al grupării OH cu substituenți alchil cu alchilfenoli (așa-numiți criptofenoli) nu este posibil. în soluții apoase de alcalii de orice concentrație. sol. în intervalul Clayzen (6,24 M KOH în CH30H). Alchilfenolilor având grupe alchil voluminoase în pozițiile orto (t. Chemat. Fenolii împiedicați steric) formează săruri cu metale alcaline numai pentru p-TION cu apă alcalină și azeotrop distilarea solid.
Electrofil. substituirea în nucleul alchilfenolilor apare cu ușurință în spațiul liber. orto- și para-poziții la grupul OH. În condiții stringente, o grupare alchil poate fi substituită. Alchilfenolii reacționează cu clorurile de sulf (S2C12 și SC12), formând bisfenolii. în care ciclurile sunt legate prin punți sulfură de la unul sau doi atomi de sulf. Condensarea cu aldehide și cetone în prezență. to-t sau baze; în funcție de numărul de persoane libere. orto- și para-poziții în raport cu grupările alchilfenolilor OH la interdependență. cu polimeri de formă formaldehidică [cf. Alchil (aril) fenol-formaldehidă] sau derivați difenilmetanici.
În industrie, alchilfenolii sunt produși în mod catalitic. alchilarea fenolilor cu olefine. cel mai adesea în prezență. conc. H2SO4 în cantitate de 3-10% (în greutate fenol) la 50-110 ° C, în funcție de activitatea alchenelor. Mai întâi se formează un amestec de izomeri orto- și para-izomeri în același număr. Cu o creștere a duratei p-tionului și a unei creșteri a lui T, predomină para-izomerul stabil. După terminarea procesului și neutralizarea, alchilfenolii se separă și se purifică prin distilare. Ca catalizator, se utilizează, de asemenea, un schimbător de cationi insolubil în apă KU-2 (copolimer stiren-divinilbenzen sulfonat), care este ușor filtrat din reacție. masa după finalizarea procesului. Cu toate acestea, în acest caz, este necesară o durată mai lungă de p-tion și o temperatură mai mare decât cu H2S04. Fenați A1 direcționat în mod selectiv, disponibilitatea de alchilare fenoli în poziția orto, chiar dacă poziția para liber. Astfel, alchilarea cu izobutilenă produce o-t-butilfenol și 2,6-di-terț-butilfenol.
Din monoalchofenoli Naib. De interes este n-t-butilfenolul, obținut din fenol și izobutilen. Când se adaugă la fenol. supusă la policondensare cu formaldehidă. se obțin polimeri solubili în ulei. Folosit ca peliculă în industria vopselelor și lacurilor.
Conform efectului bactericid și dezinfectant, n-terț-butil- și p-terț-amilfenolii, precum și alchilfenolii conținând grupări alchil mai lungi, depășesc fenolul. crezoli și xilenol. Alchilfenoli cu o grupare alchil cu 8-12 atomi de C. produse în sinteza surfactanților neionici (produse de polioxietilare a acestor alchilfenoli în grupul OH). Alchilfenolii sunt, de asemenea, utilizați ca antioxidanți pentru polimeri și uleiuri lubrifiante. de ex. 2,6-di-terț-butil-4-metilfenol. Pe baza alchilfenolilor, se produc stimulatori de creștere a plantelor. erbicide (acizi alchil- și arilfenoxiacetici) și substanțe parfumate. Vezi de asemenea 2,2-di (4-hidroxifenil) propan.
===
App. literatura de specialitate pentru articolul "ALKYLFENOL". Efros LS, Gorelik MV Chimie și tehnologie a intermediarilor, L. 1980; Lebedev NN Chimie și tehnologie de sinteză de bază organică și petrochimică. 3 ed. L. 1981; Ershov V.V. Nikiforov G.A. Volodkin AA Spațial împiedicați fenolii. M. 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. v. 2, N.Y. [a.o], 1978, p. 72-96.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: