* La 41 ° C ** la 114 ° C
A-slab k-tu. Cu alcalii formează fenoli. Cu toate acestea, screeningul parțial al grupărilor OH cu substituenți alchil cu substituenții A (așa-numiți criptofenoli) nu este posibil. în soluții apoase de alcalii de orice concentrație, solubilitate. în intervalul Clayzen (6,24 M KOH în CH30H). A. Grupările alchil volumetrice în pozițiile orto (așa-numitele fenoli împiedicați) formează săruri cu metale alcaline numai atunci când se realizează prin distilare cu alcalii solide și azeotropice de apă.
Electrofil. substituția în nucleul lui A. apare cu ușurință în spațiul liber. orto- și para-poziții la grupul OH. În condiții stringente, o grupare alchil poate fi substituită. A. reacționează cu clorurile de sulf (S2C12 și SC12), formând bisfenoli, în care ciclurile sunt legate prin punți sulfură de la unul sau doi atomi de sulf. Condensarea cu aldehide și cetone în prezență. to-t sau baze; în funcție de numărul de persoane libere. orto- și para-poziții în raport cu grupul de OH A. cu interdependența. cu polimeri de formă formaldehidică [cf. Alchil (aril) fenol-formaldehidă] sau derivați difenilmetanici.
În industrie, A. obține catalitic. alchilarea fenolilor cu olefine, cel mai adesea în prezență. conc. H2SO4 în cantitate de 3-10% (în greutate fenol) la 50-110 ° C, în funcție de activitatea alchenelor. Mai întâi se formează un amestec de izomeri orto- și para-izomeri în același număr. Cu o creștere a duratei p-tionului și a unei creșteri a lui T, predomină para-izomerul stabil. După finalizarea procesului și neutralizarea, A.A este separat și purificat prin distilare. Ca catalizator, se utilizează, de asemenea, un schimbător de cationi insolubil în apă KU-2 (copolimer stiren-divinilbenzen sulfonat), care este ușor filtrat din reacție. masa după finalizarea procesului. Cu toate acestea, în acest caz, este necesară o durată mai lungă de p-tion și o temperatură mai mare decât cu H2S04. Fenolatele A1 direcționează selectiv alchilarea fenolilor în pozițiile orto, chiar dacă poziția para este liberă. Astfel, la alchilarea cu izobutilenă se obține o-t-butilfenol și 2,6-di-terț-butilfenol.
Din monoalchofenoli Naib. De interes este n-terț-butil fenolul, obținut din fenol și izobutilen. Când se adaugă la fenolul supus policondensării cu formaldehidă, sunt utilizați polimeri solubili în ulei, care sunt utilizați ca filme în industria vopselelor și lacurilor.
Conform efectului bactericid și dezinfectant, n-terț-butil- și n-terț-amilfenolii, precum și grupările cu grupări alchil mai lungi, depășesc fenolul, crezolul și xilenolul. A cu o grupare alchil cu 8-12 atomi de C. produse în sinteza surfactanților neionici (produse de polioxietilare a acestor grupări A. în grupul OH). A. sunt, de asemenea, utilizate ca antioxidanți de polimeri și uleiuri lubrifiante, de exemplu. 2,6-di-terț-butil-4-metilfenol. Pe baza A, se produc stimulenți pentru creșterea plantelor, erbicide (acizi alchil- și arilfenoxiacetici) și vinuri parfumate. Vezi de asemenea 2, 2-Di (4-hidroxifenil) propan,
REFERINȚE Efros, LS Gorelik, MV "Chimia și tehnologia intermediarilor", Leningrad 1980; Lebedev NN Chimia și Tehnologia Sintezei Organice și Petrochimice de Bază, ed. L. 1981; Ershov V.V. Nikiforov G.A. Volodkin AA Spațiali împiedicați fenolii, M. 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. v. 2, N.Y. [a.o], 1978, p. 72-96.
Puteți pune un link la acest cuvânt:
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: