Benzenul ca HC
Moleculele în care atomii sunt legați de o anumită grupare ciclică cu un caracter de legătură special - un nucleu benzenic, se numesc compuși aromatici. Arenele sunt denumirea internațională a hidrocarburilor aromatice.
Benzenul C6H6 este cel mai simplu reprezentant al clasei arenei. Pentru prima dată, o formulă care să reflecte structura moleculei de benzen a fost propusă de chimistul german Kekule în 1865.
Într-o moleculă de benzen, atomii de carbon formează un hexagon plat normal, deși unii îi pictează uneori alungit.
Structura moleculei de benzen a fost în final confirmată prin reacția formării sale din acetilenă. În formula structurală, de regulă, sunt descrise trei legături duble și trei legături alternante carbon-carbon unice. Dar această imagine nu transmite adevărata structură a moleculei de benzen. De fapt, într-o moleculă de benzen, legăturile dintre atomii de carbon sunt echivalente. Legăturile dintre atomii de carbon au proprietăți care nu seamănă cu proprietățile nici de legături duble, nici de legături simple. Structura electronică a moleculei de benzen explică aceste caracteristici.
Structura electronică a benzenului
Într-o moleculă de benzen, fiecare atom de carbon este într-o stare de hibridizare sp2. Atomul de carbon este legat de cei doi atomi de hidrogen învecinați și de atomul de carbon prin trei legături σ. În acest caz se formează un hexagon plat: în care toate legăturile Σ-C și C-H și toți cei șase atomi de carbon se află într-un singur plan. Al patrulea electron (electron-p), care nu este implicat în hibridizare, un nor de electroni este perpendicular pe planul inelului benzenic și are forma unui dumbbell. Suprapunerea norii de electroni p în apropierea atomilor de carbon vecini are loc sub și deasupra planului inelului. Ca urmare, se formează un nor electronic obișnuit din acești șase electroni p și se formează o singură legătură chimică pentru toți atomii de carbon. Pe ambele părți ale planului de legare σ, se află două regiuni ale planului de electroni mari.
Reducerea distanței dintre atomii de carbon provoacă un nor de p-electron. Aceste distanțe în molecula de benzen sunt aceleași și egale cu 0,14 nm. Dacă acestea erau legături duble și simple, atunci aceste distanțe ar fi de 0,134 și respectiv 0,154 nm. În consecință, se poate concluziona că nu există legături duble sau simple în molecula de benzen. Molecula benzenului este un ciclu hexagonal stabil de grupuri CH identice care se află în același plan. Proprietățile caracteristice ale nucleului benzenic se datorează faptului că toate legăturile dintre atomii de carbon din benzen sunt echivalente. Formula structurală a benzenului sub forma unui hexagon regulat, cu un cerc interior, reflectă cel mai bine starea reală a lucrurilor. În acest caz, cercul din interiorul hexagonului denotă echivalența legăturilor dintre atomii de carbon. Cu toate acestea, unii folosesc încă formula lui Kekule, care indică legături duble.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: