Definiția alcanilor alcanilor și sinonimelor alcanilor (rusă)

Arabă Bulgară Chineză Croată Cehă Daneză Olandeză Engleză Estoniană Finlandeză Franceză Germană Greacă Hindi Indonezian Islandeză Italiană Japoneză Letonă Lituaniană malgașă Norvegiană Persană Poloneză Portugheză Română Rusă Sârbă Slovacă Slovenă Spaniolă Thai Turcă Vietnameză suedeză

definiție - Alcani

Din Wikipedia, enciclopedia gratuită

Alcani (hidrocarburi saturate, parafine, compuși alifatici) - hidrocarburi aciclice ale unui liniar sau structură ramificată, conținând numai legături simple și formează o serie omoloagă cu formula generală CnH2n + 2.

Alcani sunt hidrocarburi saturate și conțin numărul maxim posibil de atomi de hidrogen. Fiecare atom de carbon din moleculele de alcani este într-o stare de hibridizare sp - toate cele patru orbite hibride ale atomului C sunt egale în formă și energie, 4 nori electroni sunt direcționați către vârfurile tetraedrului la unghiuri de 109 ° 28 '. Datorită legăturilor unice dintre atomii C, este posibilă rotația liberă în jurul legăturii de carbon. Tipul legăturii de carbon este legătura σ, legăturile sunt scăzute polar și slab polarizabile. Lungimea legăturii de carbon este de 0,154 nm.

Cel mai simplu reprezentant al clasei este metanul (CH4).

nomenclatură

Structura chimică a metanului, cel mai simplu alcan

rațional

Selectează unul dintre atomii de carbon în lanț, acesta este considerat un metan substituit și relativ construit la acesta alkil1alkil2alkil3alkil4metan nume, de exemplu:

o-n-butil-sec-butil-izobutilmetanb- triizopropilmetanv- trietil propilmetan

IUPAC sistematic

Conform nomenclaturii IUPAC, numele alcanilor se formează cu sufixul - prin adăugarea la rădăcina corespunzătoare a denumirii hidrocarburilor. Cea mai lungă catenă de hidrocarburi neramificate este aleasă astfel încât cel mai mare număr de substituenți să aibă numărul minim în lanț. Numele compusului este indicat de numărul atomului de carbon la care este localizat radicalul de substituție, urmată de numele radicalului și numele lanțului principal. În cazul în care radicalii se repetă, se enumeră numerele care indică poziția lor, iar numărul radicalilor identici este indicat de prefixele di-, tri-, tetra-. Dacă radicalii nu sunt la fel, atunci numele lor sunt enumerate în ordine alfabetică. De exemplu:

Seria de omologie și izomerismul

Izomerie de hidrocarburi saturate se datorează cel mai simplu tip de izomeri structurali - izomerie carbon skeleta.Gomologicheskaya diferență - -CH2-. Alkanes, numărul de atomi de carbon în care mai mult de trei, au izomeri. Numarul acestor izomeri creste cu o viteza enorma pe masura ce creste numarul de atomi de carbon. Pentru alcanii cu n = 1 ... 12, numărul de izomeri este 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.

Seria omologă de alcani (primii 10 membri)

Proprietăți spectrale

IR spectroscopie

În spectrele IR ale alcanilor, se manifestă în mod clar frecvențele vibrațiilor de întindere ale legăturii C-H în regiunea 2850-3000 cm -1. Frecvențele vibrațiilor de întindere ale legăturii C-C sunt variabile și, adesea, cu intensitate redusă. Vibrațiile caracteristice de deformare în legătura C-H din grupările metil și metilen se situează de obicei în intervalul 1400-1470 cm -1. Cu toate acestea, gruparea metil dă în spectre o bandă slabă la 1380 cm -1.

Spectroscopie UV

Spectroscopia RMN

Proprietăți chimice

Alcanii au activitate chimică scăzută. Acest lucru se datorează faptului că legăturile unice C-H și C-C sunt relativ puternice și dificil de distrugat.

Reacțiile de substituție radicală

halogenare

Halogenația alcaniilor are loc printr-un mecanism radical. Pentru a iniția amestecul de reacție trebuie să halogen alcan și iradiat cu lumină UV sau nagret.Hlorirovanie metan nu se oprește în faza de clorură de metil (dacă este luat ekvimolyarnyekolichestva clor și metan) și conduce la formarea tuturor produselor de substituție posibile otmetilhlorida la tetraclorură de carbon. Clorurarea altor alcani conduce la un amestec de produse de substituție a hidrogenului pentru diferiți atomi de carbon. Raportul depinde de produsele de clorinare temperatury.Skorost clorurarea atomi primari, secundari și terțiari depinde de temperatura la scăderea ratei nizkoytemperature în ordinea: terțiară, secundar, primar. Cu o temperatură în creștere, diferența dintre viteze scade până când devine aceeași. Mai mult decât atât produsele de clorurare distribuție kineticheskogofaktora afectează factorul statistic: probabilitatea de atac de clor atom de carbon terțiar în 3 ori mai mică decât două razamenshe primare și secundare decât. Astfel, clorurarea alcaniilor este o reacție nesterioelectivă, cu excepția cazului în care este posibil un singur produs de monoclorurare.

Bromarea alcaniilor diferă de clorurare prin stereoselectivitate mai mare datorită unei diferențe mai mari în ratele de bromurare a atomilor de carbon terțiari, secundari și primari la temperaturi scăzute.

Iodarea alcanilor cu iod nu are loc, iodurile nu pot fi obținute prin iodurare directă.

Cu fluor, reacția are loc cu explozia (de regulă, fluorul este diluat cu azot sau cu un solvent).

Nitrare (reacția lui Konovalov)

Alcani reacționează cu o soluție 10% de acid azotic sau N2O4 în fază gazoasă pentru a forma derivați nitro:

Toate datele disponibile indică un mecanism al radicalilor liberi. Ca urmare a reacției, se formează amestecuri de produse.

Reacții de oxidare

Proprietatea chimică principală a hidrocarburilor finale, care determină utilizarea lor ca combustibil, este reacția de combustie. exemplu:

În cazul lipsei de oxigen, monoxidul de carbon sau carbonul este produs în locul dioxidului de carbon (în funcție de concentrația de oxigen).

În cazul general, ecuația reacției de combustie pentru orice hidrocarbură Cx Hy. pot fi scrise în următoarea formă:

Oxidarea catalitică

Se pot forma alcooli, aldehide, acizi carboxilici.

Transformările termice ale alcanilor

expansiune

Reacțiile de descompunere au loc numai sub influența temperaturilor ridicate. Creșterea temperaturii duce la ruperea legăturii de carbon și la formarea radicalilor liberi.

Pentru metan: CH4 → C + 2H2 - la 1000 ° C

dehidrogenarea

Formarea de alchenă și evoluția hidrogenului

Condiții de curgere: 400 - 600 ° C, catalizatori - Pt, Ni, Al2O3. CR2 O3

izomerizare

Sub acțiunea catalizatorului (de exemplu AICI3) are loc izomerizarea alcanului, de exemplu:

Butanul (C4H10) reacționează cu clorura de aluminiu (AlCl3) din n-butan până la 2-metilpropan.

Conversia metanului

Cu permanganat de potasiu (KMnO4) și apă de brom (Br2), alcani nu interacționează.

Principala sursă de alcani (precum și alte hidrocarburi) este petrolul și gazele naturale. care se găsesc de obicei împreună.

Reducerea alcanilor halogenați

În hidrogenarea catalitică în prezență de paladiu, haloalcanii se transformă în alcani [1]:

Reducerea iodoalcanilor apare când acesta din urmă este încălzit cu acid iodhidric:

Pentru reducerea haloalcanilor, amalgam de sodiu, hidruri metalice, sodiu în alcool, zinc în acid clorhidric sau zinc în alcool sunt, de asemenea, adecvate [1]

Recuperarea alcoolilor

Recuperarea alcoolilor conduce la formarea de hidrocarburi, care conțin același număr de atomi de C, de exemplu, o reacție de reducere are loc butanol (C4 H9 OH), extinzându-se în prezența LiAIH4. În acest caz, apa este eliberată [2].

Reducerea compușilor carbonilici

Reacția se efectuează în exces de hidrazină într-un solvent cu punct de fierbere ridicat în prezență de KOH [3].

Hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate

Sinteza lui Kolbe

Când electrolizați sărurile acizilor carboxilici, anionul acid - RCOO - se deplasează la anod și acolo, dând electronul transformându-se într-un radical instabil RCOO •, care este imediat decarboxilat. R radicalul este stabilizat printr-o dublă legătură cu un radical similar și se formează R-R [6]. De exemplu:

Gazeificarea combustibilului solid

Trece la temperaturi și presiuni ridicate. Catalizator Ni:

2R-Br + 2Na = R-R + 2NaBr
Reacția continuă la THF la -80 ° C [7].
în interacțiunea dintre R și R, un amestec de produse (R-R, R-R, R-R)

Acțiune biologică

Cu acțiune cronică, sistemul nervos este perturbat, care se manifestă sub formă de insomnie, bradicardie. a crescut oboseala si neuropsi funcționale.