Acestea sunt hidrocarburi ciclice cu trei legături duble conjugate în ciclu.
Benzen C6H6 - fondatorul hidrocarburilor aromatice. Faraday a fost izolat pentru prima dată în 1825 de la un gaz ușor.
Fiecare dintre cei șase atomi de carbon din molecula sa este într-o stare de hibridizare sp 2 și este legat de doi atomi de carbon vecini și un atom de hidrogen cu trei # 963; - conexiuni. Unghiurile valente dintre fiecare pereche de legături π sunt 120 0.
Astfel, scheletul # 963; - conexiunile sunt hexagon regulate în care toți atomii de carbon și toți Conexiunile С-С și С-Н se află într-un singur plan.
Electronii p ai tuturor atomilor de carbon formează un singur nor ciclic de electroni p, concentrați deasupra și sub planul inelului.
Toate legăturile C-C din benzen sunt echivalente, lungimea lor fiind de 0,140 nm, ceea ce corespunde valorii intermediare dintre valoarea unică și cea dublă.
Acest lucru înseamnă că, în molecula de benzen între atomii de carbon nu este pur legături simple și duble (ca în formula propusă în 1865 de chimistul german F.Kekule), iar toate acestea sunt aliniate (delocalizate).
Pentru benzenii disubstituiți
O altă modalitate de construire a denumirilor este de asemenea folosită:
substituenții orto - (o -) pe atomii de carbon adiacenți ai ciclului, 1,2 -;
meta - (m -) substituenți printr - un atom de carbon (1,3 -);
para - (n -) substituenți pe părțile opuse ale inelului (1,4 -).
Determinată de numărul de substituenți, amplasarea lor pe inelul benzenic și izomerii posibili ai schelet de carbon în substituenții care conțin mai mult de trei atomi de carbon.
Pentru hidrocarbura aromatică C8H10, există 4 izomeri: orto-, meta- și para-xileni și etilbenzen.
PRODUCȚIA DE HIDROCARBONI AROMATICI
2. Dehidrocilizarea (dehidrogenarea și ciclizarea) alcanilor în prezența unui catalizator
3. Trimerizarea acetilenei pe cărbune activ (reacția Zelinsky):
4. Alchilarea benzenului cu haloalcani în prezența clorurii sau alchenelor anhidre:
Benzenul și cei mai apropiați omologi ai acestuia sunt lichide incolore, cu un miros caracteristic, cu o densitate mai mică de 1 g / ml. Inflamabil. Insolubil în apă, dar bine solubil în solvenți nepolari. Benzenul și toluenul sunt otrăvitoare (afectează rinichii, ficatul, măduva osoasă, sângele).
Arenele mai înalte sunt solide.
Datorită prezenței delocalizate - sistemele de arena se caracterizează printr-o mică reacție de adaos sau oxidare, care conduc la o încălcare a aromatului. Pentru ei, cele mai tipice reacții sunt substituția electrofilă a atomilor de hidrogen asociată cu ciclul-SE.
1. REACȚII DE ADERARE LA ARENES
În reacția de adiție, care duce la distrugerea structurii aromatice a inelului benzenic, arenele pot intra cu mare dificultate.
a. Hidrogenarea. Adăugarea de hidrogen la benzen și omologii săi are loc la temperaturi și presiuni ridicate în prezența catalizatorilor metalici.
b. Clorurare radicală. La clorurarea radicalilor benzen hexaclorciclohexan - "hexachloran" (un mijloc de combatere a insectelor dăunătoare) este obținut.
2. REACȚII ALE SUBSTITUIRII RADICALE A ATOMELOR HIDROGENE ÎN LATERALĂ:
În cazul omologilor de benzen sub acțiunea clorului în lumină sau sub încălzire, reacția de substituție radicală are loc în lanțul lateral:
Benzenul nu este oxidat chiar sub influența oxidanților puternici (KMnO4, K2 Cr2O7, etc.). Prin urmare, este adesea folosit ca solvent inert în efectuarea reacțiilor de oxidare ale altor compuși organici.
Spre deosebire de benzen, omologii săi sunt oxidați destul de ușor. Sub acțiunea soluției KMnO4 în mediu acid și încălzire în benzen sunt omologi supus oxidării, numai catena laterală, catena laterală a grupării carboxil rămâne, iar restul - trece în dioxid de carbon:
Dacă oxidarea se face într-o soluție neutră cu încălzire, se formează o sare de acid benzoic și carbonat de potasiu:
4. ÎNLOCUIREA ÎNCHEIERII ÎN INCALZIREA BENZENULUI
Înlocuirea atomului de hidrogen din ciclul benzenic cu halogen are loc în prezența catalizatorilor de AICI3. AlBr3. FeCl3, etc .:
Benzenul reacționează cu un amestec de nitrare (un amestec de acizi nitrici și sulfurici concentrați):
Substituția atomului de hidrogen din inelul benzenic pentru gruparea alchil (alchilarea) are loc sub acțiunea halogenurilor de alchil în prezența catalizatorilor de AICI3. FeBr3 sau alchene în prezența acidului fosforic:
SUBSTITUIREA ALBIL BENZENILOR
Homologii benzenului (alchilbenzen) sunt mai activi în reacțiile de substituție decât benzenul. De exemplu, în nitrarea toluenului substituție C6 H5 -ch3 poate avea loc nu una, ci trei atomi de hidrogen pentru a forma 2,4,6-trinitrotoluen, iar în pozițiile orto și para:
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: