Regulile IUPAC recomandă următoarea secvență de acțiuni atunci când se construiește numele de alcani.
1. Alegeți cel mai lung lanț și denumiți structura ancestrală.
Acest nume va fi rădăcina denumirii alcanului.
2. Enumerați atomii de carbon astfel încât substituentul cel mai apropiat de începutul moleculei să primească cel mai mic număr.
3. Listează substituenții în ordine alfabetică, indicând înaintea fiecărui locant, adică numărul atomului de carbon al lanțului principal la care este atașat substituentul.
Nomenclatura "metan": alcanul este considerat derivat de metan în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi, de exemplu:
Metanul nomenclatură: tetra (terț-butil) IUPAC metan denumire mai complexe: 2,2,4,4-tetrametil-3,3-di (terț-butil) Pentan
DH arderea unor alcani Legături energetice în moleculele de alcani
CUVINTE CHEIE: alcani, parafine, # 963; -bond, sp3 hibridizare, izomeria radical schelet de carbon, un mecanism de reacție în lanț radical liber substituție radical, halogenarea, nitrarea, cracare, dehidrogenare, izomerizare, aromatizarea, decarboxilare, prin electroliza Kolbe, reacția Wurtz.
SERIILE HOMOLOGICE ȘI PROPRIETĂȚILE FIZICE ALKANE
Alcani sunt hidrocarburile finale ale unei structuri non-ciclice. Ele sunt numite și parafine.
În seria omologă de alcani, temperaturile de topire și de fierbere cresc cu creșterea greutății moleculare a substanțelor (Tabelul 1). Metan, etan, propan și butan - gaze fără culoare și miros. Alcani cu număr de atomi de carbon de la 5 la 15 în condiții normale lichide incolore, începând cu hidrocarbură C16 H34 - substanțe solide, albe, de ceară.
Formule, denumiri și proprietăți fizice ale unor alcani normali
Alcanii sunt practic insolubili în apă, dar se dizolvă ușor în solvenți organici nepolari, de exemplu în benzen. Densitatea alcanilor lichizi este puțin mai mică decât cea a apei.
STRUCTURA ALKANOV MOLECULES
Fiecare atom de carbon din moleculele de alcan formează patru simple • Schimbări cu atomi de hidrogen sau alți atomi de carbon. Orbalele electronice ale atomilor de carbon sunt în stare de sp3-hibridizare. Vasele orbitale hibride și, prin urmare, legăturile fiecărui atom de carbon sunt direcționate către vârfurile tetraedrului (Figura 1).
Figura 1. Modele de molecule de metan: a - emisferic; b - tija de sferon (este prezentată distribuția densității electronilor).
Unghiul de valență în molecula de metan și în omologii săi este 109,5 # 9702; Prin urmare, lanțul de carbon din moleculele de alcani are o formă zigzagă:
în jurul # C-S, rotația este posibilă, ca urmare a faptului că moleculele pot lua forme diferite, numite conformații (Figura 2).
Figura 2. Modele ale moleculei de hexan în diferite conformații.
Scheletul de carbon al moleculelor de alcani poate avea ambele valori normale. și o structură ramificată. În moleculele de omologi de metan se disting moleculele primare. secundar. atomi de carbon terțiari și cuaternari (a se vedea apendicele 1).
Legăturile C-C în moleculele de alcani sunt covalent nepolar și legăturile C-H sunt polari covalenți. Cu toate acestea, valorile electronegativității atomilor de carbon și hidrogen sunt apropiate și egale cu 2,5 și respectiv de Pauling cu 2,1. Prin urmare, proprietățile legăturii C-H sunt apropiate de cele nepolar și prezintă o tendință de ruptură homolitică cu formarea radicalilor liberi:
În consecință, alcani sunt caracterizați prin reacții care se desfășoară de-a lungul unui mecanism radical.
În conformitate cu recomandările IUPAC, se observă următoarele reguli la construirea denumirilor de alcani.
1. Găsiți principalul, adică cel mai lung lanț de carbon. Numele lanțului principal coincide cu numele alcanului cu același număr de atomi de carbon (a se vedea tabelul 1). Sufixul - indică faptul că hidrocarburile aparțin clasei de alcani.
2. Numără atomii de carbon din lanțul principal, pornind de la capătul mai aproape de primul substituent disponibil.
3. Formulați numele alcanului. Pentru aceasta lista substituenților scop în ordine alfabetică (de exemplu, mai întâi etil- m, atunci e til-) arătând înainte de fiecare substituent numărul de atomi de carbon al catenei principale la care este atașat, și adăugați numele lanțului principal.
Dacă aceiași substituenți sunt doi, trei sau patru, atunci înmulțiți prefixele di-. tri- și tetra-, respectiv.
Un exemplu. Să numim un alcan a cărui formulă structurală este prezentată mai jos.
Cel mai lung lanț de carbon din formula alcanică este prezentat cu caractere aldine. Acesta conține 8 atomi de carbon. Un alcan cu același număr de atomi de carbon se numește octan. Acest cuvânt va fi baza numelui întregii substanțe.
Există trei substituenți în moleculă - doi radicali CH3 - și unul CH3-CH2-. Numerotarea atomilor de carbon este în acest caz de la dreapta la stânga, atunci atomul de carbon la care este atașat substituentul CH3 cel mai apropiat de începutul lanțului - va primi numărul 2.
Listează înlocuitorii în ordine alfabetică, indicând înaintea fiecărei cifre numărul atomului de carbon al lanțului principal la care este atașat și adăugați numele lanțului principal # 8209; cuvântul octan.
Deci, numele alcanului este 2,6-dimetil-3-etil octan.
Pentru alcani există un singur tip de izomerism structural # 8209; izomerismul scheletului de carbon.
Mai jos sunt formulele structurale ale tuturor izomerilor de hexan C6H14.
Regulile IUPAC recomandă următoarea secvență de acțiuni atunci când se construiește numele de alcani.
1. Alegeți cel mai lung lanț și denumiți structura ancestrală. Acest nume va fi rădăcina denumirii alcanului.
2. Enumerați atomii de carbon astfel încât substituentul cel mai apropiat de începutul moleculei să primească cel mai mic număr.
3. Listează substituenții în ordine alfabetică, indicând înaintea fiecărui locant, adică numărul atomului de carbon al lanțului principal la care este atașat substituentul.
Nomenclatura "metan": alcanul este considerat derivat de metan în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi, de exemplu:
Metanul nomenclatură: tetra (terț-butil) IUPAC metan denumire mai complexe: 2,2,4,4-tetrametil-3,3-di (terț-butil) Pentan
DH arderea unor alcani Legături energetice în moleculele de alcani
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: