Nitrochlorobenzene. Conn. formula generală este ClC6H5-n (N02) n. Naib. Practic. Sunt interesați mononitroclorobenz-cenușă (formula I, greutate moleculară: 157,56) și dinitroclorobenzeni. Toate mononitroclorbenzenii sunt cristale de culoare galben deschis (vezi Tabelul); 3-nitroclorobenzenul există în modificări stabile și metastabile. Nu este solubilitate. în apă. solubilitate bună. în etanol. dietil eter. benzen. acetonă. cloroform.
Cele mai multe dintre ele. transformările de 2- și 4-nitroclorbenzene sunt asociate cu mobilitatea atomului de Cl, datorită acțiunii puternice de retragere a electronilor din grupul NO2. În cazurile cu decomp. nucleofili, atomul de Cl este înlocuit cu grupele OAlk, Alk, OAr, NH2. NAlk2. CONH2 și CN.
3-Nitroclorobenzenul nu intră în substituția atomului de Cl. 4-nitrochlorobenzene sub acțiunea Na2 S2 formează un intermediar 4,4-dinitrodifenildisulfid. Conn. în producerea de preparate de sulfanilamidă. Reducerea nitroclorbenzenelor într-un mediu acid conduce la derivații amino corespunzători, când s-a reacționat 4-nitroclorbenzen SnCl2 cu HCI, se formează 4-clor-anilină. În mediu alcalin, Zn și Fe reduc nitroclorobenzenii la compuși hidrazo; de ex. 2-nitroclorobenzenul transformat. în 2,2-dihlorgidrazobenzol la-ing la acidifiere rearanjează la 3,3'-dichlorobenzidine. Apararea electrozilor. substituțiile trec prin aromatice. nucleu, în care substituentul intră în general în poziția meta față de gruparea NO2. Astfel, clorinarea clor 4-nitrochlorobenzene conduce la 1,2-diclor-4-nitrobenzen, sulfirovanie sub H2 SO4 -k acid 2-clor-5-nitro-benzensulfonic; 2-nitroclorbenzen în sulfonarea transformanților. în acid 3-nitro-4-clorbenzensulfonic. Nitrarea amestec nitrochlorobenzene nitrare (56% H2 SO4. 30% HNO3 și 14% H2O) la 65 ° C, duce la formarea de dinitroclorbenzen. De exemplu, nitrarea 2-nitrochlorobenzene, un amestec de 2,4-dinitrohlor-benzen (produs principal), 2,6- și 3,4-dinitroclorbenzen în nitrarea 4-nitrochlorobenzene 2,4-dinitroclorbenzen.
* Modificare stabilă, nD 80 1,5374. ** nD 100 1,5376.
In Prom-2- și 4 STI-nitrochlorobenzene a fost preparat prin nitrarea clorbenzen la amestecul C nitrare 40-70 ° (52,5% H2 SO4. 35,5% HNO3 și 12% H2O), printr-un proces continuu. Amestecul de izomeri rezultat (34% din 2-nitrochlorobenzene, 65% din 4-nitrochlorobenzene și 1% 3-nitrochlorobenzene) a fost răcită la 15 ° C; cea mai mare parte a 4-nitroclorbenzenului cristalizează. Din reziduu, distilarea fracționată cu cea din urmă. este izolat prin cristalizare din 2-nitrochlorobenzene (3-nitrochlorobenzene cu o astfel de schemă de proces nu este de obicei izolat). 3-Nitroclorobenzenul se obține prin clorurarea nitrobenzenului în prezență. iod. Et al. laborator. metode de producere a nitro-clorbenzen-diazotizării nitroanilinelor corespunzătoare și a interacțiunilor. nitrofenolii cu PCI5.
Analit. determinarea nitroclorbenzenelor se efectuează prin reducerea acestora la aminele corespunzătoare; Acestea din urmă cu fenol și NaClO dau o colorare albastră.
2- și 4-nitroclorobenzenii sunt materiile prime pentru producerea de nitroaniline. Anisidine. nitro și aminofenoli. n-fenilendiamină, dinitroclorobenzeni, 1,2-diclor-4-nitrobenzen-intermediar. produse în sinteza coloranților azo. coloranți sifuroși. pigmenți. inhibitori de coroziune. reactivi pentru fotografie, insecticide (de exemplu, parathion), lek. Wed-in. 3-Nitroclorobenzenul este utilizat numai în org. sinteză.
H nitrochlorbenzenii sunt toxici prin inhalare și ingestie, iritând pielea. Oxidați hemoglobina sângelui în methemoglobină (cea mai eficientă este 3-nitroclorobenzenul), au un efect negativ asupra funcției ficatului. nervii trigemenici și optici, aparatul vestibular, sistemul nervos autonom. MPC 1 mg / m3.
Produsul în SUA 2-nitroclorobenzen 25 mii tone, 4-nitroclorobenzen 45 mii tone (1981).
Trimiteți-le prietenilor: