Rezumat izomeri

1 Istoricul istoric
2 Izomerismul structural
- 2.1 Izomerizarea lanțului de hidrocarburi (schelet de carbon)
- 2.2 Izomerismul Valence
- 2.3 Izomerismul grupului funcțional
- 2.4 Izomerismul poziției
3 Izomerismul spațial (stereoizomerism)
- 3.1 Enantiomeria (izomerie optică)
- 3.2 Diastereometria
  - 3.2.1 σ-diastereomerism
  - 3.2.2 p-diastereomerium (izomerism geometric)
4 Literatura de izomerizare

Nu trebuie confundat cu izomerismul nucleelor atomice.

Izomerie (din ἴσος greaca veche. - «egali“ și μέρος - «cota-parte") - un fenomen care este existența unor compuși chimici (izomeri) cu compoziție identică și greutate moleculară, dar diferă în structura sau dispunerea atomilor în spațiu și, ca rezultat, prin proprietăți.

1. Istoricul istoric

Ca urmare, discuția Liebig și Friedrich Wohler a fost stabilită (în 1823), că există două proprietăți drastic diferite ale compoziției substanței AgCNO - tsianovokisloe (AgNCO) și cleme de argint (AgONC). Un alt exemplu a fost vinul și acidul tartric, care, după un studiu în 1830 J. Berzelius a inventat termenul „izomeria“ și a sugerat că diferențele apar din cauza „simple de distribuție de diferiți atomi din atomul complex“ (adică, în termeni moderni, molecula ).

O explicație adevărată a izomerismului a fost primită abia în a doua jumătate a secolului al XIX-lea. bazată pe teoria structurii chimice a lui AM Butlerov (izomerismul structural) și teoria stereochimică a lui J. G. Van't Hoff (izomerism spațial).

2. Izomerismul structural

Izomerismul structural este rezultatul diferențelor în structura chimică. Acest tip include:

2.1. Izomerismul lanțului hidrocarbonat (scheletul de carbon)

Izomerismul scheletului de carbon datorită ordinului diferit de legare a atomilor de carbon. Cel mai simplu exemplu este butanul CH3-CH2-CH2-CH3 și izobutan (CH3) 3CH. Alte exemple: antracen și fenantren (formulele I și II, respectiv), ciclobutan și metilciclopropan (III și IV).

2.2. Valentinul isomerism

Valența izomeria - un tip special de izomerie structurală în care izomerii pot fi transformați unul în altul numai prin legăturile de redistribuire. De exemplu, izomerii benzen de valență (V) sunt biciclo [2.2.0] hexa-2,5-diena (VI, «benzen Dewar") prismane (VII «benzal Ladenburg") benzvalen (VIII).

2.3. Gruparea funcțională a isomerismului

Distins prin natura grupului funcțional; de exemplu, etanol (CH3-CH2-OH) și dimetil eter (CH3-O-CH3).

2.4. Isomerismul poziției

Tipul izomerismului structural, caracterizat printr-o diferență în poziția unor grupuri funcționale identice sau legături multiple cu același schelet de carbon. Exemplu: acid 2-clorbutanoic și acid 4-clorbutanoic.

3. Izomerismul spațial (stereoizomerism)

Izomerismul spațial (stereoizomerism) apare ca rezultat al diferențelor în configurația spațială a moleculelor având aceeași structură chimică. Pentru a desemna izomeri spațiale de diferite tipuri, a fost elaborată o nomenclatură stereochimică, asamblată în secțiunea E a regulilor de nomenclatură IUPAC pentru chimie.

Acest tip de izomerism este împărțit în enantiomer (izomerism optic) și diastereomerie.

3.1. Enantiomeria (izomerie optică)

Enantiomerii (izomeri optici oglindă izomeri) sunt o pereche de antipozi optici - substanțe cu semn opus și egale în rotații magnitudine a planului de polarizare atunci când identitatea tuturor celorlalte proprietăți fizice și chimice (cu excepția reacțiilor cu alte substanțe optic active și proprietăți fizice într-un mediu chiral ). Cauza necesară și suficientă de antipozi optici - molecule aparținând uneia dintre următoarele grupe de punct simetrie: Cn. Dn. T, O sau I (chiralitate). Cel mai adesea, vorbim despre atomul de carbon asimetric, adică un atom legat la patru substituenți diferiți.

Poate fi asimetrice și alți atomi, cum ar fi siliciu, azot, fosfor și sulf. Prezența unui atom asimetric nu este singura cauză a enantiomerismului. Astfel, antipozii optici sunt derivați de adamantan (IX), ferocen (X), 1,3-difenilallena (XI), 6,6'-dinitro-2,2'-difenic acidului (XII). Motivul pentru activitatea optică a ultimului compus este atropizomerismul. adică izomeria spațială cauzată de absența rotației în jurul unei conexiuni simple. Enantiomerii manifestată și în conformații elicoidale de proteine, acizi nucleici, geksagelitsene (XIII).

3.2. diastereomeri

Orice combinații de izomeri spațiale care nu formează o pereche de antipozi optici sunt considerați diastereomeri. Există diastereomeri σ- și π.

3.2.1. σ-Diastereomerul

Diastereomerii σ diferă unul de celălalt în configurația unei părți a elementelor de chiralitate prezente în ele. Astfel, diastereomerii sunt acidul (+) - tartric și acidul mesotartaric, D-glucoza și D-manoza, de exemplu:

3.2.2. π-diastereomerium (izomerism geometric)

tt-diastereoizomeri, numite de asemenea izomeri geometrici diferă în aranjamentul spațial diferit substituenților în raport cu legătura dublă a (mai ales C = C și C = N) sau ciclu. Acestea includ, de exemplu, acid maleic și fumărie (Formula XIV și XV, respectiv), (E) - și (Z) -benzaldoksimy (XVI și XVII), cis- și trans ciclopentan-1,2-dimetil (XVIII și XIX).

4. Izomerizarea

Transformările chimice, ca rezultat al transformării izomerelor structurale între ele, se numesc izomerizare. Astfel de procese au o importanță deosebită în industrie. De exemplu, izomerizarea alcanilor normali la izoalcani este efectuată pentru a crește numărul de cifre octanice ale combustibililor pentru motoare; isomerizează pentanul în izopentan pentru dehidrogenarea ulterioară la izopren. Izomerizarea este, de asemenea, o rearanjare intramoleculară, din care, de exemplu, rearanjarea lui Beckmann - conversia ciclohexanon oximului în caprolactam (materie primă pentru producerea de caproni) este de mare importanță.

Procesul de interconversie a enantiomerilor se numește racemizare. conduce la dispariția activității optice ca rezultat al formării unui amestec echimolar de forme (-) - și (+), adică un racemat. Interconversia diastereomerilor conduce la formarea unui amestec în care predomină forma mai stabilă termodinamic. În cazul p-diastereomerilor, aceasta este de obicei forma trans. Interconversia izomerilor conformaționali se numește echilibru conformational.

Fenomenul izomerismului contribuie în mare măsură la creșterea numărului de conexiuni cunoscute (și, într-o măsură mai mare, a numărului potențial posibil). Astfel, un număr posibil de alcooli decil structural izomeric este mai mare de 500 (dintre care circa 70 sunt cunoscuți), izomerii spațiați aici sunt mai mult de 1500.

Considerația teoretică a problemelor izomerice dă naștere unor metode topologice; Pentru a calcula numărul de izomeri, sunt derivate formule matematice.