ANTIBIOTICA LACTAMILOR
ANTIBIOTICA LACTAMICĂ (LA), conține un ciclu β-lactam în moleculă. Practic toate ANTIBIOTICELE LACTAMATE naturale sunt extrase din fluidele de cultură ale producătorilor. Mecanismul de acțiune antibacteriană este de a bloca pasul final al peretelui bacteriilor de sinteză, care rezultă în liza celulară. Există antibiotice biciclice și lactamice monociclice a. Primele includ un compus în care inelul lactamic cu 4 atomi condensat la atomul de N și un atom de C adiacent un heterociclu cu 5 membri - tiazolidină (spume), pirolină (karbapenamy) și oxazolidină (oksapenamy) - sau ciclul digidrotiazinovym 6-membri (cefalosporine și cefamicine). Peninele includ penicilinele - antibioticele de prima lactamă a. pe scară largă implantat în miere. practică. Acestea sunt produse în principal prin ciuperci de mucegai din genul Penicillium. Penicilinele sunt relativ ușor supuse unei distrugeri chimice, de obicei însoțite de deschiderea inelului β-lactam. cel mai studiat benzilpenicilina sau penicilina G (formula I), și penicilină sau penicilina V (II). Benzilpenicilina aproape că și-a pierdut importanța ca pe un lek. înseamnă datorită răspândirii largi a microbilor rezistenți - agenților patogeni ai infecției. Marea majoritate a penicilinei utilizate comercial pentru a da acid 6-aminopenicilanic (6-APA; formula III), în prezența hidroliza enzimatică a acilază penicilină produsă de Escherichia coli.
La p. Penicilinele suprimă în principal gram-pozitiv. bacterii. Aceste substanțe sunt sensibile la acțiunea inactivare b-lactamază (penicilinaze) și altele. Enzimele bacteriene sub actiunea care se deschide inelul lactamic b. Acilarea 6-APA, sărurile sale, esterii sau cloruri acide sau anhidride acide preparate polusintetich varietate. penicilinele. Sintetizat 20 de mii de derivate, din care miere. aplicație găsită doar câteva duzini. Biol. proprietăți semisintetice. penicilinele depind în principal de natura substituentului în poziția 6. Astfel, rezistența la p-lactamază furnizează substituenți voluminoși crearea sterich. obstacolele la ruperea ciclului acidului p-lactic. Penicilinele cu o grupare NH2- sau COOH în lanțul lateral au, în general, un spectru larg de acțiune. meticilina cele mai utilizate pe scară largă (IV), oxacilina (V), dicloxacillin (VI), ampicilina (VII), amoxicilina (VIII), carbenicilină (IX) și ticarcilina (X). Un grup semisintetic mare. peniciline constituie derivați ai compușilor VII -. azlocilină (XI), mezlocilina (XII) și piperacilină (XIII), aparținând grupului ureidopenitsillinov și bacampicilină (XIV), hetacillin (XV), etc. Aceste substanțe sunt diferite povysh. stabilitatea chimică; În plus, ureidopenicilinele au un spectru mai larg de acțiune decât ampicilina. derivați ai esterificați IX cu un -COOH - grupare substituent acil are același spectru de acțiune antibacteriană ca și compusul de origine, dar sunt mai rezistente la lactamaze b. brusc crește rezistența de administrare a unui grup metoxi în poziția 6, cum ar fi în temotsilline sau 6 -metoksitikartsilline (XVI). In oxidarea atomului S a ciclului tiazolidinei pentru a forma compusul sulfonă capabil să inhibe b-lactamază.
Penamamul include, de asemenea, amidipenicilinele, de exemplu meticilina (XVII), care diferă de peniciline printr-un mecanism hidrolitic mai complex. divizare. Conn. XVI și XVII suprimă predominant gramotricatul. bacterii.
Carbapenam - un compus cu formula generală XVIII. Sunt produse diverse microorganisme din genul Streptomyces. Includeți aproximativ 20 de reprezentanți. Acestea sunt caracterizate printr-un spectru larg de activitate antimicrobiană și capacitatea de a inhiba b-lactamazele. Majoritatea derivaților de carbapenam sunt ipotetice. acidul olvanoic [în formula XVIII R = b-CH3CH (OH), R '= HOCH2CH2. n = 0]. cele mai active sunt tienamicina [R = a-CH3CH (OH), R '= NH2CH2CH2. n = 0], carpetiticina A [R = b- (CH3) 2C (OH), R '= CH2 = CHNHCOCH2. n = 1], compus PS-5 [R = a-CH3CH (OH), R "= CH3QO) CH2CH2. n = 0]. Din oxapenamul, cel mai studiat acid clavulanic (XIX), produs de Streptomyces clavuligerus. Are o activitate antimicrobiană slabă, poate suprima multe b-lactamaze. Se utilizează în asociere cu compusul VIII (lecitină augmentină). Antibiotice monociclice-lactamice a. includ nokarditsiny naturale și mono-bacteriemie, precum și sintetice. azetidinone, în primul rând monosulfactam. Stabilitate chimică și antimicrobiană
caracterizata prin activitate 2-azetidinone cu substituenți donor de electroni voluminoase la atomul de N din inelul b-lactam. Spectrul de activitate antimicrobiană depinde în principal de substituentul din poziția 3. Nocardicinele (formula generală XX) sunt produse de No-cardia uniformis subsp. tsuyamanensis. Suprima gramotritsat. bacterii. 6 membri includ cel mai activ dintre care nokarditsin A [în formula XX R = (Z) -NOH, R »= D-HOOCCH (NH2) CH2 CH2]. Monobactame (formula generală XXI; R »= H sau OCH3) sunt produse de bacterii din genurile Acetobacterium, Gluconobacterium, Chromobacterium, Pseudomonas specii individuale. Aceste antibiotice au o activitate relativ scăzută împotriva gramotricatelor. bacterii, sunt stabile față de b-lactamaze. Din sintetice. monobactam este cel mai interesant este obținut din L-treonina aztreonam (XXII), care diferă de activitatea antibacteriană naturală ridicată. Monosulfacamie - sintetică. 2-azetidinone (formula generală XXIII, R = H sau CH3). Ei sunt preparați prin reacția derivaților de L-serină sau L-treonina aminogidroksi-D-alanina, urmată de ciclizare și sulfonare O-N-acilare. Cel mai larg spectru antibacterian este caracterizat prin monosulfat (XXIV).
Literatura: Rezultatele științei și tehnologiei, ser. Biological chemistry, vol. 19, ed. SM Navashina, M. 1983; Rosenfeld GS "Antibiotice și biotehnologie medicală", 1986, v. 31, nr. 4, p. 302; Chimia și biologia antibioticelor b-lactamice, ed. de către R. B. B. Morin, M. German, v. 1-2, N.Y. 1982; Cimarusti C.M. Sykes R.W. "Med. Res. Rev.", 1984, v. 4, p. 1-24. GS Rosenfeld.
Enciclopedii chimice. Volumul 2 >> La lista articolelor
Cartea unor oameni de știință britanici celebri dezvăluie principiile de bază ale chimiei mediului și efectul lor asupra scărilor locale și globale. Un aspect important al cărții este descoperirea mecanismului de acțiune al proceselor geochimice naturale la diferite scări de timp și influența activității umane asupra lor. Se prezintă compoziția chimică, originea și evoluția crustei, oceanelor și atmosferei pământului. Procesele de intemperii și efectul acestora asupra compoziției chimice a formărilor sedimentare, a solurilor și a apelor de suprafață de pe continente sunt analizate în detaliu. Pentru studenții și profesorii facultăților de biologie, geografie și chimie ale universităților și profesorilor școlilor secundare, precum și pentru o gamă largă de cititori.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: