introducerea grupărilor nitro - NO2 în molecule de compuși organici sub acțiunea diferiților agenți de nitrare. În funcție de compușii structura nitruemogo și condițiile de reacție pot fi însoțite de administrarea de NA în moleculă alte grupe funcționale, cum ar fi -. F (nitroftorirovanie.) - OH (nitrare oxidativ) și Dr. N. - una dintre cele mai studiate în procesele privințe, teoretice și practice .
Compușii aromatici H. se efectuează cu acid azotic, amestecuri de nitratare (vezi amestecul de nitratare) sau săruri anorganice de nitroniu NO; Mai întâi, se formează un complex (I) între cationul de nitroniu și benzen:
Protonul este apoi scindat pentru a forma compusul nitro (II). Reacția se desfășoară la temperatura camerei sau sub ea. Introducerea următoarelor grupări nitro necesită condiții mai stricte. Cu nitrare directă, în nucleul aromatic se pot introduce maximum trei grupe nitro. Prezența grupărilor funcționale care îmbogățesc inelul de electroni, de exemplu, amino, sulfo, grupări hidroxi, facilitează N. Mai mult, în unele cazuri, aceste grupări pot fi substituite pe nitro. Astfel, pentru acizii fenol sulfonici H, gruparea sulfo este înlocuită cu o grupare nitro. Natura substituenților afectează în mod semnificativ orientarea grupului nitro care intră (vezi regula Orientări). Compușii aromatici H. sunt accelerați în prezența nitraților de mercur și procesul poate fi însoțit de oxidare (se formează atât compuși nitro cât și nitrofenoli). La producerea industrială a anumitor compuși nitro aromatici, a se vedea. De exemplu, nitroanilina, nitrobenzen, nitrotoluen, nitronaphthalene.
N. seria alifatică nesaturată, de exemplu, un amestec de anhidridă acetică și acid azotic începe cu atacul dublei cation legătură nitroniu; cation format (III) protonul este stabilizat prin scindare pentru a forma nitroolefină (IV) sau adăugarea anionului (X), prezent în amestecul de reacție:
(X = CH3COO-, CI-OH-, etc.).
Produsele de reacție sunt de obicei amestecuri de compuși nitro. H. Compușii nesaturați cu dioxid de azot în solvenți inerți apar printr-un mecanism radical, de exemplu:
Procesul este, de asemenea, complicat de formarea amestecurilor de produse diferite.
Hidrocarburile din seria de parafine cu acid azotic diluat au fost realizate pentru prima dată de chimistul rus MI Konovalov în 1888 (a se vedea reacția lui Konovalov). N. alcani cu oxizi de azot sau acid azotic tare apar în principal printr-un mecanism radical:
De obicei, compușii alifatici cu H. sunt însoțiți de procese distructive prin oxidare, conducând la formarea amestecurilor de compuși care conțin nitro și oxigen. În industrie, parafine ramificate mai mari sunt nitrate la o temperatură de aproximativ 100 ° C (randament de nitroparafine inferioare la 75%); parafinele (C1-C5) - în faza gazoasă la 250-500 ° C (uneori sub presiune), randamentul nitroparafinelor nu depășește 40%.
Reacția lui N. este explozivă. Industrial N. se efectuează în nitrați anticorozivi speciali în condiții atent controlate; procesele sunt complet automatizate.
Lit. a se vedea art. Compuși nitro.
Marea Enciclopedie Sovietică. - M. Enciclopedia sovietică 1969-1978
Articole similare
-
Cupa ascensorului - o enciclopedie sovietică mare, dicționarele encyclopedice ale BVB
-
Deșeuri care conțin argint - o enciclopedie mare de petrol și gaze, articol, pagina 1
Trimiteți-le prietenilor: