Reactivi: anilină, acid sulfuric concentrat. hidroxid de sodiu, acid clorhidric conc. carbon activat.
Hardware: o ceașcă de porțelan, o ceașcă de un pahar de 100 ml pâlnie de sticlă de 50 ml, pâlnie Buchner balon Bunsen.
Într-un vas de porțelan, în porții mici, se amestecă și se freolează cu grijă 9,3 g de anilină cu 5,5 ml de acid sulfuric. Sarea rezultată este încălzită pe țiglă timp de 1-2 ore. Cupa ar trebui să fie situată la o înălțime de 2-3 cm ar trebui să fie placaj. Masa solidă devine gri-violet. Eșantionul de alcool, atunci când este dizolvat în alcaline, nu trebuie să emită anilină sub formă de picături.
Un alt acid sulfanilic fierbinte este măcinat și plasat într-o soluție de hidroxid de sodiu în 36 ml de apă. Amestecul se fierbe timp de 5 minute cu cărbune activ, se filtrează și filtratul se acidulează cu acid clorhidric (la pH = 3). Cristalele care au precipitat prin răcire sunt filtrate și recristalizate din apă. Uscați produsul între foile de hârtie de filtru. Randamentul este de 10-12 g (60-70% din teoretic).
1). Sub ce formă există acidul sulfanilic în soluția apoasă?
2). Dați exemple de agenți de sulfonare.
3). Este reacția de sulfonare reversibilă? Dacă da, cum poate fi schimbat echilibrul către produsele de reacție?
4). Cum se extrage acidul sulfonic din masa de reacție?
5). Acolo unde se utilizează acid sulfanilic și unii dintre derivații săi cunoscuți.
5.2. Sinteza acidului p-toluensulfonic (sare de sodiu)
Reactivi: toluen, acid sulfuric concentrat. soluție de clorură de sodiu 30%.
Hardware: balon cu fund rotund cu capacitate de 100 ml, condensator de reflux, flacon sau conice pahar de 250 ml pâlnie din sticlă sinterizată, balon gresie Bunsen.
Într-un balon cu fund rotund, de 100 ml, echipat cu un condensator de reflux, se pun 14,7 ml de toluen și 8,7 ml concentrat. H2S04. Se încălzește amestecul până la fierbere și fierbere. Amestecul slab de toluen timp de o oră, agitarea bine a amestecului, pentru care balonul ar trebui să fie ușor agitat la fiecare 1-2 minute.
După aproximativ o oră, când stratul de toluen este aproape plecat, se încălzește și se toarnă amestecul de reacție cald într-un balon care conține 40 ml de apă. Soluția este evaporată pe o țiglă cu o spirală închisă, cu o încălzire ușoară de până la 20 ml. Se fierbe sub tracțiune, aceasta fiind simultan cu urmele distilate cu abur de toluen.
Apoi, amestecul de reacție este răcit la 5 ... 7 ° C cu gheață și se adaugă la el 20 ml soluție saturată de clorură de sodiu. După ceva timp (15-20 minute), sarea de sodiu precipitată de acid p - toluensulfonic, pâlnie de filtrare cu frită, stoarceți din lichidul mamă și se usucă.
Dacă este necesar, produsul este recristalizat dintr-o soluție de clorură de sodiu 10%.
1). Sulfonarea toluenului cu acid sulfuric la 0 ° C dă 42% acid o-toluensulfonic și 54% izomer p. La 100 ° C, se formează 13% din izomerul o și 79% din izomerul p. Explicați aceste rezultate.
2). Se pune următorii compuși, în ordinea descrescătoare a activității împotriva agentului de sulfonare (SO3 + H): toluen, etilbenzen, bromobenzen, nitrobenzen, anisol, naftalină. Ce produse de reacție se formează ca rezultat al monosulfurării?
3). Ce acizi monosulfonici pot fi obținuți prin sulfonarea anilinei, N, N-dimetilanilinei, clorbenzenului, benzaldehidei.
4). Scrieți formulele structurale pentru următorii compuși:
e) acid m-sulfobenzoic.
6. SINTEZA HALOGENALILOR PE BAZA ALCOOLELOR
Reactivi: alcool etilic, bromură de potasiu, acid sulfuric concentrat. clorură de calciu (granular bezv.).
Hardware: balon cu fund rotund, Vas conic cu dop cu capac, condensator, termometru, condensator de reflux, pâlnie de separare, cilindru gradat, mensure sticla 50 ml gresie.
Într-un balon (1), se pun 7 g de alcool, se adaugă 6 ml de apă distilată și se adaugă 12,5 ml de acid sulfuric cu agitare constantă și răcire. Amestecul este răcit și, sub agitare, se adaugă 10 g de bromură de potasiu măcinată fin. Conectați vasul la condensatorul de reflux (2) și la condensator (3). Atașați-o pe frigider (4). Deflegmator se produce condensarea parțială a componentelor mai puțin volatile și, prin urmare, o îmbogățire a vaporilor transformându-se în distilat, component mai volatile. Balonul de recepție (5) Se toarnă puțină apă cu câteva bucăți de gheață și se scufundă în apă rece ca gheața călăreț (pentru a reduce pierderea de produs, ca un halogenoalkane volatil).
Fig. 5. Dispozitiv pentru producerea de brometan.
Amestecul de reacție este încălzit pe o baie de nisip până când picăturile uleioase care coboară până la fund nu mai apar în receptor. Dacă amestecul de reacție din vas se spume puternic, întrerupeți încălzirea pentru o perioadă de timp.
La sfârșitul reacției, se separă brometanul din pâlnia de separare într-un balon, se adaugă câteva bile de clorură de calciu. După 40-60 de minute, brometanul devine transparent și se separă și se măsoară volumul. Determinați indicele de refracție al produsului obținut, comparați-l cu valoarea tabelară.
Reactivi: alcool n-butilic, bromură de potasiu, acid sulfuric concentrat. bisulfit de sodiu, bicarbonat de sodiu, clorură de calciu (granular bezv.).
Echipament: balon cu fund rotund, flacon conic cu capac de masă, frigider, termometru, pâlnie de separare, cilindru gradat, pahare de sticlă de 50 ml, plăci dale.
Într-un balon cu fund rotund se adaugă 23 ml de apă distilată și se adaugă 25 g bromură de potasiu măcinată fin și 15 ml alcool butilic. Se atașează un condensator de reflux, a pus în tubul său interior și prin pâlnie, în porții mici de sosire 17 ml de acid sulfuric concentrat, de fiecare dată agitarea amestecului bine agitare retorte (clip exploatație frigider trebuie să fie fixat etanș).
În balon, aruncați câteva fragmente de porțelan și încălziți la fierbere pe țiglă, fără a lăsa balonul să atingă suprafața de încălzire. După 2 ore de fierbere a amestecului de reacție, înlocuiți condensatorul de reflux cu un răcitor descendent și, intensificând încălzirea, se distilează rapid bromura de butil. Produsul brut conține impurități de apă, alcool butilic, eter dibutil, puțin butilen și urme de brom.
Clătiți produsul într-o pâlnie de separare cu apă conținând un pic de bisulfit; separarea stratului apos, se toarnă butilbromură în pâlnie de separare uscată și spălare eter pentru a îndepărta un volum egal de acid sulfuric concentrat la rece. Acid separat, se spală din nou butilbromură succesiv cu apă distilată, cu soluție diluată de bicarbonat de sodiu și din nou cu apă și clorură de calciu uscat. Produsul obținut se distilează prin colectarea unei fracțiuni cu punct de fierbere de 98-103 ° C. Punctul de fierbere al substanței pure este de 101,6 ° C.
1). Dați mecanismele reacțiilor SN1 și SN2. La care din mecanisme se poate atribui sinteza dvs.?
2). Ce solvenți favorizează reacțiile SN1 și care SN2
3). Ce fel de reacție calitativă calitativă este efectuată pentru a detecta un haloalcan în eșantion? Dă o reacție.
4). De ce produsul este colorat în culoarea gălbuie?
5). Domenii de aplicare a haloalcanilor.
7. REACȚII DE HIDROLIZARE ȘI EFFECȚIE
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: