Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate care conțin două legături duble. Formula generală pentru alcadiene este CnH2n-2.
Dacă legăturile duble sunt separate în catena de carbon prin două sau mai multe legături simple (de exemplu, pentadienă-1,4), atunci astfel de legături duble sunt numite izolate. Proprietățile chimice ale alcadienelor cu legături duble izolate nu diferă de proprietățile alchene cu singura diferență fiind că în re-acțiuni pot intra nu una, ci două legături duble în mod independent.
Dacă legăturile duble sunt separate într-un lanț doar printr-o singură legătură, atunci se numește conjugat. Cei mai importanți reprezentanți ai dienelor conjugate sunt:
Există, de asemenea, diene cu un sistem C = C = C, numite alene. astfel de dublă obligațiuni sunt numite cumulate. Primul termen al seriei omoloage este allenul CH2 = C = CH2. un gaz incolor cu tn = -136,2 ° C și tbp = -34,5 ° C.
Apoi, considerăm doar diene conjugate, care au o importanță practică deosebită.
În diene conjugate, norii de p-electron de duble legături se suprapun și formează un singur nod de p-electroni. Para- electronii sistemului conjugat nu este deținut deja anumite constrângeri, ele sunt delocalizat peste toți atomii de structură astfel încât diene pot fi reprezentate urmează-următorul mod (de exemplu, butadienă)
Liniile punctate arată regiunea delocalizării electronilor și denotă ordinea intermediară a legăturii dintre CC și C = C. Lanțul de conjugare poate include un număr mare de legături duble. Cu cât este mai lungă, cu atât mai mult delocalizarea electronilor p și cu cât molecula este mai stabilă.
Pentru alcadiene, aceleași tipuri de izomerism sunt caracteristice celor pentru alchene:
1) izomerismul scheletului de carbon.
2) izomerismul poziției de legături duble
Nomenclatura. Lanțul principal din dieni este selectat astfel încât să conțină ambele legături duble și este numerotat de la capătul la care suma numerelor poziției duble a legăturii este minimă. În numele alcanului corespunzător, capătul -an este înlocuit cu -diena.
Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate care conțin două legături duble. Formula generală pentru alcadiene este CnH2n-2.
Dacă legăturile duble sunt separate în catena de carbon prin două sau mai multe legături simple (de exemplu, pentadienă-1,4), atunci astfel de legături duble sunt numite izolate. Proprietățile chimice ale alcadienelor cu legături duble izolate nu diferă de proprietățile alchene cu singura diferență fiind că în re-acțiuni pot intra nu una, ci două legături duble în mod independent.
Dacă legăturile duble sunt separate într-un lanț doar printr-o singură legătură, atunci se numește conjugat. Cei mai importanți reprezentanți ai dienelor conjugate sunt:
Există, de asemenea, diene cu un sistem C = C = C, numite alene. astfel de dublă obligațiuni sunt numite cumulate. Primul termen al seriei omoloage este allenul CH2 = C = CH2. un gaz incolor cu tn = -136,2 ° C și tbp = -34,5 ° C.
Apoi, considerăm doar diene conjugate, care au o importanță practică deosebită.
În diene conjugate, norii de p-electron de duble legături se suprapun și formează un singur nod de p-electroni. Para- electronii sistemului conjugat nu este deținut deja anumite constrângeri, ele sunt delocalizat peste toți atomii de structură astfel încât diene pot fi reprezentate urmează-următorul mod (de exemplu, butadienă)
Liniile punctate arată regiunea delocalizării electronilor și denotă ordinea intermediară a legăturii dintre CC și C = C. Lanțul de conjugare poate include un număr mare de legături duble. Cu cât este mai lungă, cu atât mai mult delocalizarea electronilor p și cu cât molecula este mai stabilă.
Pentru alcadiene, aceleași tipuri de izomerism sunt caracteristice celor pentru alchene:
1) izomerismul scheletului de carbon.
2) izomerismul poziției de legături duble
Nomenclatura. Lanțul principal din dieni este selectat astfel încât să conțină ambele legături duble și este numerotat de la capătul la care suma numerelor poziției duble a legăturii este minimă. În numele alcanului corespunzător, capătul -an este înlocuit cu -diena.
>>>>>> Chimie: Izomerismul și tipurile acestuia
Există două tipuri de izomerism: structural și spațial (stereoizomerism). Izomerii structurali diferă unul de celălalt în ordinea asocierii atomilor în moleculă, stereoizomeri - dispunerea atomilor în spațiu cu aceeași ordine de legături între ele.
Următoarele tipuri de izomeri structurali se disting: izomerismul scheletului de carbon, izomerismul poziției, izomerismul diferitelor clase de compuși organici (izomerism interclass).
Izomerismul scheletului de carbon se datorează ordinii diferite a legăturii dintre atomi. formând scheletul moleculei. După cum sa arătat deja, formula moleculară a C4H10 corespunde la două hidrocarburi: n-butan și izobutan. Pentru hidrocarbură C5H12, sunt posibile trei izomeri: pentan, izopentan și neopentan.
Odată cu creșterea numărului de atomi de carbon din moleculă, numărul izomerilor crește rapid. Pentru hidrocarburile C10H22, acestea sunt deja 75, iar pentru hidrocarburile C20H44 - 366319.
Izomerismul poziției se datorează poziției diferite a legăturii multiple, substituentului, grupării funcționale cu același schelet de carbon al moleculei:
Izomerie diferite clase de compuși organici (izomerie Interclass) datorită diferitelor poziții și combinarea atomilor în molecule de substanțe care au aceeași formulă moleculară dar aparțin diferitelor clase. Astfel, formula moleculară C6B12 corespunde hidrogenului nesaturat hexen-1 și ciclohexanului ciclic:
Izomerii de acest tip conțin diferite grupări funcționale și aparțin diferitelor clase de substanțe. Prin urmare, ele diferă semnificativ în ceea ce privește proprietățile lor fizice și chimice decât izomerii sau izomerii de carbon ai izotopilor de poziție.
spațial
Izomerismul spațial este împărțit în două tipuri: geometric și optic.
Izomerismul geometric este caracteristic compușilor care conțin legături duble și compuși ciclici. Deoarece rotația liberă a atomilor în jurul dublei legături sau nu poate ciclu, substituenții pot fi localizați fie pe o parte a planului legăturii duble sau ciclu (poziția cis) sau diferite laturi (trans poziție). Denumirile cis- și trans- se referă de obicei la o pereche de substituenți identici.
Izomerii geometrici diferă în proprietățile lor fizice și chimice.
Izomerismul optic apare atunci când o moleculă este incompatibilă cu imaginea sa într-o oglindă. Acest lucru este posibil atunci când atomul de carbon din moleculă are patru substituenți diferiți. Acest atom se numește asimetric. Un exemplu de astfel de moleculă este o moleculă de CH3CH (KH2) COOH a-aminopropionic (a-alanină).
După cum se poate observa, molecula a-alanină nu poate coincide cu imaginea sa oglindă sub orice deplasare. Astfel de izomeri spațiale se numesc oglinzi, antipozi optici sau enantiomeri. Toate proprietățile fizice și practic toate proprietățile chimice ale acestor izomeri sunt identice.
Studiul izomerismului optic este necesar atunci când se iau în considerare multe din reacțiile apărute în organism. Majoritatea acestor reacții sunt sub acțiunea enzimelor - catalizatori biologici. Moleculele acestor substanțe ar trebui să fie adecvate pentru molecule de compuși pentru care acționează ca o cheie pentru blocare, prin urmare, structura spațială, aranjamentul reciproc al moleculelor și alte porțiuni spațiale sunt factori pentru fluxul acestor reacții de mare importanță. Astfel de reacții se numesc stereoselective.
Majoritatea compușilor naturali sunt enantiomeri individuali, precum și efectele lor biologice (variind de la gust și miros și acțiunea medicamentului se termină) diferă foarte mult de proprietățile antipozi optice obținute în laborator. O astfel de diferență în activitatea biologică este de o mare importanță, deoarece subliniază cea mai importantă proprietate a tuturor organismelor vii.
Ce tipuri de izomerism știți?
Care este diferența dintre izomerismul structural și spațial?
Care dintre compușii propuși sunt:
Dați tuturor substanțelor un nume.
4. Este posibilă o izomerie geometrică (cis-, trans) pentru: a) alcani; b) alchene; c) alchine; d) cicloalcani?
Explicați, dați exemple.
întrebări de discuție. auto-test pentru. recomandări metodice
Dacă aveți corecții sau sugestii pentru această lecție.
Dacă doriți să vedeți alte ajustări și dorințe pentru lecții, consultați aici.
Trimiteți-le prietenilor: