Reacția chimică - transformarea unor substanțe în altele - este un proces asociat cu ruperea unora și formarea de noi conexiuni. O astfel de rupere poate să apară prin separarea perechii de legare a electronilor de legătura covalentă. Fiecare fragment (fragment) al moleculei primește un electron din perechea anterioară - această scindare homolitică (homoliza 1):
Particulele (atomi sau grupuri de atomi) care au electroni neparticipati se numesc radicali (sau radicali liberi).
Distrugerea legăturii chimice, în care ambii electroni de legare trec la una dintre particulele rezultate, este o scindare heterolitică (heteroliză):
Valorile energiilor de scindare heterolitică sunt substanțial mai mari decât cele ale homoliticului (per 100 kcal / mol și mai mult). În heteroliza moleculei neutre se formează ioni pozitivi și negativi, a căror separare necesită mai multă energie decât separarea particulelor neutre. În faza gazoasă, scindarea legăturii apare, de obicei, homolitic. În solvenți ionizanți (apă H2O, alcooli RON, dimetilformamidă (CH3) 2NSNO,
dimetilsulfoxid (CH3) 2S = 0), dimpotrivă, heteroliza este preferată.
În tabel. 5 prezintă unele valori ale energiei de legare.
Reacțiile organice sunt clasificate:
1) în direcția reacției (substituție, adiție, scindare);
2) prin natura schimbărilor în legături (prin mecanisme).
Reacțiile de substituție 2:
R-H + Cl-CI R-Cl + HCI,
R-CI + OH-R-OH + Cl-.
Reacții de cuplare (pe legături multiple):
Reacțiile de eliminare (eliminare) cu formarea de legături multiple:
Ce tipuri de reacții corespund proceselor prezentate mai jos?
Mecanismul de reacție presupune o descriere detaliată detaliată a reacțiilor chimice. În acest sens, se stabilește care sunt legăturile covalente, în ce ordine și în ce fel. Descrieți cu atenție formarea noilor legături în cursul reacției.
Având în vedere mecanismul de reacție, în primul rând se acordă atenție metodei de rupere a legăturii covalente în molecula de reacție. Există două astfel de metode: homolitic și heterolitic.
Schema homolitică și heterolitică
discontinuități în legătura covalentă
Reacțiile radicale au loc printr-o ruptură omolotică (radicală) a legăturii covalente:
Legăturile covalente nepolare sau polare joase suferă o rupere radicală
(C-C, N-N, C-H) la temperatură ridicată sau sub influența luminii. Carbonul din CH3 radical • are 7 electroni externi (în loc de o carcasă octetă stabilă în CH4). Radicalii sunt instabili, tind să captureze electronul lipsă (până la un cuplu sau până la un octet). O modalitate de a forma produse stabile este dimerizarea (o combinație de doi radicali):
Reacțiile radicale sunt, de exemplu, reacțiile de clorurare, bromurare și nitrare a alcani:
Reacțiile ionice au loc întreruperi ale legăturii heterolitice. Ionii organici cu durată scurtă de viață - carbocația și carbanionii - cu o sarcină pe atomul de carbon sunt formați intermediar. În reacțiile ionice, perechea electronilor de legare nu se separă, dar trece complet la unul dintre atomi, transformându-l într-un anion:
Cuplurile puternice (H-O, C-O) și ușor polarizabile (C-Br, C-I) au tendința de rupere heterolitică.
Distingem reacțiile nucleofile (nucleofilul - nucleul căutat, un loc cu lipsa electronilor) și reacțiile electrofile (electrofilă - căutarea electronilor). Declarația conform căreia o anumită reacție este nucleofilă sau electrofilă se referă întotdeauna, în mod condițional, la reactiv.
Reactivul este o substanță care reacționează cu o structură mai simplă.
Substratul este un material de pornire cu o structură mai complexă.
Grupul de plecare este un ion înlocuibil care a fost legat de carbon.
Produsul de reacție este o substanță nouă conținând carbon (scrisă în partea dreaptă a ecuației de reacție).
Reactanții nucleofili (nucleofili) includ ioni încărcați negativ, compuși cu perechi de electroni împărțite în comun, compuși cu dublă legătură carbon-carbon.
Reactivii electrofili (electrofili) includ ioni încărcați pozitiv, compuși cu carcase de electroni necompletate (AlCl3, BF3, FeCl3), compuși cu grupări carbonil, halogeni. Electrofilele sunt orice atom, moleculă sau ion care pot atașa o pereche de electroni în procesul de formare a unei noi legături.
Forța motrice a reacțiilor ionice este interacțiunea dintre ionii încărcați opuși sau fragmentele de molecule diferite cu o sarcină parțială (+ și -).
Exemple de reacții ionice de diferite tipuri.
Adăugarea nucleofilă (mai întâi alăturat de CN - apoi H +):
Atașarea electrofilă (mai întâi, H +, apoi X-):
Eliminarea sub acțiunea nucleofilelor (bazelor):
Eliminarea sub acțiunea electrofililor (acizilor):
1. Pentru următoarele reacții, indicați ce link-uri sunt rupte și care sunt noi legături:
2. Ce compoziție a amestecului de monobromuri formate în timpul bromurii de izobutan
(CH3) 2CH2CH2. dacă se cunoaște că raportul dintre reactivitățile legăturilor C-H în această reacție în atomii de carbon primari, secundari și terțiari este 1: 82:
3. Ce radicali pot fi formați teoretic în distrugerea homolitică a legăturilor în compuși:
4. Din reacțiile propuse mai jos, determinați reacțiile de substituție, reacțiile de adiție, reacțiile de eliminare:
5. În următorii compuși, pentru elementele a căror diferență de electronegativitate este de 0,5 sau mai mult, se desemnează taxele parțiale + și - (adică indicați polaritatea):
6. Câte - și câte - legături în moleculele de compuși:
7. Alegeți dintre următoarele particule carbocation și carbanions:
8. Care dintre particulele și moleculele reduse sunt nucleofilii (denotă Nu) și care sunt electrofilii (E):
9. Pentru reacțiile enumerate mai jos, indicați: a) substratul; b) reactiv; c) produsul de reacție;
d) grupul de ieșire. Identificați reacțiile: substituție nucleofilă (NuS), adăugare electrofilă (EAD), eliminare de bază (ElNu) și eliminare acidă (ElE).
10. Indicați ce reacții se desfășoară în conformitate cu mecanismul radical, și care dintre ele sunt:
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: