Pagini de chimie ex

  • pagină


Isomerismul - fenomenul existenței compușilor care au aceeași compoziție (aceeași formulă moleculară), dar o structură diferită. Astfel de compuși sunt numiți izomeri.







Diferențele în ordinea combinației de atomi în molecule (adică, în structura chimică) conduc la izomerism structural. Structura izomerilor structurali este reflectată de formulele structurale. În seria de alcani, izomerismul structural se manifestă atunci când lanțul conține 4 sau mai mulți atomi de carbon, adică E. pornind de la butan C4H10.
Dacă în molecule de aceeași compoziție și aceeași structură chimică este posibil un aranjament reciproc diferit de atomi în spațiu, se observă izomerismul spațial (stereoizomerism). În acest caz, utilizarea formulelor structurale nu este suficientă și ar trebui utilizate modele moleculare sau formule speciale - stereochimice (spațiale) sau proiecții.

Alcani, începând cu etan H3C-CH3. Ele există în diferite forme spațiale (conformații) datorită rotației intramoleculară legături σ-C-C și prezintă o așa numită pivot izomerism (conformaționale).

Izomerism structural al alcanilor

Izomerii structurali sunt compuși cu aceeași compoziție, care diferă în ordinea legării atomilor, adică structura chimică a moleculelor.

Motivul existenței izomerie structurale între alcanilor yavlyaetsyasposobnost atomi de carbon formează un lanț de alt tip stroeniya.Etot izomerism structural numit izomeria schelet de carbon.

De exemplu, un alcan al compoziției C4H10 poate exista ca doi izomeri structurali:

și alcan C5H12 - sub forma a trei izomeri structurali, care diferă în structura lanțului de carbon:

Cu o creștere a numărului de atomi de carbon în compoziția moleculelor, se măresc posibilitățile de ramificare în lanț, adică numărul de izomeri crește cu numărul de atomi de carbon.

Izomerii structurali diferă în ceea ce privește proprietățile fizice. Alcanii cu structură ramificată, datorită unui ambalaj mai puțin densă a moleculelor și, în consecință, interacțiunea, mai puțin intermoleculare, se fierbe la boleenizkoy temperatură decât izomerii lor liniare.

Izomerismul rotațional al Alcanilor

O trăsătură caracteristică a sigma legături este că densitatea de electroni în ele sunt distribuite simetric în jurul unei axe care unește atomii nuclee de lipire (cilindrice sau simetrie de rotație). Prin urmare, rotația atomilor în jurul legăturii σ nu va duce la ruptura sa. Ca rezultat, rotirea intramoleculară legături sigma C-C ale moleculelor alcani pornind de etan C2 H6. pot lua diferite forme geometrice.







Forma spațială diferită a moleculei, una în alta prin rotație în jurul sigma obligațiuni C-C și numite izomeri de rotație sau conformații (conformeri).

Izomerii rotaționali ai moleculei sunt stări inegale energetic ale moleculei. Interconversia lor are loc rapid și continuu ca rezultat al mișcării termice. Prin urmare, izomerii rotaționali nu pot fi izolați într-o formă individuală, însă existența lor este dovedită prin metode fizice. Unele conformații sunt mai stabile (eficiente din punct de vedere energetic) și molecula rămâne în astfel de stări pentru o perioadă mai lungă de timp.

Să luăm în considerare izomerii rotativi pentru exemplul etanului H3C-CH3:

La rotirea unuia în raport cu celelalte grupe CH3 are loc pluralitate de forme diferite ale unei molecule, printre care emit conformațiile caracteristice două (A și B), caracterizate printr-o rotire cu 60 °:

Acești izomeri rotaționali ai etanului se disting prin distanțele dintre atomii de hidrogen conectați la diferiți atomi de carbon.

Conformația atomilor de hidrogen sunt apropiate (obscur reciproc), repulsie molecule mari maxime de energie. O astfel de conformare se numește „eclipsat“, este energetic nefavorabil și molecula transferată în B. conformație în care distanța dintre atomii H pe diferiți atomi de carbon și cel mai mare, respectiv de repulsie este redus la minimum. Această conformație se numește "inhibată", deoarece este mai avantajoasă din punct de vedere energetic și moleculă are mai mult timp în această formă.

Odată cu extinderea lanțului de carbon, numărul de conformații distincționabile crește. Astfel, rotația peste legătura centrală în n-butan


conduce la patru izomeri rotativi (animație):

Cel mai stabil dintre aceștia este conformer IV, în care grupările CH3 sunt la distanță maximă unele de altele. Dependența energiei potențiale a n-butanului de unghiul de rotație este prezentată în figură.


În cazul moleculelor de polimeri cu lanț lung, o schimbare reversibilă a conformațiilor conduce la o proprietate calitativ nouă - flexibilitatea macromoleculelor (Partea VI, secțiunea 4.1).

Dacă un atom de carbon dintr-o moleculă este legat de patru atomi sau grupuri atomice diferite, de exemplu:

atunci este posibilă existența a doi compuși cu aceeași formulă structurală, dar diferită în structura spațială. Moleculele unor astfel de compuși se referă reciproc la un obiect și la oglinda sa și sunt izomeri spațiale.

Izomerismul acestei specii se numește optici, izomeri - izomeri optici sau antipozi optici:

Moleculele izomerilor optici sunt incompatibile în spațiu (cum ar fi mâinile stângi și drepte), le lipsește un plan de simetrie.
În acest fel,

izomerii optici se numesc izomeri spațiale, moleculele cărora se raportează unul la celălalt ca obiect și incompatibil cu acesta o imagine oglindă.

Izomerii optici au aceleași proprietăți fizice și chimice, dar diferă în raport cu lumina polarizată. Astfel de izomeri au activitate optică (una dintre ele rotește planul luminii polarizate spre stânga, iar cealaltă - la același unghi spre dreapta). Diferențele în proprietățile chimice sunt observate numai în reacțiile cu reactivii optic activi.

Izomerismul optic se manifestă în substanțe organice de diferite clase și joacă un rol foarte important în chimia compușilor naturali.







Articole similare

Pagina anterioară

Pagina următoare

Trimiteți-le prietenilor: