4.8. Reacții de substituție.
4.8.2. Reacția adiției la compușii carbonilici.
nomenclatură
Alcinele, hidrocarburile acetilenice se numesc hidrocarburi, ale căror molecule conțin cel puțin doi atomi de carbon care se află într-o stare de hibridizare sp și sunt legați între ei prin trei legături.
Alkinele formează o serie omologă cu formula generală CnH2n-2.
Primul membru al seriei omoloage este acetilenă având formula moleculară C2H2 și formula structurală CHNCH. Datorită particularității hibridizării sp, molecula acetilenă are o structură liniară. Prezența a două legături π situate în două planuri reciproc perpendiculare implică aranjarea atomilor α din grupurile de substituție pe linia de intersecție a planurilor în care sunt localizate legăturile π. Prin urmare, legăturile de atomi de carbon utilizate în legătură cu alți atomi sau grupuri sunt situate rigid pe linie la un unghi de 180 ° unul față de celălalt. Structura sistemului triple de legături în moleculele de alchină determină structura lor liniară.
Particularitatea structurii moleculelor de alchin presupune existența unui izomerism al poziției triple de legătură. Izomerismul structural, datorită structurii scheletului de carbon, începe cu al cincilea membru al seriei omoloage.
1. Izomerizarea poziției triple de legătură. De exemplu:
2. Izomeri structurali. De exemplu:
Primul termen al seriei omoloage are numele trivial "acetilena".
Conform nomenclaturii rationale, hidrocarburile acetilenice sunt considerate derivate ale acetilenei, de exemplu:
Conform nomenclaturii IUPAC, numele de alchine se formează prin înlocuirea sufixului "en" cu "in". Lanțul principal este ales astfel încât să intre o legătură triplă. Numerotarea atomilor de carbon începe de la sfârșitul lanțului la care se apropie legătura triplă. În prezența legăturilor duble și triple în moleculă, legătura dublă are un număr mai mic. De exemplu:
Legătura triplă poate fi terminală (terminală, de exemplu în propen) sau "internă", de exemplu în 4-metil-2-pentină.
În pregătirea denumirilor, radicalul -CNCH se numește "etinil".
2. Modalități de obținere.
2.1 Metode industriale.
În condiții industriale, se produce în principal acetilenă. Există două modalități de obținere a acetilenei.
1. Proces de carbură pentru producerea de acetilenă
Acetilena a fost obținută mai întâi prin metoda carburii de către Friedrich Weller în 1862. Apariția procesului de carbură a marcat începutul unei utilizări largi a acetilenei, inclusiv ca materie primă în sinteza organică. Până în prezent, procesul de carbură este una dintre principalele surse industriale de acetilenă. Metoda include două reacții:
2. Piroliza etilenei și a metanului
Piroliza etilenei și a metanului la o temperatură foarte ridicată duce la producerea de acetilenă. În aceste condiții, acetilenă este instabilă termodinamic, astfel încât piroliza se efectuează la intervale foarte scurte (sute de secunde):
Instabilitatea termodinamică a acetilenei (explodează chiar și atunci când este comprimată) rezultă din valoarea pozitivă ridicată a căldurii formării sale din elementele:
Această proprietate creează anumite dificultăți în stocarea acetilenă și în lucrul cu acesta. Pentru a asigura siguranța și a simplifica munca cu acetilenă, proprietatea sa este ușor de lichefiat. Acetilena lichefiată este dizolvată în acetonă. Soluția de acetilenă din acetonă este depozitată în cilindri umpluți cu piatră ponce sau cărbune activat. Astfel de condiții de depozitare împiedică posibilitatea unei explozii arbitrare.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: