PERKINA REACȚIE, primirea scorțișoară sau a derivatelor acesteia. aromatic. aldehide cu anhidride carboxilice în prezența. baze slabe (săruri alcaline ale acizilor carboxilici, amine terțiare etc.):
P-tionul se efectuează de regulă la temperaturi între 80-180 ° C. Substituenții electro-neacceptori (CN, COOCH3, CI, Br, NO2) în aromatice. aldehida accelerează p-tionarea, donarea electronică (de exemplu, alchil) -slow (dacă substituentul-NR2, atunci PP nu merge). Ca componentă acidă m. sunt utilizate. anhidride care conțin în poziția a la gruparea carbonil atomii H. Randamentul p-tiunii este 50-80%. Alifatich. aldehide în condiții de P. p. reacționează cu ieșire foarte mică.
Vinalul benzaldehidei (cinamaldehidă) reacționează cu anhidrida acetică pentru a forma acidul b-stirilacrilic:
Mecanismul P. r. se datorează anhidridei monoxidice de carbon CH și include etapa de enolizare a acestuia:
În anumite cazuri (Ch. Arr., În funcție de natura substituenților care activează în ciclul benzenic) aril-etilen (formula I) poate fi produsul principal. Aromatice. dialdehide (ftalic, izoftalic, ftalic și tere) sub formă fenilen bis -acrilic la tine, de exemplu.:
Atunci când se utilizează aldehida salicilică în p-tion, se formează cumarina:
Pentru a sintetiza a-aril cinamona c-t, se utilizează de asemenea anhidrida acetică și o sare de metal alcalin a acidului carboxilic corespunzător (modificare Olyalo)
În condițiile din P. r. derivații de scorțișoară k-ti se formează la interacțiune. Benzaldehidă cu săruri de acid dicarboxilic, de exemplu:
P-tionarea aromelor. sau alifatic. aldehide cu succinic Na-sare-vă sau anhidrida succinică este utilizat pentru prepararea parakonovyh k-m (F modificare Ittigen), de ex.:
În mod similar, ca P.P. introduceți heteroaromatic. aldehide, de ex. furfural, 2-tiofencarbaldehidă și alții. P-tinta a fost descoperită de UG Perkin-senior în 1868.
RE: Reacții organice, trans. cu engleza. Sat. 1. M. 1948, p. 267-344; Oshkaya VP condensare de anhidridă, Riga, 1973; Chimie organică generală, trans. cu engleza. 2, M. 1982, p. 727-28. A. A. Solov'yanov.
Articole similare
-
Reacția Perkin - enciclopedie chimică - enciclopedie dicționare
-
Nest - un dicționar explicativ al lui Dmitriev - enciclopedie dicționare
Trimiteți-le prietenilor: