Instrucțiuni metodice

Sunt prezentate propuneri teoretice pe tema "Hidrocarburi aromatice". Definiția hidrocarburilor aromatice este dată, precum și noțiunea de "aromaticitate". Se descrie structura moleculei de benzen. Sunt luate în considerare nomenclatorul și izomerismul compușilor aromatici cu un singur nucleu benzenic. Se dau principalele metode de obținere a arenelor, fiind luate în considerare și proprietățile fizice și chimice ale hidrocarburilor aromatice.







Calculat pentru studenții din primul și al doilea an de formare cu program integral și cu frecvență redusă de specialități PSM, FHC, BSC, BTP și AS.

Compilatoare: Cand. Chem. Științe, Conf.

Cand. Chem. Științe, Asist.

Referent: Cand. Chem. Științe, Conf.

Compuși aromatici (arenelor) - compus organic cu o structură plană ciclică, în care toți atomii de carbon formează un sistem π ​​electron unic, delocalizat, conținând (4n + 2) tt-electroni.

Compușii aromatici sunt, în primul rând, benzenul C6H6 și numeroșii săi omologi și derivați. Compușii aromatici pot conține unul sau mai mulți nuclei de benzen (compuși aromatici multi-core) în moleculă. Dar vom lua în considerare compușii aromatici cu un singur nucleu benzenic.

Structura moleculei de benzen

Benzenul descoperit de Michael Faraday în 1825 în iluminare (cocs) de gaz, iar structura moleculei de benzen este cel mai adesea exprimată prin formula propusă de chimist german Kekulé (1865)

Instrucțiuni metodice

Conform ideilor moderne, molecula benzenului are o structură hexagonală plană, ale cărei laturi sunt egale una cu cealaltă și ajung la 0,14 nm. Această distanță este valoarea medie între 0,154 nm (lungime de legătură unică) și 0,134 nm (lungimea dublei legături). Nu numai atomii de carbon, ci și cele șase atomi de hidrogen asociate cu ele, se află în același plan. Unghiurile formate de legăturile H-CC și CC-C sunt 120 °:







Instrucțiuni metodice

Toți atomii de carbon din molecula de benzen sunt în stare de hibridizare sp2. Fiecare dintre ele este asociat cu trei orbitali hibrizi ai săi aceiași doi orbitali de doi atomi de carbon adiacenți și un orbital al atomului H pentru a forma trei σ-legătură (vezi. Figura). În al patrulea rând, nehibridizate 2p orbitală a atomului de carbon, care este axa perpendiculară pe planul inelului benzenic, se suprapune cu orbitalii similare de doi atomi de carbon adiacenți situate în dreapta și la stânga.

Instrucțiuni metodice

Schema de formare a legăturilor σ și a legăturilor π în molecula de benzen

Această suprapunere are loc peste și sub inelul benzenic. Ca urmare, se formează un singur sistem închis de electroni π. Ca urmare a acestei suprapuneri uniforme a orbitalilor 2p ai tuturor celor șase atomi de carbon, are loc "alinierea" legăturilor simple și duble, adică în inelul benzen nu există legături clasice duble și simple. Distribuția uniformă a densității electronului π între toți atomii de carbon, datorată delocalizării p-electronilor, este motivul stabilității ridicate a moleculei de benzen. În prezent, nu există nici o modalitate unică de a descrie grafic molecula benzenului, luând în considerare proprietățile sale reale. Dar, pentru a sublinia egalizarea densității electronilor π în molecula benzenului, se folosesc următoarele formule:

Cu toate acestea, trebuie amintit faptul că niciuna dintre aceste formule nu corespunde stării fizice reale a moleculei, cu atât mai puțin nu poate reflecta întreaga varietate a proprietăților sale. Formula Kekule este în prezent doar un simbol al moleculei de benzen. Cu toate acestea, este utilizat pe scară largă, amintindu-și de neajunsurile sale.







Articole similare

Trimiteți-le prietenilor: