Indole ™ - note - parfumerie - laparfumerie

Indol (benzopirol) - cristale incolore, cu un miros care amintește de naftalenă sau cu mirosul unui ciocănit de varză. Este strămoșul unei clase largi de compuși naturali. Conținut în gudron de cărbune, în unele uleiuri esențiale (de exemplu, în ulei de iasomie).







Indolul se referă la acizi slabi. În exterior seamănă cu cristale incolore, în formă de petale. Indolul, dizolvat în concentrație scăzută, miroase iasomia cu un amestec de citrice, suficient de puternic, dar proaspăt și discret. Acesta este mirosul pe care majoritatea oamenilor îl asociază cu un arbust parfumat. Adesea, indolul oferă o notă "animală" ușoară, care amintește de secretul unor mamifere. Această substanță face parte din uleiurile esențiale de citrice, iasomie și tuberoză. Cu toate acestea, în plus față de flori și fructe, indolul este, de asemenea, prezent în intestinul uman, care rezultă din descompunerea triptofanului prin bacterii putrefactive. Indolul diluat în concentrații mari are un miros fecal foarte respingător.
Spiritele indole trebuie cu siguranță testate înainte de a cumpăra un flacon. Atunci când interacționează cu pielea, pot da atât iasomie, cât și un miros foarte dezgustător.

Proprietăți fizice
Aspect: incolor. cristale în formă de frunză brută formula (Sistem Hill): greutate moleculară C8H7N (ae m ...): 117,15 substanță cristalină incoloră, cu un naftalină miros, solubil în apă fierbinte; punct de topire 52 ° C Punct de fierbere (în ° C): 254 Solubilitate (în g / 100 g sau caracteristică):

benzen: solubil
apă: solubil (100 ° C)
dietil eter: ușor solubil
nafta: solubil
etanol: ușor solubil

Proprietăți chimice






Indolul este acidul tetroesteric. Când protonare formează 3H indolium cation (formula I), care dă un dimer (II) cu o moleculă neutră vzaimodeistvii indol. Ca un acid slab (pH 17), indol cu ​​Na în NH3 lichid formează N-natriyindol cu ​​KOH la 130 ° C - N-kaliyindol. Are aromate. St.-te. Electrofil. substituția este ch. arr. Poziția 3. Nitrarea se realizează de obicei benzoilnitratom, sulfonare - piridinsulfotrioksidom, bromurarea - clorinare dioksandibromidom - SO2CI2, alchilare - halogenuri activi. Acetilarea în acid acetic trece de asemenea în poziția 3, în prezență. CH3COONa - în poziția 1; în anhidridă acetică se formează 1,3-diacetilindol. Indolul este ușor atașat de dubla legătură a cetonelor a, b-nesaturate și nitrili. Aminomethylation (Mannich p-TION), în condiții blânde veniturilor în poziția 1, în conformitate cu stricte - poziția 3. Substituția în inelul benzenic (preim în pozițiile 4 și 6.) este numai în medii acide, la o poziție zăvorâtă 3. pres. H2O2, peracide sau în lumină indol este oxidat la indoxil, care este apoi convertit. în trimer sau indigo. oxidare mai strictă sub influența O3, MnO2 duce la ruptura inelului de pirol, pentru a forma o grupare 2-formamidobenzaldegida. Hidrogenarea indolului cu hidrogen în condiții ușoare a restabilit inelul de pirol în mai rigid și benzen.

Indolul se găsește în uleiurile esențiale de iasomie și citrice, face parte din gudronul de cărbune. Inelul indolului - un fragment al moleculelor de importantitate. compuși (de exemplu, triptofan, serotonină, melatonină, bufotenină).
Primirea:

În mod tipic, indolul este izolat din fracția de naftalenă kam.-yg. rășină sau obținută prin dehidrogenarea o-etilanilinei cu acetat de etil. ciclizarea produsului rezultat. Indolul și derivații săi sunt, de asemenea, sintetizați prin ciclizarea arilhidrazonelor compușilor carbonilici. (relația lui Fisher), reciprocă. arilamine cu compuși a-halogen sau a-hidroxicarbonil. (rația bischlerului) etc. Nucleul de indol este o parte a alcaloizilor indolici. Agent de auto-indol-miros în parfumerie; derivații săi sunt utilizați în producerea de compuși biologic activi. (hormoni, galiutsinogeni) și lek. cp-c (de exemplu, indopan, indometacin).

Nucleul indolic este grupul R al unuia dintre cei 20 de aminoacizi codificați, triptofanul și, prin urmare, este prezent în aproape orice proteină.
cerere

Indolul servește ca materie primă pentru sinteza heteroauxinei, triptofanului, utilizat în industria farmaceutică și a parfumurilor.

În parfumerie, indolul este utilizat ca fixator de miros.

Mulți alcaloizi conțin nucleul indolului.







Articole similare

Pagina anterioară

Pagina următoare

Trimiteți-le prietenilor: