Atomul de oxigen al grupului hidroxil al alcoolilor are aceeași stare hibridă ca în apă (sp3 este o stare hibridă, în hibridizare participă în plus două perechi de electroni singure, pe lângă cele două situsuri de legare a p-electronilor). Legătura C-O este mai puțin durabilă (313 kJ) decât O-H (460 kJ). Totuși, în ciuda rezistenței legăturii O-H, datorită mobilității ridicate a protonilor, această legătură este mai reactivă.
Starea legăturilor chimice ale C-O-H în fenoli este mai complicată. În ele, atomul de oxigen trage densitatea electronică din inelul benzenic (efect -I), dar, de asemenea, intră în conjugarea pp cu orbitele moleculare ale inelului benzenic (efectul + M). Mai mult, efectul mezomeric este mai mare decât inductiv. Datorită acestui fapt, legătura C-O devine mai puțin reactivă, iar O-H este mai reactivă decât cea din alcool.
Clasificarea, izomerismul, nomenclatorul de alcooli și fenoli.
A. Alcooli alifatici, aliciclici și aromatici.
CH3-OH - alcool metilic, metanol.
CH3CH2-OH - alcool etilic, etanol.
B. Alcooli și alcooli benzilici
B. Enol și fenoli.
Alcooli polihidrici și fenoli
Alcoolii polihidrici conțin două sau mai multe grupări OH care pot fi prezente numai în atomi de carbon diferiți. Hem-diolii și triolii heme sunt instabili, au desprins apa:
C o n și p e n o l s
Izomerismul derivaților hidroxi este determinat de structura scheletului de carbon și de poziția grupărilor OH din moleculă. Aranjamentul reciproc al grupărilor OH este de mare importanță pentru derivații hidroxilați policatomici.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: