O lecție pe această temă este realizată înainte de studiul compușilor organici care conțin oxigen și azot. Elevilor li se dă sarcina de a repeta tipurile de legături chimice, conceptele de "electronegativitate", "acid", "sol", "legătură de hidrogen", "conjugare
-legături ", structura atomilor de oxigen, azot, molecule de amoniac.
Scop. Formați o idee a unui grup funcțional ca un grup de atomi care determină proprietățile fizice și chimice ale materiei; să învețe pe elevi să determine prin formula substanței care conține grupul funcțional, clasa sa; să dezvolte idei despre legătura genetică dintre diferitele clase de substanțe organice, precum și capacitatea de a aplica nomenclatorul internațional pentru denumirea diferitelor clase de substanțe.
Metoda. Prelegere cu elemente de conversație. În cursul expunerii, elevii scriu definiții și exemple de formule de substanțe cu nume; generalizarea se realizează utilizând abstractul de susținere.
Echipamente. Proiector, care susține un sistem periodic abstract de elemente chimice.
Profesor. O mulțime de substanțe organice sunt cunoscute, care, pe lângă oxigen și hidrogen, conțin de asemenea oxigen și azot. Aceste elemente din substanțele organice formează grupuri separate de atomi, numite funcționale. Un grup funcțional este un grup de atomi care determină proprietățile fizice și chimice ale materiei organice.
În compoziția substanțelor organice se întâlnesc cel mai adesea următoarele grupuri funcționale:
hidroxil (-OH),
carbonil,
carboxil și gruparea amino (-NH2).
Luați în considerare aceste grupuri funcționale și efectul acestora asupra proprietăților fizice și chimice ale substanțelor.
Gruparea hidroxi (sau alcoolul) constă dintr-un atom de oxigen și un atom de hidrogen. Care dintre cele două elemente este mai electronegativ?
Profesor. Cum va fi distribuită densitatea electronilor între acești doi atomi?
Elevul. Atomul de oxigen va desena o pereche electronică comună de la atomul de hidrogen și va dobândi o sarcină parțială negativă și va apărea pe atomul de hidrogen o sarcină parțială pozitivă:
Profesor. Gruparea hidroxil poate fi combinată cu un radical hidrocarbonat și se formează un compus aparținând clasei de alcooli. Alcoolii sunt substanțe organice, ale căror molecule constau dintr-un radical hidrocarbonat legat de una sau mai multe grupări funcționale hidroxil.
Când s-a studiat moleculele de alcooli care conțin radicalul hidrocarbonat final (Cn H2n +1), sa constatat că unghiul dintre legăturile chimice ale atomului de oxigen este de 110 °. Pentru a explica acest lucru, să ne amintim structura atomului de oxigen, referindu-ne la sistemul periodic de elemente chimice.
Elevul. Atomul de oxigen este sarcina nucleară și 8, există două straturi electronice: primul - cele două s-electron, al doilea - șase electroni, cei doi s-pereche, două p pereche și nepereche două p-electroni.
Profesor. Care este configurația și modul în care norii de electroni p ai electronilor de valență ai atomului de oxigen sunt localizați în spațiu?
Elevul. Norii de electroni p au forma unei figuri voluminoase și sunt situați în spațiu la un unghi de 90 °.
Profesor. Evident, acest unghi ar trebui să fie menținut chiar și atunci când se formează legături chimice cu atomul de hidrogen și cu radicalul hidrocarbonat. Cu toate acestea, unghiul crește. Motivul pentru aceasta este influența reciprocă a atomului de hidrogen și a radicalului hidrocarbonat în molecula de alcool. Dacă acest radical este limitat, atunci atomul de oxigen al grupării hidroxil trage pe sine perechile electronilor obișnuiți de la atomii de carbon din radical și hidrogenul grupării hidroxi. Ca rezultat, se generează sarcini parțiale pozitive asupra radicalului hidrocarbonat și a atomului de hidrogen, care se repetă unul altuia, crescând unghiul dintre legăturile atomului de oxigen:
O astfel de structură de molecule de alcooli explică proprietățile lor fizice. După cum vedem, moleculele de alcooli sunt polari și, prin urmare, mulți alcooli sunt lichizi solubili în solvenți polari, de exemplu în apă. Acest lucru se datorează prezenței legăturilor de hidrogen între moleculele de alcool, aceleași legături apar între moleculele de alcool și apă. Ce se numește o legătură de hidrogen?
Elevul. O legătură de hidrogen este o legătură între un atom de hidrogen localizat într-o moleculă și un atom de element puternic electronegativ într-o altă moleculă.
Profesor. După cum știți deja, astfel de conexiuni apar între moleculele de apă:
Apoi studenții descriu schemele de formare a legăturilor de hidrogen între moleculele de alcool și între moleculele de alcool și apă, apoi compară înregistrările cu cele care apar pe ecran:
Profesor. Polaritatea ridicată a legăturii dintre atomii de hidrogen și oxigen din grupul hidroxil explică capacitatea alcoolilor de a reacționa la substituția atomului de hidrogen al acestei grupări, de exemplu, la atomii de metal alcalin.
Să notăm formulele unor alcooli:
Numele alcoolilor conform nomenclaturii internaționale se formează din numele alcanilor corespunzători cu adăugarea sufixului "-ol".
La oxidarea alcoolilor, se formează o grupare funcțională carbonil:
Acest grup poate fi combinat cu doi radicali, cu doi atomi de hidrogen, cu un atom de hidrogen și un radical
Dacă o grupare carbonil este combinată cu un radical și un atom de hidrogen sau doi atomi de hidrogen, atunci se formează substanțe aparținând clasei de aldehide. Dacă un grup funcțional este combinat cu doi radicali de hidrocarburi, se formează substanțe aparținând clasei de cetone. Aldehidele și cetonele se numesc compuși de carbonil.
După cum vedem, există o dublă legătură între atomul de carbon și atomul de oxigen din grupul carbonil. Determinați tipul de hibridizare pentru un atom de carbon, amploarea unghiului de valență, tipurile de legături dintre atomii de carbon și atomii de oxigen din acest grup funcțional. (De obicei, această problemă nu cauzează dificultăți studenților, dar dacă este necesar, profesorul se explică.)
Elevul. Tipul de hibridizare pentru atomul de carbon este sp2. este localizat la o dublă legătură, unghiul de valență este de 120 °, există și legături între atomii de carbon și oxigen.
Profesor. Ce reacții sunt caracteristice substanțelor care conțin acest grup funcțional? Prin ce mecanism procedează?
Elevul. Datorită prezenței unei legături, aceste substanțe pot intra în reacțiile de adiție, care se desfășoară de-a lungul mecanismului ionic. Deoarece electronegativitatea atomului de oxigen este semnificativ mai mare decât cel de atomi de carbon, perechile de electroni totale sunt deplasate la atomul de oxigen și se formează o sarcină negativă parțial pe un atom de carbon și - o sarcină pozitivă parțială.
Profesor. Într-adevăr, compușii carbonilici se pot alătura reacțiilor de adiție, de exemplu, reduși de hidrogen:
Rețineți că, ca rezultat al acestor reacții, se formează alcooli.
Exemple de aldehide sunt:
După cum vedem, atunci când aldehida este denumită în conformitate cu nomenclatura internațională, sufixul "-al" se adaugă la numele alcanului corespunzător. Grupul
prezent în mod obligatoriu în moleculele de aldehidă, se numește un grup funcțional aldehidic.
Unul dintre cei mai importanți reprezentanți ai cetonelor este acetona:
Când se oxidează gruparea aldehidică, se formează o altă grupare funcțională: carboxil:
Numele acestui grup este format din numele celor două componente - grupările funcționale carbonil și hidroxil, care se afectează reciproc. Redistribuirea densității electronilor are loc după cum urmează:
Aici, perechea de electroni neparticipată a atomului de oxigen al grupării hidroxil intră în conjugare cu electronii de legare a grupării carbonil, adică E. se formează un sistem electronic comun (Fig.).
Fig.
conjugare
în gruparea carboxil
Electronii muta -bond mobil la un atom de oxigen carbonilic, trăgându-conjuga perechea de electroni a atomului de oxigen grupare hidroxil. Ca rezultat, atomul de oxigen al grupării carbonil este chiar mai mare decât în compușii carbonilici, sarcina negativă parțială și atomul de hidrogen al unei grupări hidroxil - chiar mai mare decât în alcooli, sarcină pozitivă parțială. Prin urmare, substanțele care conțin o grupare carboxil pot disocia în soluție pentru a forma cationi de hidrogen:
Din cursul chimiei anorganice, știi că acizii sunt substanțe care se disociază în soluții cu formarea de cationi de hidrogen. Substanțele organice în ale căror molecule radicalul hidrocarbonat este legat de una sau mai multe grupări carboxilice capabile să scindeze cationii de H + în soluții se numește acizi carboxilici. Exemple de acizi carboxilici sunt:
Este ușor să vedem că din nou numele acizilor se formează din numele alcanilor corespunzători, cu adăugarea termenului "-ow" și a cuvântului "acid".
Credeți că acizii carboxilici pot reacționa cu reacțiile de adiție?
Elevul. Poate, pentru că în gruparea carboxil există o dublă legătură.
Profesor. Într-adevăr, acizii carboxilici se pot alătura reacțiilor de adiție, de exemplu, reduși de hidrogen:
Elevii știu deja că un compus în care un atom de carbon este legat la două grupe hidroxil este instabil și se descompune pentru a forma o moleculă de apă. Cu aceasta se introduc studiul proprietăților alchinelor, reacția lui Kucherov. Pe baza schemei de reacție înregistrate, studenții au concluzionat că, atunci când se reduc acizii carboxilici, se obțin aldehide.
Profesor. Compușii organici pot include grupe funcționale conținând un atom de azot, în special gruparea -NH2, care este numită gruparea amino și este prezentă în compușii din clasa amină. Pentru a înțelege structura acestor compuși, să ne reamintim care structură are atomul de azot și compusul său hidrogen amoniac.
Elevii scriu diagrama de electroni de distribuție a unei straturi de electroni sub un atom de azot și electronic grafic formulă amoniac, acordând o atenție deosebită prezenței atomilor de azot din amoniac perechea de electroni unshared care pot participa la formarea unei legături covalente donor-acceptor. Ca rezultat, există o notă pe tablă și în carnete:
Profesor. Spre deosebire de acizi, bazele sunt substanțe capabile să atașeze protoni.
Dacă unul, doi sau toți cei trei atomi de hidrogen din molecula de amoniac sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi, atunci substanțele obținute sunt clasificate ca amine.
Dacă într-o moleculă de amoniac un atom de hidrogen este înlocuit cu un radical hidrocarbonat, atunci se obține amina primară R-NH2. de exemplu metilamină CH3-NH2.
În cazul înlocuirii a doi atomi de hidrogen într-o moleculă de amoniac prin radicali de hidrocarburi, se formează o amină secundară R-NH-RR, de exemplu, metiletilamină CH3-NH-CH2-CH3.
Înlocuirea tuturor atomilor de hidrogen cu radicali de hidrocarburi conduce la formarea unei amine terțiare, de exemplu, trimetilamină
Aminele care conțin radicali de hidrocarburi limitative sunt baze mai puternice decât amoniacul, adică este mai ușor să atașați protoni. Acest lucru se explică prin faptul că în molecule radicalii alchilici furnizează atomul de azot cu o densitate electronică mai mare decât atomii de hidrogen, ceea ce înseamnă că el atrage cationul hidrogen mai puternic decât în amoniac.
Alcoolii, compușii carbonilici, acizii carboxilici, aminele au adesea nume formate din punct de vedere istoric. Vom cunoaște multe dintre ele în studiul claselor individuale de substanțe.
Apoi se face o generalizare a schiței de bază (diagrama), care este obligatorie pentru învățare și este utilizată în viitorul curs de chimie organică în studiul claselor de substanțe și derivate ale acestora.
Exercițiul 1. Determinați clasa de substanțe și denumiți compusul:
Exercițiul 2. Scrieți reacțiile cu hidrogen: a) etanol; b) acid propanoic. Denumiți produsele de reacție.
Aflați rezumatul (4 blocuri, pentru o înregistrare de 7-12 minute).
Exercitarea. Determinați clasa de substanțe:
literatură
OG Frolova,
profesor de chimie
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: