Factorii care determină reactivitatea compușilor organici - secțiunea Educație, Concepts Reactivitatea ORGANIC MOLECULE static I. Factori (stare non reactive).
I. Factori statici (starea non-reactivă):
· Factorii electronici cauzați de distribuția densității electronice în moleculă, care predetermină apariția centrelor de reacție în substrat și direcția atacului reactivului corespunzător asupra ei;
· Factorul steric, determinând dificultăți spațiale pentru ca reactivul să atace centrul de reacție al substratului, înconjurat de substituenți voluminoși.
II. Factorii dinamici (manifestați în timpul reacției în mai multe etape), care determină modul preferat al reacției în direcția formării celui mai stabil intermediar.
Reacția controlată cinetic este reacția care are ca rezultat obținerea unui izomer a cărui rată de producție este cea mai mare (în condiții ușoare).
O reacție controlată termodinamic este formarea preferențială a unui izomer cu o stabilitate termodinamică mai mare (în condiții mai stricte).
Caracteristicile componentelor de reacție. Tip de scindare a legăturii covalente. Fiecare reacție organică conduce la formarea produselor corespunzătoare, adică se caracterizează printr-o direcție definită. Pe de altă parte, formarea produselor din reacție are loc, de obicei, prin etape intermediare specifice reacției date. Dintre cele câteva substanțe implicate în reacție, unul este adesea considerat ca un substrat - obiectul transformării, iar celălalt reactiv este o substanță atacantă. Atunci când alegeți un reactiv și un substrat, următoarele reguli sunt ghidate:
· Ca substrat, se alege un compus, unul dintre ale cărui atomi de carbon este centrul de reacție, atunci reactivul este substanța care atacă atomul de substrat C;
· Dacă se formează o nouă legătură C-C ca rezultat al reacției, atunci un compus cu o legătură mai polară este implicat ca reactiv.
Substratul este un compus organic cu o structură mai complexă decât reactivul care furnizează un atom de carbon pentru a forma o nouă legătură.
Grupul de plecare este partea substitutivă a substratului (X).
Electrofugul este un grup care pleacă fără o pereche de electroni.
Nucleofug este un grup care pleacă cu o pereche de electroni.
Centrul de reacție este un atom sau un grup de atomi care participă direct la o reacție chimică dată.
Clasificarea reactivilor se face prin prezența afinității la nucleu (nucleofili), la electroni (electrofili) sau la atomi (radicali). Primele două tipuri de reactivi au un număr par de electroni, radicalii poartă un electron neparticipat.
Radicalii liberi sunt atomi sau particule cu un electron neparticipat.
Formată la scindarea homolitică a legăturii covalente ca urmare a:
· Sub influența ultrasunetelor.
Reactivul electrofilic (particula electrofilă, electrofilă - E # 948; + sau E Å ) Este un ion încărcat pozitiv, o moleculă electric neutră cu un atom deficient de electroni sau o moleculă puternic polarizată formată într-o reacție de complexare cu acizi Lewis. Electrofilul este un acceptor de perechi de electroni. Cu cât este mai mare electronul de difuziune al electrofilului, cu atât este mai mare electrofilitatea acestuia.
Reactivul nucleofil (nucleofil particule nucleofil - Nu) - ion încărcat negativ sau electric molecule neutre cu un atom având o pereche de electroni liber, ce se extinde în formarea unei noi legături covalente. Nucleofilul este un donator de electroni. Nucleofilicitatea crește odată cu scăderea electronegativității atomului (elementele aceleiași perioade sunt comparate) și o creștere a polarizabilității (elementele aceluiași grup sunt comparate). Substituenții EA cresc, substituenții EA slăbesc proprietățile nucleofile. Anionii sunt mai nucleofili decât moleculele neutre.
Tabelul 11 - Exemple de reactivi
Ambientul ionic este un termen folosit pentru a descrie particule active cu două centre de interacțiune diferite, fiecare dintre acestea, în funcție de condiții, poate participa la formarea diferitelor legături chimice.
Intermediarul este o particulă cu o durată de viață mai mare decât o vibrație moleculară (10-13 sec). Intermediarul se formează din reactivi și corespunde unui minim local de energie potențială. Transformările rezultatului intermediar în produsele de reacție.
Carbanion este o particulă încărcată negativ (anion) cu un număr par de electroni, în care încărcarea negativă (NEP) este în totalitate sau parțial deținută de unul sau mai mulți atomi de carbon.
Carbena este un termen pentru particulele care conțin un atom de carbon neutru care are doi substituenți sau doi electroni care nu se leagă, care pot fi în stare singlet sau triplă.
Carbin este un termen folosit pentru a descrie o particulă de H · C: și derivații săi (R · C :) în care un atom de carbon monovalent are trei electroni nelegați.
Carbocarbonatul (carbeniu sau ionul carboniu) este o particulă încărcată pozitiv, cu un număr par de electroni, în care o sarcină pozitivă este localizată pe unul sau mai mulți atomi de carbon. Adesea, acest termen este utilizat pentru carbocitare, în care un atom de carbon cu un exces de sarcină pozitivă posedă o p-orbită liberă.
Tabelul 12 - Structura electronică a intermediarilor.
sp 2 (în sistemul conjugat)
sp 3 (legat de atomul sp3-hibridizat)
- sfârșitul lucrului -
Acest subiect aparține secțiunii:
Conceptul teoriei mezomery. Delocalizarea electronilor este reprezentată de săgeți.
Ce vom face cu materialul:
Toate subiectele din această secțiune:
CONCEPTE DE BAZĂ A REACTIVITĂȚII MOLECULELOR ORGANICI
Reacțiile chimice sunt procese în care are loc redistribuirea electronilor. Direcția (formarea anumitor produse) și mecanismul de reacție depind în mare măsură de acestea
Conceptul de teorie a rezonanței (Pauling, 1928).
Reprezentarea lui K. Ingold asupra mesomeriilor a intrat ca parte componentă a teoriei rezonanței, dezvoltată în 1928-1938 de către L. Pauling. Potrivit lui Pauling, o moleculă poate fi descrisă ca fiind
Reacții radicale
Treceți în solvenți nepolari sau în fază gazoasă; · Accelerate de acțiunea luminii, a încălzirii sau a radicalilor liberi formate în timpul descompunerii altor substanțe; · Pentru
Aciditate și bazicitate conform lui Bronsted-Lowry.
Acizii sunt substanțe capabile să renunțe la un proton (donatori de protoni). Bazele sunt substanțe care pot atașa un proton (acceptori de protoni).
Efectul Orto.
Anionul salicilatat Ka = 11 # 903; 10-5 Ka = 3,3 # 903; 10-5 Ka = 6,6 # 903; 10
Solvarea aminelor.
Tabelul 16 - Bazinitatea aminei alifatice. Amine + I CH3
Acide și baze Lewis.
Acizii Lewis sunt acceptori ai unei perechi de electroni, adică orice particulă cu un orbital vacant capabil să-și completeze coaja de electroni cu o pereche de electroni. sistem de operare
Acide grele și moi și baze în conformitate cu Pearson (GUM).
Acide rigide - acizii Lewis, în care atomii acceptori sunt de dimensiuni mici, au o încărcătură mare, o electronegativitate mare și o polaritate scăzută
Modalități de obținere.
Metode industriale: 1. Obținerea din ulei. Alcani C1 - C40 este componenta principală a petrolului, unde, împreună cu limitarea
Proprietăți chimice.
Hidrocarburile limită sunt compușii organici puțin reactivi. Ele sunt adesea numite parafine (din latina parum affinis - o mică afinitate). 1.
Doriți să primiți ultimele știri prin e-mail?
Articole similare
-
Factori care afectează aciditatea și bazicitatea compușilor organici
-
Caracteristici generale ale reacțiilor compușilor organici - stadopedia
Trimiteți-le prietenilor: