Din punctul de vedere al mărimii încărcăturii pe centrul electrofil, aldehida tricloroacetică are cea mai mare reactivitate; trei substituenți de eliberare de electroni contribuie la creșterea acestuia. În molecula de formaldehidă, nu există nici un substituent. În molecula de aldehidă acetică, gruparea metil scade sarcina parțială pozitivă asupra carbonului grupării carbonil și, prin urmare, scade activitatea. În moleculă de acetonă, există doi astfel de substituenți de donor de electroni și, prin urmare, activitatea este chiar mai mică. Astfel, substituenții care elimină electronii în radicalul cresc activitatea compușilor oxo în reacțiile AN. și petele donor de electroni - mai mici.
Din punctul de vedere al accesibilității centrului de reacție, acetona este și cea mai puțin reactivă; există dificultăți spațiale pentru atacul nucleofilului (centrul de reacție este "ecranat" de doi radicali mari de hidrocarburi).
În general, aldehidele sunt mai reactive în reacțiile de adiție nucleofilă decât cetonele.
Mecanismul reacției de adiție nucleofilă poate fi descris după cum urmează:
Particula nucleofilă (Nu -) atacă centrul electrofil al moleculei compusului oxo (1). Legătura p este ruptă heteroteletic, iar ambii electroni se scurg la atomul de oxigen. Noua legătură C-Nu este formată din electronii nucleofile. Particula negativă rezultată (2) interacționează în continuare cu electrofilul, dând produsul adăugării nucleofile (3).
Conform acestui mecanism, apar o serie de reacții importante de aldehide și cetone, în care nucleofilii sunt, de exemplu, H20, R-OH, HCN, H-. NH3. R-NH2.
Trimiteți-le prietenilor: