Nomenclatorul compușilor organici

Admis de către Colegiul de redacție

Compilatoare: GN Bespalov, GS Isaeva, IV Yaroshenko, ED Streltsova

Nomenclatorul compușilor organici. Instrucțiuni metodice / Comp .: G.N. Bespalov, G.S. Isaeva, I.V. Yaroshenko, E.D.Streltsova

Instrucțiunile metodice sunt destinate studenților care studiază în specialitățile 1705, 1705.06: 1705.07, 1712.03, care studiază chimia organică. Lucrarea se referă la fundamentele sistemului de denumiri de substanțe pentru nomenclatura rațională și nomenclatura IUPAC. Pentru a verifica asimilarea materialului, sunt oferite cincisprezece variante de sarcini.

Referenți: Departamentul de Tehnologie Chimică a Materialelor Plastice MXTIim. D. I. Mendeleev.

D.Sc. prof. AL Rusanov, INEOS al Academiei de Științe din Rusia.

Nomenclatorul este un sistem de nume de substanțe. Cerința de bază pentru o nomenclatură științifică este că determină fără echivoc un compus chimic, excluzând posibilitatea de a amesteca acest compus cu altul, ar fi simplu și ar permite ca numele compusului să își construiască formula structurală.

Există mai multe sisteme diferite. Una dintre primele este nomenclatura trivială. Până acum, mulți compuși organici au nume aleatorii formate din punct de vedere istoric. Unele dintre ele au legătură cu găsirea în natură, altele cu metoda de obținere, altele - reflectând starea fizică și așa mai departe. Benzenul, alcoolul, metanul, șobolanul, acidul formic, acetona, eterul sunt denumiri triviale ale substanțelor organice. Aceste nume nu sunt unite de o anumită caracteristică într-un sistem armonios și nu reflectă structura moleculelor de substanțe organice. Cu toate acestea, multe substanțe naturale și sintetice de structură complexă au în continuare nume trivial datorită caracterului lor scurt și expresivității.

Apariția fundamentelor teoretice ale chimiei organice a condus la crearea unor noi sisteme de clasificare și, în consecință, la noi metode de denumire a compușilor organici care reflectă structura chimică. Aceasta înseamnă că, prin denumire, este posibil să se compună în mod unic formula structurală a substanței și să se dea numele substanței prin formula structurală. Astfel, a apărut o nomenclatură rațională și nomenclatura de la Geneva, a cărei dezvoltare ulterioară a dus la crearea sistemului IUPAC. stabilită de Uniunea Internațională de Chimie Aplicată Pure, recomandată pentru denumirea tuturor substanțelor organice. Cu toate acestea, în practică, trebuie să ne ocupăm de diferitele sisteme de nume de substanțe organice.

Pentru a formula numele de substanțe organice, atât în nomenclatura rațională, cât și în sistemul IUPAC, este necesar să se cunoască numele radicalilor de hidrocarburi. Radicalii de hidrocarbura sunt particule care se obțin prin desprinderea unuia sau mai multor atomi de hidrogen din molecula de hidrocarbură. În moleculele de hidrocarburi, ar trebui să se distingă atomii de carbon primari, secundari, terțiari și cuaternari, care este determinată de numărul legăturilor sale cu atomii de carbon vecini. Primarul are o legătură cu atomul de carbon, secundarul are două legături cu atomul sau atomii de carbon, terțiar - trei, patru - patru.

Atunci când atomul de hidrogen este separat de atomul de carbon primar, se obține un radical primar (adică o unitate liberă de valență este prezentă în atomul de carbon primar) și un radical secundar derivă din cel secundar. de la terțiar - un radical terțiar.

Tabelul 1 prezintă formulele pentru hidrocarburile finale și radicalii formați din acestea, precum și numele lor. Așa cum se poate observa din tabel, un singur radical poate fi format din metan și etan. Din propan, o hidrocarbură cu trei atomi de carbon, este posibil să se formeze deja doi radicali izomerici - propil și izopropil în funcție de atomul de carbon (primar sau secundar) atomul de hidrogen se rupe. Pornind de la butan, hidrocarburile prezintă izomeri. În concordanță cu aceasta, crește și numărul radicalilor izomerici: nbutil, sec. butil, izobutil, terț. butil.

Numele hidrocarburilor ulterioare este alcătuit din cifrele grecești care corespund numărului de atomi de carbon din moleculă și sufixului "en".

Odată cu creșterea numărului de atomi de carbon din hidrocarbură, numărul izomerilor crește, iar numărul de radicali care se pot forma de la ei crește.

Cele mai multe nume nu au izomeri. Cu toate acestea, în conformitate cu nomenclatura rațională și nomenclatura IUPAC, puteți numi orice compus complex arbitrar folosind numele radicalilor simpli.

Limitarea hidrocarburilor și a radicalilor lor.

Nomenclatura rațională se bazează pe teoria tipurilor. Baza acestui sistem este numele celor mai simpli membri ai seriei omoloage: metan. dacă nu există duble legături, etilenă. dacă există o dublă legătură și acetilenă. dacă există o legătură triplă în legătură. Toate celelalte hidrocarburi sunt considerate ca derivate ale acestor hidrocarburi simple, obținute prin înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu radicali de hidrocarburi. Pentru a desemna acest compus sau acel compus, este necesar să enumerăm substituenții radicalilor și apoi să denumim hidrocarbură corespunzătoare. Enumerarea radicalilor trebuie să înceapă cu cel mai simplu metil și apoi, în procesul de complicație, etil, propil etc. Radicalii ramificați sunt considerați mai complexe decât cele normale cu același număr de atomi de carbon. acest

Compusul metiletilizopropilmetan poate fi menționat. Dacă un compus conține mai mulți radicali identici, indică câți dintre acești radicali conținute în compus, folosind consolele multiplicatoare - numeralele grecești 2 - 3 di - trei 4 - tetra, astfel încât conexiunea va fi numită trimetiletilmetan.

Pentru atomul central al metanului este mai bine să alegi atomul de carbon, care este cel mai mare număr de substituenți. În funcție de atomul de carbon ales pentru atomul central de metan, se pot da mai multe denumiri diferite aceleiași substanțe într-o nomenclatură rațională.

Într-un mod similar, se mai numesc și compuși cu legături duble și triple:

Pentru a distinge doi compuși izomerici, se pot utiliza două metode. În primul compus, radicalii de substituenți sunt localizați la doi atomi de carbon diferiți legați printr-o dublă legătură, simetric față de dubla legătură. În al doilea compus, ambii radicali sunt localizați pe același atom de carbon, adică este asimetric cu privire la dubla legătură.

Prin urmare, ele sunt numite: prima - metiletilena simetrică. iar al doilea este metiletil etilena asimetrică. În cea de-a doua metodă, un atom de carbon de carbon legat la un radical mai simplu este notat cu litera greacă . cealaltă este . Numele acestor compuși indică, la ce atom de carbon se află radicalul. Astfel, primul compus va fi denumit -metil-ß-etiletilena. și a doua - -metil--etiletilena.

Numele hidrocarburilor, a căror moleculă are o structură simetrică, adică constă din doi radicali identici, este compus din denumirile acestor radicali și prefixele di-

Hidrocarburile ciclice din nomenclatura rațională sunt considerate ca polimetilene și sunt numite după numărul de grupe metilenice care intră în inel și se utilizează cifre grecești:

Dacă în ciclu există substitute, ele sunt enumerate înainte de numele ciclului principal. acest

compusul va fi numit metilhexametilen.

Nomenclatura rațională este încă utilizată în numele compușilor relativ simpli, mai ales atunci când doresc să sublinieze tipul funcțional de conexiune. Cu toate acestea, numele de hidrocarburi cu ramificație foarte mare cauzează dificultăți, deoarece nu există nume de radicali complexe.

Nomenclatorul IUPAC, propus de Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată, face posibilă denumirea oricărui compus complex arbitrar. Această nomenclatură este elaborarea și ordonarea nomenclatorului de la Geneva, cu care are multe în comun.

În acest nomenclator primele patru marginale structură normală de hidrocarburi au nume banal: metan, etan, propan și butan. Denumirile ulterioare normale (neramificate) hidrocarbură produsă din bază, cu adăugarea cifrelor grecești închidere -en: C5 H12 - pentan, C6 H14 - hexan, heptan C7 H16, etc (vezi tabelul 1) ...

Pentru denumirea hidrocarburilor ramificate, ar trebui selectat cel mai lung lanț normal. Dacă în hidrocarbură se pot distinge mai multe lanțuri de aceeași lungime, atunci ar trebui selectat cel mai mare lanț ramificat. Denumirea acestei hidrocarburi, care corespunde lungimii lanțului, este luată ca bază pentru denumirea acestei hidrocarburi. Prin urmare, o hidrocarbură având o structură

va fi considerat derivat al heptanului. Acest lanț cel mai lung este numerotat. iar direcția de numerotare este aleasă astfel încât numerele care indică poziția lanțurilor laterale să fie cel puțin. Pentru fiecare substituent lateral, cifra arabă indică locația acestuia în lanț și i se dă un nume. Dacă mai mulți substituenți identici sunt prezenți în compus, împreună cu indicarea locului fiecărui substituent, este indicat numărul de substituții consecutive (cifre grecești) de di-, tri-, tatra și așa mai departe. Substituenții laterali sunt enumerați în ordinea crescândă a complexității: CH3 metil - mai puțin complex decât etil C2H5 -, adică. un radical cu un număr mai mic de atomi de carbon este mai puțin complicat decât cu un număr mai mare de atomi. Cu același număr de atomi de carbon, radicalul cu lanțul principal este mai puțin complicat

lung: sec. Butilul este mai puțin complex decât terț. butil

Astfel, compusul menționat anterior va fi denumit 2,2,5-trimetil-3-etilheptan.

În prezența legăturilor multiple în hidrocarbură, lanțul cel mai lung este considerat lanțul principal, care conține o legătură dublă sau triplă. Dacă există o dublă legătură în hidrocarbură, terminația -an în numele hidrocarburii limitative care corespunde acestui lanț este înlocuită cu sfârșitul en și numărul arabic indică numărul atomului de carbon la care începe lanțul dublu. Deci, legătura

se va numi heptin-3.

Dacă compusul conține două legături duble sau triple, atunci sfârșitul denumirii hidrocarburilor ar trebui să fie - diena sau - diina, respectiv, indicând numărul atomilor în care încep legăturile multiple:

În prezența legăturilor duble și triple, terminația în numele hidrocarburii va fi "in-in", indicând numerele atomilor la care încep legăturile multiple corespunzătoare:

În cazul hidrocarburilor nesaturate ramificate, lanțul principal este selectat astfel încât pozițiile legăturilor duble și laterale să fie desemnate prin cele mai mici numere.

Denumirea hidrocarburilor ciclice formează, adăugând la numele hidrocarburii finale cu același număr de atomi de carbon, prefixul Cyclo-

În prezența substituenților laterali, se indică locația, numărul și denumirea acestora, urmată de o hidrocarbură ciclică.

Dacă ciclul conține legături multiple, acest lucru se reflectă în schimbarea la sfârșitul lui -en în prezența unei duble legături sau se termină cu -in dacă există o legătură triplă.

Pentru cel mai simplu compus aromatic monociclic, numele trivial - benzen - este păstrat. În plus, numele trivial al unor hidrocarburi aromatice substituite

Hidrocarburile aromatice monociclice sunt considerate ca derivați ai benzenului, obținute prin înlocuirea atomilor de hidrogen cu radicali de hidrocarburi. Pentru a desemna acest sau acel compus aromatic este necesar să numerotăm atomii de carbon din inelul benzenic, să indicăm pozițiile substituenților din ciclu, să indicați câți dintre ei numesc acești radicali și apoi să numească hidrocarburile aromatice. Pozițiile substituenților ar trebui să fie notate cu cele mai mici numere. Astfel, compusul

va fi numit 1,4-dimetil-2-etilbenzen.

Dacă există numai doi substituenți în inelul benzen, atunci în loc de cifrele 1,2-. 1,3- și 1,4- se poate folosi notația orto (o-), meta (m-) și vapori (n-)

Numele câtorva hidrocarburi aromatice condensate și policiclice și ordinea numerotării atomilor de carbon sunt prezentate mai jos.

Pavlov B.A. Terentyev A.P. Curs de chimie organică. M.-L.

Tema 1

1. Scrieți în forma extinsă formulele structurale ale următoarelor hidrocarburi și denumiți-le în conformitate cu nomenclatura rațională și nomenclatura rațională a IUPAC. Indicați câți atomi de carbon primari, secundari, terțiari și cuaternari în fiecare compus:

2. Scrieți formulele structurale ale următoarelor compuși și denumiți-le conform nomenclaturii IUPAC: