Conjugarea - o formațiune de un singur nori de electroni ce rezultă din interacțiune p orbitalii non-hibridizate în moleculă, alternativ cu legături duble și single.
Astfel, în butadienă-1,3, toți cei patru atomi de carbon sunt în stare de sp2-hibridizare. Oʜᴎ se află într-un plan și formează s-molecule. Nehibridizate p-orbital perpendicular pe fiecare atom de carbon plan -skel s ?? ETA și paralele între ele, ceea ce creează condiții dlyaih se suprapun reciproc. Suprapunerea are loc nu numai între atomii C-1-C-2, C-3-C-4.
dar și parțial între atomii de C-2-C-3. Atunci când patru p-orbitale se suprapun, se formează un singur nor de p-electron, adică conjugarea a două legături duble. Acest tip de conjugare se numește de regulă p, p-conjugare, deoarece orbitele legăturilor p interacționează.
Într-un sistem conjugat, electronii p nu mai aparțin obligațiunilor definite, ele sunt delocalizate.
Lanțul de conjugare poate include un număr mare de legături duble. Cu cât este mai lungă, cu atât mai mult delocalizarea electronilor p și cu cât molecula este mai stabilă.
Modalități de obținere. Importanță importantă industrială este butadiena-1,3 sau divinil, deoarece este materia primă pentru producerea cauciucului sintetic. Butadiena-1,3 este obținută din fracțiunea butanică a procesului de cracare a uleiului. La 600 ° C, dehidrogenarea treptată a butanului peste catalizator (Cr203, Al203) pentru a forma butadienă-1,3:
Metoda catalitică pentru producerea butadien-1,3 din etanol a fost descoperită în 1932 ᴦ. S. V. Lebedev. Cu titlu Lebedev 1,3-butadienă obținut prin dehidrogenarea simultană și deshidratarea etanolului cu catalizatori pe bază de ZnO și Al2 O3:
Un alt important reprezentant al alcadienelor este 2-metilbutadiena-1,3 sau izoprenul, care este un lichid cu punct de fierbere scăzut. Izoprenul a fost obținut mai întâi din cauciuc natural prin distilare uscată (încălzire fără acces la aer). Astăzi, în industria izopren produsă în principal din hidrocarburi ușoare formate în timpul rafinării petrolului cracare, de exemplu, dehidrogenarea 2-metilbutan catalizatorilor oxizi:
Trimiteți-le prietenilor: