Compușii carbonilici conțin o grupare carbonil în moleculă. Compușii carbonil sunt împărțiți în aldehide și cetone. Structura grupării carbonil este C = 0. Aldehidele conțin în moleculă o grupare carbonil, legată în mod necesar de atomul H, adică grupul aldehidic: # 9472; C # 9472;
Cetonele conțin în moleculă o grupare carbonil legată la doi radicali de hidrocarburi, adică grupa cetonă: R # 9472; CO # 9472;
S-aldehidele și cetonele sunt determinate de structura grupării carbonil> C = O.
C grup atomi și O carbonil În prezent, în starea sp2-hibridizare. Carbon orbitali sale sp2 hibrid formează un 3 s-obligațiuni (una dintre ele - legăturii C-O), dezintegrări pisică Xia într-un singur plan, la un unghi de aproximativ 120 °, etc altora 1 din 3 sp2-orbitali O participă s-bond. C-O, alte două conțin perechi de electroni neparticipate. Legătura p este formată din electronii p ai atomilor de carbon și oxigen.
Conexiunea C = 0 este puternic polară. Momentul său dipol (2.6-2.8D) este mult mai mare decât cel al legăturii C-O în alcooli (0.70D). Electronii legăturii multiple C = O, în special electronii p mai mobili, sunt transferați la atomul electronegativ O, ceea ce duce la apariția unei încărcări negative parțiale pe acesta. Carbonil C obține o taxă parțială pozitivă. Prin urmare, C este atacat de reactivi nucleofili și O este electrofil, incluzând H +.
În centrele de aldehide și cetone, nu există atomi de H capabili să formeze legături H. Prin urmare, punctele lor de fierbere sunt mai mici decât cele ale alcoolilor corespunzători. Metanol (formaldehidă) - gaz, aldehide C2-C5 și cetone C3-C4 - lichide, mai mari - solide. Omologii inferiori sunt solubili în apă, datorită formării legăturilor H între atomii de H din moleculele de apă și atomii de carbon de carbon 0. Odată cu creșterea radicalului hidrocarbonat, solubilitatea în apă scade. Formaldehida are un miros neplăcut. Omologii medii ai seriei de aldehide au un miros stabil de miros. Aldehidele mai mari au mirosuri florale și sunt utilizate pe scară largă în parfumerie (aldehida fenilacetică C6H5CH2CHO se numește zambile, deoarece are mirosul de zambile).
Cea mai mare utilizare este de metanal și etanol. O cantitate mare de metanol este utilizată pentru a produce rășină fenol-formaldehidică, pisica fiind produsă prin interacțiunea metanolului cu fenolul. Această rășină este necesară pentru fabricarea diferitelor materiale plastice. Materialele plastice fabricate din rășină fenol-formaldehidică în combinație cu diverse materiale de umplutură se numesc fenoplaste. Când se dizolvă rășina fenol-formaldehidică în acetonă sau alcool, se obțin diferite lacuri. Din metan se produce o rășină carbamidică și din aceasta se obțin aminoplastice. Din aceste materiale plastice, materialele microporoase sunt fabricate pentru nevoile ingineriei electrice. De asemenea, metanolul se referă la producerea anumitor medicamente și coloranți. Utilizată pe scară largă este o soluție apoasă care conține în fracțiuni de masă 0,4% sau 40% metanal. Se numește formalină. Utilizarea sa se bazează pe proprietatea de pliere a proteinelor. De exemplu, în producția de tăbăcire, efectul de tăbăcire al formalinei se explică prin plierea proteinelor, în care pielea se întărește și nu putrezeste. În acest sens, utilizarea formalinei se bazează pe conservarea preparatelor biologice. Uneori se utilizează formalin pentru dezinfecție și pentru îmbrăcarea semințelor. Etanolul se duce în principal la producerea de acid acetic. Acetonă (propanonă, dimetilcetonă) p. un lichid incolor cu un miros caracteristic. Punctul de fierbere al acetonului este de 56,2 ° C. Este foarte solubil în apă și este el însuși un solvent pentru compușii organici. Acetona este un produs important al industriei chimice. Se obține împreună cu fenolul printr-o metodă cumen. Acetona este utilizată ca solvent. Yavl-sya original in-in pentru sinteza multor compusi de org.
Nomenclatură și izomerism. Conform nomenclaturii IUPAC. aldehidele se fac prin adăugarea la numele hidrocarburii corespunzătoare sufixului "al" sau al denumirii. hidrocarbură conținând un atom mai puțin C, sufixul "carbaldehidă"; în primul caz, carbonul grupului aldehidic este numerotat 1, în al doilea caz, gruparea aldehidică nu este inclusă în numerotarea lanțului. În compușii polifuncționali, gruparea aldehidică este desemnată prin prefixul "formil".
Conform nomenclaturii IUPAC, denumirea cetonelor se formează prin atașarea sufixului "on" la denumirea hidrocarburilor corespunzătoare sau la denumire. radicalii legați la gruparea ceto C = O, cuvintele "cetonă"; În prezența grupului superior, grupul ceto este desemnat prin prefixul "oxo". De exemplu. se numește compusul CH3CH2COCH2CH2CH3. 3-hexanonă sau etil propil cetonă, compusul CH3COCH2CH2COOH-4-oxopentanoic.
Izomerismul structural al aldehidelor se datorează numai izomerismului radicalului hidrocarbonat. Pentru cetone, sunt posibile atât izomerismul lanțului carbon cât și izomerismul poziției grupării carboxilice.
Izomerismul de aldehide și cetone ale izomerismului scheletului de carbon, începând cu C4
→ izomerism inter-clasa cu cetone, incepand cu C3
oxizii ciclici (cu C2) →
Alcooli și eteri nelimitați (cu C3)
Izomerismul cetonelor: schelet de carbon (c C5) →
pozițiile grupării carbonil (c5)
Hemoliolii rezultate sunt instabili și echilibrul din această reacție este puternic influențat la stânga. Excl cuprind aldehide și cetone cu electroni c (cloral sau hexafluoracetonă, pisică într-un mediu apos există ca o bijuterie-diol)
2. Cu alcooli. Când se atașează prima moleculă de alcool, se formează jumătate de acetal. Reacția este catalizată fie de baze sau baze:
Adăugarea unei a doua molecule de alcool conduce la formarea acetalilor. Formarea acetalilor este catalizată numai într-un mediu acid:
Acetalii sunt stabili într-un mediu neutru și alcalin, astfel încât aceștia pot fi utilizați pentru protecția temporară a grupărilor aldehidice. Acetalii sunt larg răspândiți în natură.
3. Atașarea bisulfitului Atasamentul trece printr-un atom mai nucleofil S, mai degrabă decât O, deși există o sarcină negativă asupra acestuia. Derivații de sulf ai acizilor alcansulfonici (săruri ale acizilor alcanoxisulfonici).
Aductele de rupere ale non-solviului în Na sau alcoolii saturați p-bisulfit și se precipită sub formă de cristale. Astfel, compușii carbonilici sunt separați din amestec cu alcooli. Compusul carbonil este izolat într-o formă liberă de la aduct atunci când este tratat cu acesta.
În cazul ketonelor, bisulfitul este atașat numai la metil cetonele CH3-CO-R.
Reacția este catalizată de cianură de potasiu sau de sodiu. Recuperarea oxitriliilor (sau a cianhidrinelor) poate fi hidrolizată în acizi oxicarboxilici:
Interacțiunea cu formaldehida, aldehidele, cetonele - conduce la alcooli primari, secundari și terțiari, respectiv.
Din cetone se obțin alcooli terțiari. Astfel, din metil etil cetona (butanonă-2), se obțin 2-metilbutanol-aldehide într-o reacție similară pentru a obține alcooli secundari. Din aldehida propionică (propanal), se obține butanol-2:
Formaldehida formează alcooli primari.
5. Adăugarea de amoniac și amine Aminele primare se alăture aldehidelor și cetonelor cu formarea de imine (baze Schiff):
O p-tionare similară a aminei secundare cu compuși carbonilici dă enamine:
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: