Caryophyllene - Manual de Chimie 21

Ulei de LAVENDIC. ulei esențial din inflorescențele de lavandă. Bestsv. sau lichid gălbui. d 0,870-0,896 și „1,4570-1,4700 [] p -3--12 ° C, 64 ° C un indice de aciditate de 1,0 nu este sol. în sol a apei. în B. Bas. Componentele ( -.) - linalil acetat (-) - lavandulol linalool, geraniol, o caryophyllene cantitate parfum aromat, materia primă în producția-ve JHInalilatsetata [c.294] ...







În plus față de coaja pentru producția de ulei, frunze, tulpini și ramuri tinere sunt utilizate. Compoziția acestui ulei este în mod semnificativ diferită de compoziția uleiului din coajă. Acesta conține mai mult de 80% din eugenol, a- și P-phellandrene. dipentenei. a- și -pienes, caryophyllene, (-) - linalool. a-terpineol. geraniol, alcool cinamic. alcooli de sesquiterpene, piperitonă. safrol. benzaldehidă, cinamaldehidă. Benzil benzoat și alte componente. [C.203]


Cu toate acestea, există și sesquiterpene biciclice. care nu are un miez hidrogenat de naftalină. Aceasta este, de exemplu, cariofilenul, care este un compus cu un orto-condensat și devyatichlennym patru inele de carbon, adică. E. Un derivat de biciclo [0,2,7] -und (Kan. [C.852]

Caryophyllene este un compus C15, al cărui schelet de carbon este construit din trei resturi de izopren legate prin tipul cap-la-coadă. [C.76]

KARIOFILLEN, un lichid vâscos. t m 259-261 ° C d [c.246]

Comparația ratelor de reacții ale ciclononenelor și ciclooctenelor cu peracidele arată că legătura trans-dublă reacționează mai ușor decât cis și, prin urmare, este mai tensionată. Această observație a contribuit la clarificarea configurației hidrocarburii cariofiline. conținute în ulei esențial de cuișoare. În lucrările timpurii (1834-1888), sa constatat că cariofilina corespunde formulei C15H24, conține două legături duble și, prin urmare, este o bicicletă. Ca rezultat al scindării oxidative. desfășurată în mai multe laboratoare, sa stabilit prezența unui inel cu patru membri. condensat cu un schelet de carbon cu nouă membri. construit din trei resturi nzo-prenovye, legate între cap și coadă. De asemenea, s-a descoperit că inelul mai mare conține o grupare metilenă exociclică (= CHg) și o legătură dublă endociclică. a căror configurație a rămas necunoscută. Criofilena este ușor supusă izomerizării și ciclizării, ceea ce indică puterea moleculei sale. Se atașează acidul azotic pentru a forma o substanță albastră frumoasă care se descompune atunci când alcoolul acționează, eliberând hidrocarburile. care este totuși izomer al isocarofilenei originale [c.96]







Barton (1953) a stabilit că cariofilina reacționează mai rapid cu peroxiacizii decât izocarilo-filena. și pe această bază propuse pentru nervul lor trans-, iar pentru al doilea, u-configurația [c.97]

Multe olefine se găsesc în natură. Cele mai multe dintre aceste terpene sunt membri ai uleiurilor esențiale din plante superioare și terpenele atât cauciucul natural este format din unități de izopren-O (C5) conectate între un mod mai mult sau mai puțin complicată. Aceasta reflectă originea lor biogenetică comună. Ele sunt derivate din precursorul natural comun - izopentenilpirofosfata (22) - legătura iso prenovogo în mod natural. Detalii despre biosinteza izoprenoidelor sunt descrise în Ch. 29.2. Trebuie remarcat doar că terpenele sunt clasificate în monoterpene constând din cele două legături C5, de exemplu, mircena (23), (- -) - limonen (24), (- (-) - a-pinen (25), (-) - camfen (26) seskvnterpeny care cuprinde trei legături C5, de exemplu p-Carney Xena (27) bisabolen (28), -) - caryophyllene (29) diterpenes care cuprinde patru legături C5, de exemplu, (- (-) - phylloclades (30 ) și, în final, triterpene cuprinzând șase unități de C5. [c.172]


Într-o relație apropiată cu reacțiile de cicloadție sunt așa-numitele reacții ene [86] (ecuația 184). În aceste cazuri, legătura 0-CH acționează ca una dintre legăturile duale ale dienei în reacția Diels-Alder. Un exemplu de reacție eno este adăugarea la cariofilină (ecuația 185). Forța motrice a reacției în acest caz este migrarea dublei legături de la poziția mai stresată în poziția mai puțin tensionată. Olefinele simple formează aducte cu enoli activi, de exemplu, cu compuși azo (ecuația 186) în cazul în care sunt posibile mai multe căi. reacția are loc predominant cu separarea atomului de hidrogen primar. Structural reacție asociată este conversia olefinelor în hidroperoxizi alilic prin acțiunea oxigenului singlet [87] (Ecuația 187), deși informații despre mecanismul detaliat al acestui proces sunt contradictorii. [C.222]

Un agent fiabil de dehidrogenare în astfel de cazuri este negru de paladiu [234]. Catalizatori bune sunt paladiu pe cărbune ca [235], platină 236] și nichel scheletici [237, 238] (utilizat fără solvent sau în soluție hidrogenate naftaline). Un studiu atent al dehidrogenarea 3,4-digidropapaverina a arătat că cele mai bune rezultate sunt obținute prin efectuarea reacției în kariofillene plin peste paladiu pe cărbune [229]. Ca solvenți, tetralina a fost de asemenea utilizată. dihidrat de lanț [239], xilen [240], o soluție apoasă de anhidridă maleică [241] și diizopropilbenzen 1242]. [C.299]

Compoziția uleiului include ocimena, alloocimena, y-terpinena, limonena, sărăcia, a- și -pienele, 3-carne. camfen. Sabinen, bisabolen și santalene. caryofilen, cadinen, farnesen, [c.204]







Articole similare

Trimiteți-le prietenilor: