1. Prepararea din halobenzeni. Când clorbenzenul și hidroxidul de sodiu sunt încălzite sub presiune, se obține fenolat de sodiu, a cărui prelucrare ulterioară produce fenol cu un acid:
2. În oxidarea catalitică a izopropilbenzenului (cumenului) cu oxigenul în aer se formează fenol și acetonă:
Acesta este principalul proces industrial pentru producerea fenolului.
3. Prepararea din acizi sulfonici aromatici. Reacția se realizează prin fuziunea acizilor sulfonici cu alcalii. Fenoxizii inițial formați sunt tratați cu acizi tari pentru a produce fenoli liberi. Metoda este folosită în mod obișnuit pentru prepararea fenolilor poliatomici:
Proprietăți chimice. În fenoli, p-orbitalul atomului de oxigen formează un singur sistem p cu un inel aromatic. Datorită acestei interacțiuni, densitatea electronică a atomului de oxigen scade și crește în inelul benzenic. Polaritatea legăturii O-H crește, iar hidrogenul din grupul OH devine mai reactiv și este ușor înlocuit de un metal chiar sub acțiunea alcalinelor (spre deosebire de alcoolii monohidrici limitați).
1. Aciditatea fenolului este substanțial mai mare decât cea a alcoolilor finali; reacționează cu ambele metale alcaline:
și cu hidroxizii lor (de aici numele vechi "acid carbolic"):
Fenolul, totuși, este un acid foarte slab. Atunci când fenolații de dioxid de carbon sau dioxid de sulf sunt trecuți prin soluție, se eliberează fenol; o astfel de reacție demonstrează că fenolul este un acid mai slab decât cărbunele și sulfurile:
Proprietățile acide ale fenolilor sunt slăbite prin introducerea substituenților de primul tip în inel și sunt îmbunătățiți prin introducerea substituenților de tipul al doilea.
2. Formarea esterilor. Spre deosebire de alcooli, fenolii nu formează esteri când acționează acizi carboxilici; pentru acest cloruri acide sunt utilizate:
Reacțiile substituției electrofile în fenol se desfășoară mult mai ușor decât în hidrocarburile aromatice. Deoarece gruparea OH este orientant I fel, molecula de fenol crește reactivitatea nucleului benzenic în poziția orto și para pozițiile (pentru halogenare, nitrare, policondensare, etc.). Astfel, atunci când apa bromului acționează asupra fenolului, trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu brom și se formează un precipitat de 2,4,6-tribromofenol:
Aceasta este o reacție calitativă la fenol.
Când fenolul nitrat cu acid azotic concentrat, trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare nitro și se formează 2,4,6-trinitrofenol (acid picric)
La fenol încălzire cu formaldehidă în prezența catalizatorilor acizi sau bazici reacția se produce poli-condensare, și se formează rășină fenolformaldehidică - un compus molecular mare, cu un tip de structură ramificată:
4. Oxidarea. Fenolii se oxidează ușor chiar și sub influența oxigenului din aer. Astfel, atunci când se află în aer, fenolul se transformă treptat într-o culoare roz-roșie. Cu oxidarea viguroasă a fenolului cu un amestec de crom, principalul produs de oxidare este chinona. Fenolii diatomici sunt chiar mai ușor de oxidat. La oxidarea hidrochinonei se formează, de asemenea, chinona:
În concluzie, observăm că, pentru identificarea fenolului, reacția sa cu o soluție de FeCl3 este foarte des utilizată; formând astfel un ion complex de culoare violet. Împreună cu reacția (2), aceasta este o reacție calitativă la detectarea fenolului.
Trimiteți-le prietenilor: