Lipide nesaponificabile. Terpene.
Lipidele nesaponificabile sunt a doua categorie mare de lipide.
Substanțele din această clasă de lipide sunt unite prin faptul că nu hidrolizează într-un mediu alcalin sau acid.
Anterior, am considerat clasa lipidelor saponifiabile. Substanțele care aparțin acestei clase, spre deosebire de lipidele nesomonizabile, sunt susceptibile la hidroliză. Ca urmare a hidrolizei, lipidele saponificate formează săruri ale acizilor carboxilici mai mari, săpun. De aici vine numele.
Fracțiunea lipidică nesaponificabilă conține substanțe de două tipuri principale:
Primul predomină în lipidele din plante. a doua lipide de origine animală. Între ele există multe lucruri comune - terpenele și steroizii sunt construiți din aceleași fragmente pentagonale de izopren. iar biosinteza lor include aceleași substanțe inițiale și intermediare.
Compuși construiți din fragmente de izopren. au un nume comun isoprenoide.
Unul dintre cele mai comune izoprenoide - cauciuc natural - este un polimer izopren.
Sub acest nume, combinați un număr de hidrocarburi și derivații lor cu conținut de oxigen - alcooli, aldehide, cetone. a cărui schelet de carbon este construit din două, trei sau mai multe legături izoprenice.
În partea dreaptă a figurii, izoprenul este reprezentat într-o formă în care atomii de carbon nu sunt arătați, dar numai conexiunile dintre ele sunt arătate.
Hidrocarburile în sine se numesc hidrocarburi terpenice. și derivații lor care conțin oxigen (alcooli, aldehide, cetone) sunt terpenoide.
Numele "Terpenes" vine de la lat. Oleum Terebinthinae - terebentină.
Terpenoizii sunt bogați în uleiuri esențiale de plante (geraniums, trandafiri, lavandă, lămâie, menta, etc.), conifere de rășină și plante de cauciuc.
Pentru terpenele sunt diferiți pigmenți vegetali și vitamine solubile în grăsimi.
Gruparea tipului terpenic (lanțul isoprenoid) este inclusă în structura multor compuși biologic activi.
În majoritatea terpenelor, fragmentele de izopren sunt conectate între ele prin principiul "cap la coadă", după cum se arată în exemplul lui myrcen.
Hidrocarburi terpenice și terpenoide.
Formula generală pentru majoritatea hidrocarburilor terpenice este (C5H8) n.
Ele pot avea o structură aciclică și ciclică (bi-, tri-, policiclică).
Având în vedere numărul de grupe izoprenice din moleculă, se disting:
- monoterpene (două grupuri de izopren);
- sesquiterpene (trei fragmente de izopren);
- diterpene (patru grupuri de izopren);
- triterpene (șase grupuri de izopren);
- tetraherpenii (opt grupuri de izopren).
Exemple de terpene
Un exemplu de terpenes aciclic este deja amintitul Miritsen - monoterpene, conținut în uleiurile esențiale de hamei și lauri nobile.
Un alt exemplu este alcoolul lui Miritsan
geraniol. o parte din uleiurile esențiale de geranium și trandafiri.
Cu oxidare ușoară, geraniolul formează citral aldehidic a.
Triterpenal squalen C30 H50 - un produs intermediar în biosinteza colesterolului.
În ultimii ani, sa stabilit că citralul și geraniolul sunt eliberate în cantități mici prin lucrul cu albinele atunci când caută alimente. Mirosul acestor substanțe atrage alte albine. Compușii de acest tip sunt numiți feromoni. Ele se disting prin animale și într-un anumit fel afectează comportamentul altor indivizi din aceeași specie sau din specii similare.
Printre terpene, terpenele mono- și biciclice sunt cele mai frecvente. Multe dintre ele sunt utilizate în medicină sau servesc drept materii prime pentru sinteza medicamentelor.
Hidrocarburile ciclice limitative care corespund terpenelor mono- și biciclice sunt numite mentane, carane, pian și bornan.
Exemple de terpene ciclice
Limonen este un reprezentant al terpenelor monociclice. Se găsește în ulei de lămâie și terebentină. Limonenul face parte din uleiul de chimen.
Forma racemică a limonenului (dipentene) poate fi obținută prin reacția sintezei dienice din izopren după încălzire.
Dienele sunt hidrocarburi nesaturate care conțin legături duble (C = C) în molecula 2, de exemplu butadienă.
Sinteza dienelor este o reacție, ca urmare a formării unui nou ciclu de șase membrii de la două molecule de reacție (diene și dienofile).
Forma racemică a limonenului (dipentene) este un stereoizomer al limonenului, care este oglinda sa opusă.
Când se recuperează limonenul sau dipenila optic activă, se obține menthan. și când sunt complet hidratate într-un mediu acid, se formează un alcool terat al diatomei. Terpin sub formă de hidrat este folosit ca expectorant pentru bronșita cronică.
Dipentenele 3-substituite (de exemplu, canabidiolul) - începutul psihoactiv al hașișului (marijuana).
Mentol. cum ar fi limonenul, are un schelet de mitten. Este conținută în ulei esențial de mentă. Ea are un efect antiseptic, calmant și analgezic (distragă), face parte din Validol, precum și unguente utilizate în răceala comună.
Alpha-pinenul este o monoterpină biciclică a seriei pinan. Enantiomerul său levorotator este o parte importantă a terebentinei. obținut din arbori de conifere.
Camfor - cetona biciclică este un exemplu rar al unui compus în care un ciclu de șase membri are o conformație a băii.
Camforul a fost folosit de mult timp în medicină ca stimulant al activității cardiace. Stereoizomerul său dextrorotator este izolat din uleiul esențial de camfor.
Un grup special de terpene sunt carotenoidele - pigmenți de plante.
Unele dintre ele joacă rolul de vitamine sau precursori de vitamine și, de asemenea, participă la fotosinteză. Majoritatea carotenoidelor se referă la tetraterpenii. Moleculele lor conțin un număr semnificativ de legături duble conjugate, deci au o culoare galben-roșie. Pentru carotenoidele naturale, este caracteristică o trans-configurație a legăturilor duble.
Carotenul este un pigment de plante roșu gălbui, în cantități mari conținute în morcovi, precum și roșii și unt. Există trei izomeri cunoscuți ai acestuia, numiți a-, p- și γ-caroten. care diferă în ceea ce privește numărul de cicluri și poziția dublei legături. Toate acestea sunt precursorii vitaminelor din grupa A.
Molecula beta-caroten este simetrică și constă din două părți identice:
Cuprins
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: