Aldehide și cetone

Structura aldehidelor și cetone

În cea mai simplă aldehidă - formaldehidă, rolul unui radical hidrocarbonat este jucat de un alt atom de hidrogen:

O grupă carbonil legată la un atom de hidrogen este numită adesea o aldehidă:

Cetonele sunt substanțe organice în moleculele cărora gruparea carbonil este legată de doi radicali de hidrocarburi. Evident, formula generală a cetonei are forma:

O grupare carbonil de cetone este numită grupare ceto.
În cea mai simplă cetonă - acetonă - gruparea carbonil este legată de doi radicali metil:

Nomenclatura și izomerismul aldehidelor și cetonelor

În funcție de structura radicalului hidrocarbonat, care este legat de grupul aldehidic, se disting limitele, nesaturate, aromatice, heterociclice și alte aldehide:

În conformitate cu nomenclatura IUPAC, numele aldehidelor limitative se formează din numele alcanului cu același număr de atomi de carbon din moleculă cu ajutorul sufixului -al. De exemplu:

Numerotarea atomilor de carbon ai lanțului principal începe cu atomul de carbon din grupul aldehidic. Prin urmare, gruparea aldehidică este întotdeauna localizată la primul atom de carbon și nu este necesară indicarea poziției sale.

Odată cu nomenclatura sistematică, se folosesc numele trivial al aldehidelor utilizate pe scară largă. Aceste denumiri, ca regulă, se formează din numele acizilor carboxilici corespunzători aldehidelor.

Pentru titlu cetonă sistematică nomenclator ceto sufix denotă -onei și o cifră care indică numărul de atomi de carbon al carbonil (numerotarea ar trebui să înceapă de la capătul cel mai apropiat de catena grupare ceto). De exemplu:

Pentru aldehide, este caracteristică doar un singur tip de izomerism structural: izomerismul scheletului de carbon, care este posibil cu butanol, iar pentru cetone, de asemenea, izomerismul poziției grupării carbonil. În plus, ele sunt caracterizate de izomerism interclass (propanal și propanonă).

Proprietățile fizice ale aldehidelor

În molecula de aldehidă sau cetonă, datorită unei mai mari electronegativități a atomului de oxigen comparativ cu atomul de carbon, legătura C = O este puternic polarizată datorită deplasării densității electronice a legăturii π la oxigen:

Aldehidele și cetonele sunt substanțe poliare cu densitate de electron în exces la atomul de oxigen. Membrii inferiori ai unei serii de aldehide și cetone (formaldehidă, aldehidă acetică, acetonă) sunt solubile în apă nerestricționat. Punctele lor de fierbere sunt mai mici decât cele ale alcoolilor corespunzători. Acest lucru se datorează faptului că în moleculele de aldehide și cetone, spre deosebire de alcooli, nu există atomi de hidrogen mobil și nu formează asociați datorită legăturilor de hidrogen. Aldehidele inferioare au un miros ascuțit; în aldehide conținând de la patru până la șase atomi de carbon în lanț, un miros neplăcut; aldehidele superioare și cetonele au mirosuri florale și sunt folosite în parfumerie.

Proprietăți chimice ale aldehidelor și cetone

Prezența unei grupări aldehidice în moleculă determină proprietățile caracteristice ale aldehidelor.

1. Reacția reducerii.

Adăugarea de hidrogen la moleculele de aldehidă are loc printr-o dublă legătură în grupul carbonil. Produsul de hidrogenare a aldehidelor este alcooli primari, cetonele fiind alcooli secundari. Astfel, hidrogenarea aldehidei acetice pe un catalizator de nichel produce alcool etilic, când se hidrogenizează acetonă-propanol-2.

Hidrogenarea aldehidelor este o reacție de reducere în care gradul de oxidare a atomului de carbon care intră în grupul carbonil este redus.

2. Reacții de oxidare. Aldehidele sunt capabile nu numai să se refacă, ci și să fie oxidate. În timpul oxidării, aldehidele formează acizi carboxilici.

Oxidarea cu oxigen în aer. De exemplu, acidul propionic este format din propionaldehidă (propanal):

Oxidarea cu oxidanți slabi (soluție de amoniac de oxid de argint).

Dacă suprafața vasului în care se desfășoară reacția a fost degresată anterior, atunci argintul format în timpul reacției îl acoperă cu un film subțire. Se pare o minunată oglindă de argint. Prin urmare, această reacție se numește reacția "oglindă de argint". Acesta este utilizat pe scară largă pentru a face oglinzi, bijuterii de argint și jucării de Crăciun.

3. Reacția de polimerizare:

Prepararea aldehidelor și a cetonelor

Utilizarea de aldehide și cetone

Formaldehidă (metanol, aldehidă formică) H2C = 0:
a) pentru prepararea rășinilor fenol-formaldehidice;
b) producerea de rășini uree-formaldehidă (uree);
c) polimeri polioximetilenici;
d) sinteza medicamentelor (urotropină);
e) dezinfectant;
e) conservant al preparatelor biologice (datorită capacității de a alimenta proteine).

Acetat aldehidă (etanal, acetaldehidă) CH3CH = O:
a) producerea de acid acetic;
b) sinteza organică.

Acetonă CH3-CO-CH3:
a) solvent de lacuri, vopsele, acetat de celuloză;
b) materii prime pentru sinteza diferitelor substanțe organice.

Trimiteți-le prietenilor: