Omologii inferiori (gazoși) - metan, etan, propan, butan - se aprind ușor și formează amestecuri explozive cu aerul, care trebuie luate în considerare atunci când se utilizează. Pe măsură ce masele moleculare cresc, alcanele devin mai dificile.
Proprietăți chimice ale alcanilor
Alcani sunt hidrocarburi, în care nu există legături multiple. Una dintre denumirile hidrocarburilor din această serie - parafine, înseamnă pasivitatea lor chimică. Prin urmare, proprietățile chimice ale alcanilor se determină astfel:
1. Din cauza alcanilor extreme, reacțiile de adiție nu sunt caracteristice pentru aceștia.
2. Din cauza legăturilor puternice de C-C și C-H (scurte și practic nepolare), reactivitate scăzută (nu reacționează cu acizi, baze, KMnO4 etc.)
3. Nepolaritatea legăturilor indică faptul că reacțiile pot avea loc printr-un mecanism de radicali liberi.
Principalul tip de reacție este substituția radicală a SR.
Întrerupeți conexiunea prin încălzire sau radiații UV. În mod tipic, reacțiile alcanice apar la temperaturi ridicate sau în lumina soarelui.
Interacțiunea dintre alcani și halogeni (elementele VII-A ale grupului) se numește în mod obișnuit o reacție de halogenare. Rata de reacție depinde de activitatea de halogen, care scade odată cu creșterea razei atomice.
Fluorul este prea activ din punct de vedere chimic, iar reacțiile alcanilor cu participarea acestuia sunt însoțite de explozia și oxidarea la CF4.
Interacțiunea dintre alcani și iod practic nu se desfășoară.
Reacțiile de clorurare și bromurare se efectuează la 300-400 ° C sau când sunt expuse la o lampă UV.
Mecanismul reacției de substituție pentru exemplul de clorurare a metanului
În clorinare, atomul H din molecula de metan este înlocuit cu atomul de Cl. În exces de clor există o substituție suplimentară:
CH4 + Cl2CH3CI + HCI;
CH3CI + Cl2CH2CI2 + HCI;
CH2CI2 + Cl2CHCI3 + HCI;
CHCI3 + Cl2CCI4 + HCI.
Mecanismul reacției este secvența de etape prin care trece reacția chimică.
Etapa 1 - inițierea lanțului (inițierea)
Când molecula de clor este încălzită sau iradiată, se rupe o legătură slabă între atomii de clor, fiecare atom având un electron în procesul de rupere a legăturii.
Ca urmare, particulele neîncărcate sunt formate cu un radical de electroni nelegați. Atomii din radicali conțin un număr impar de electroni la nivelul exterioară. Prin urmare, radicalii sunt particule foarte instabile și reactive.
Cl: CI2C1.
Etapa 2 - dezvoltarea (creșterea) lanțului
Atomul clorului, când se ciocnește cu o moleculă de alcan, desprinde un atom de H din acesta și se formează o moleculă de HCI. Există un nou radical liber · CH3. Apoi reacționează cu o altă moleculă de clor. Astfel de interacțiuni pot fi repetate de mai multe ori, formând un lanț lung.
Cl + CH4 + HCI + CH3;
· CH3 + Cl2 + · Cl · + CH3CI ...
Etapa 3 - terminarea lanțului (recombinare)
Doi radicali se pot întâlni și lanțul va fi întrerupt:
· CH3 + CI2CH3CI;
2 Cl2Cl2;
2 · CH3 * CH3-CH3.
Notă: în cel de-al doilea caz, apare o substanță în molecula căreia există mai mulți atomi de carbon decât în alcanul inițial. Prin urmare, cantități mici de substanțe cu un lanț de carbon mai lung sunt întotdeauna prezente în amestecul de produse de reacții radicale ale alcanilor.
Caracteristici ale substituției radicale
În reacția substituției radicale, atomii de hidrogen la atomul C terțiar sunt cel mai ușor introduși, apoi la secundar și cel mai dificil este să se rupă legătura C-H la atomul de carbon primar. Prin urmare, bromurarea 2-metilbutanului generează 2-bromo-2-metilbutan:
Prin mecanismul de substituție radicală, nitrarea alcanilor în fază gazoasă se desfășoară (reacția Konovalov). Condiții - temperatură și presiune ridicată.
În starea de vapori, acidul azotic se descompune:
2HNO3 2NO2 + ½O2 + H2O.
Oxidul nitric (IV) este radicalul · NO2. El atacă o moleculă de alcani.
CH4 + HNO3 = CH3NO2 + H20.
Fig. 1. Arderea metanului
Arderea alcanilor (Figura 1) este, de asemenea, o reacție în lanț radicală, dar, în plus, ramificată. În stadiul dezvoltării lanțurilor, apar procese care duc la o multiplicare radicală (ramificare). Fragmentul mecanismului de combustie al metanului:
RH + O2 = R * + · HO2 (și alții)
• Dezvoltarea lanțului:
R · + O2 = · RO2
· RO2 + RH = ROOH + R ·
ROOH = RO · + OH
ROOH + RH = RO · + R · + H2O
2ROOH = · RO2 + RO · + H2O
Amestecul de metan cu oxigen (într-un raport volumetric de 1: 2) sau cu aer (1:10) arde cu explozia când este aprins. Prin urmare, amestecurile de metan, propan, etan, butan cu aer sunt foarte periculoase. Ele se pot forma uneori în mine, în ateliere, în locuințe. Cu aceste gaze, trebuie să aveți grijă atunci când aplicați.
Pregătirea și utilizarea alcanilor
1. Din gaz petrolier natural și asociat
Cea mai importantă sursă de alcani în natură este gazele naturale, materiile prime hidrocarbonate minerale - petrol și gazele asociate. Gazul natural este de 95% metan. Aceeași compoziție are un gaz mlaștin, format ca urmare a procesării bacteriilor (putrefacție) a carbohidraților.
Metanul este numit și mlaștină; mine de gaze.
Gazele combinate constau în principal din etan, propan, butan și parțial pentan. Ele sunt separate de ulei la facilități speciale pentru tratarea uleiului. În absența stațiilor de condensare a gazelor, gazele petroliere asociate sunt arse în flăcări, ceea ce este o practică extrem de nerezonabilă și ruină în producerea de petrol. În același timp cu gazele, uleiul este curățat de apă, murdărie și nisip, apoi intră în conductă pentru transport. Din ulei în timpul distilării (distilare, distilare) selectând succesiv mai multe și mai multe fracțiuni cu punct de fierbere ridicat primesc:
benzină - b. între 40 și 180 C, (conținând hidrocarburi C5-C10) este de mai mult de 100 de compuși individuali, atât normale, cât și alcani, cicloalcani, alchene și hidrocarburi aromatice ramificate;
motorină ușoară (motorină) 230-305 ° C (С13-С17);
Motorină greu și ulei de lubrifiere distilată ușor 305-405 С (С18-C25);
Reziduul după distilarea uleiului se numește asfalt sau bitum.
2. Sinteza din gazul de apă:
n CO + (2n + 1) H2 - t, cat → CnH2n + 2 + n H2O
CO + 3H2 - t, cat → CH4 + H20
3. Sinteza substanțelor simple:
1. Hidrocarburile finale găsesc o aplicare largă în cele mai diverse sfere ale vieții și ale activității umane.
2. Utilizarea ca combustibil - în centrale termice, benzină, motorină, carburant pentru aviație, cilindri cu amestec de propan-butan pentru plăci de uz casnic
3. Vaselina este utilizată în medicină, parfumuri, cosmetice, alcani mai mari fac parte din uleiurile lubrifiante, compușii alcanici sunt utilizați ca agenți frigorifici în frigiderele de uz casnic
4. Un amestec de pentani izomeri și hexani se numește eter de petrol și se utilizează ca solvent. Ciclohexanul este de asemenea folosit pe scară largă ca solvent pentru sinteza polimerilor.
5. Metanul este utilizat pentru a produce anvelope și vopsea
6. Importanța alcaniilor în lumea modernă este enormă. În industria petrochimică, hidrocarburile extreme reprezintă baza pentru obținerea unei varietăți de compuși organici, o materie primă importantă în procesele de obținere a intermediarilor pentru producerea de materiale plastice, cauciucuri, fibre sintetice, detergenți și multe alte substanțe. Importanță deosebită în medicină, parfumuri și cosmetice.
Utilizarea alcanilor drept combustibil
Utilizarea parafinei pentru a produce hârtie impermeabilă
Utilizarea alcanilor în medicină (petrolatum, parafină etc.)
Utilizarea alcanilor halogenați
Alkani: structura, nomenclatura, producția și proprietățile fizice
Alkani: structura, nomenclatura, producția și proprietățile fizice (sarcini de proiectare)
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: