O reacție importantă în practică este sulfoclorurarea alcanilor. Când un alcan reacționează cu clorul și dioxidul de sulf, la iradiere, hidrogenul este înlocuit cu o grupare clorsulfonil:
Această reacție are loc și printr-un mecanism radical al lanțului:
Este ușor de observat că, în plus față de RSO2Cl în această reacție, trebuie să se obțină și clorurați ca urmare a procesului de clorurare. Etapa cheie pentru ambele procese concurente de clorurare și sulfoclorurare este reacția unui radical alchil cu clor sau S02:
Pentru a suprima reacția de clorurare, sulfoclorurare alcanilor se efectuează cu un exces mare de SO2, care îndeplinește rolul de „interceptor“ radical odată cu dezvoltarea noului lanț radical alchil. Selectivitatea acestui proces este mică și similară selectivității în clorinarea radicală. Din propan se formează în cantități aproximativ egale, ambii izomeri posibili:
Clorurile de alcansulfonil sunt cloruri ale acidului alcansulfonic ale R-S03H. Acestea sunt ușor hidrolizate la acizi sulfonici, care sunt acizi foarte puternici. Sărurile lor de sodiu, formate prin interacțiunea dintre RSO2Cl și o soluție apoasă de hidroxid de sodiu sau sifon:
la dimensiuni adecvate de grupări alchil, prezintă proprietățile unui surfactant tipic și, prin urmare, sunt extrem de utilizate ca detergenți. Gruparea alchilică conferă acestor săruri proprietăți lipofile și proprietăți hidrofile SO3 - grupa sulfonică ionică. In săruri având o grupă alchil cu 8 - 16 atomi de carbon, proprietăți lipofile și hidrofile sunt echilibrate în așa fel încât să se emulsionează în apă, grăsimi și uleiuri. Detergenții sintetici sunt produși în industrie în cantități imense prin sulfochlorinarea fracțiunii de kerosen în ulei, fără separare în componente.
Principalul dezavantaj al acestei metode - poluarea (rezervoare de apă, râuri, lacuri, mări) detergenți, utilizat pentru flotație și în mediul casnic. Bacteriile degradează sarea acizilor alcansulfonici cu catenă de carbon liniară, dar ele nu sunt eficiente în degradarea acizilor alcansulfonici cu lant ramificat. Cea mai importantă problemă a utilizării tehnologiei moderne bazată pe utilizarea unui amestec de n-alcani este rezolvată cu succes.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: