Selectivitatea reacțiilor - stadopedia

În multe cazuri, în compusul organic sunt prezente câteva centre inegale de reacție. În funcție de structura produselor, reacțiile indică regioselectivitatea, chemoselectivitatea și stereoselectivitatea reacției.







Regioselectivitatea este reacția preferată care trece printr-unul din centrele de reacție ale moleculei.

De exemplu, în interacțiunea propanului cu bromul sub iradiere UV, un centru de reacție, legătura C-H a atomului de carbon secundar, participă preponderent la reacție.

Al doilea izomer posibil, 1-bromopropan, nu este format în acest proces.

Chemoselectivitatea este calea preferată a reacției conform uneia dintre grupările funcționale asociate.

De exemplu, din cele două reacții de mai jos care implică alcool p-hidroxibenzil, numai interacțiunea cu hidroxidul de sodiu aparține proceselor chemoselective.

Stereoselectivitatea este formarea preferată în reacția unuia dintre câțiva stereoizomeri posibili.

De exemplu, cu adăugarea de apă catalitică enzimatică la acidul fumaric in vivo, se formează numai unul dintre cei doi stereoizomeri posibili: acid L-malic







Abilitatea compușilor de a reacționa este, de asemenea, afectată de inducerea și efectele mezomerice ale substituenților.

1. Care dintre acizii are cele mai puternice proprietăți ale acidului:

a) acetic; b) tribromoacetic; c) bromacetic; d) acid stearic?

2. Ce efect electronic al atomului de halogen este motivul pentru modificarea acidității în acizii cu conținut de halogen: 1) inducție pozitivă, 2) inducție negativă, 3) mezomeric pozitiv, 4) mezomeric negativ?

3. Care dintre compuși are proprietăți de bază mai pronunțate:

a) metilamină, b) dimetilamină, c) anilină, d) 4-nitroanilină.

4. Specificați efectele electronice (efect electronic) ale radicalului metil:

1) mezomeric pozitiv; 2) mezomeric negativ; 3) nu există nici un efect,

4) inductiv pozitiv; 5) inductiv negativ.

5. Care este tipul de hidroliză a hidrocarburilor halogenate:

a) atașarea electrofilă; b) substituție nucleofilă;

c) eliminarea; d) substituție electrofilă; e) substituția radicală.

6. Prin ce mecanism este reacția sintezei acidului din aldehidă:

a) substituție radicală; b) adăugare nucleofilă;

c) adăugarea radicalilor; c) adăugare electrofilă;

d) substituție electrofilă; e) reducerea oxidării?

7. Când decolorizează cu apă bromură de propen, 1,2-dibrompropan

Ce tip de reacție este reacția propenei cu apa în prezența acidului sulfuric: 1) substituție; 2) eliminarea; 3) expansiune; 4) aderare







Articole similare

Trimiteți-le prietenilor: