Reactivi nucleofili și electrofili. Reactivii care participă la reacțiile de substituție sunt subdivizați în nucleofil și electrofil. reactivi nucleofili sau nucleofile (NA) oferă o pereche de electroni la formarea unei noi obligațiuni și RX este deplasată din gruparea fugace molecula (X) cu o pereche de electroni pentru a forma link-ul vechi, de exemplu:
(unde R este un radical organic).
KN sunt incarcate negativ ionii (Hal-, OH-, CN-, NO2-, sau-, RS-, NH2-, RCOO etc.), molecule neutre care posedă o pereche liberă de electroni (de exemplu, H2O, NH3, R3N, R2S, R3P, ROH, RCOOH) și compuși organometalici. Compușii R-Me cu o legătură C-Me + suficient de polarizată, adică, capabili să fie carbanioni donatori R-. Reacțiile care implică N. (substituție nucleofilă) sunt caracteristice în principal pentru compuși alifatici, de exemplu, hidroliză (OH-, H2O), alcooliză (RO-, ROH), acidoliză (RCOO, RSOON) aminarea (NH-2, NH3, RNH2 și altele), cianurarea (CN-) etc.
reactivi sau electrofili electrofili (E.), formarea unei noi acceptori de obligațiuni sunt perechi de electroni și deplasează o grupă care pleacă sub forma unei particule încărcate pozitiv. E. includ ionii încărcați pozitiv (de exemplu, H +, NO2 +), molecule neutre cu electroni cu deficit, de exemplu SO3 și molecule puternic polarizat (CH3COO-Br +, etc.), cu complexarea polarizare cu coeficienți Lewis în special realizate efectiv (Hal + - Hal + · A, R + -Cl- · A, RCO + -Cl- · A, unde A = A1C13, SbCI5, BF3, etc.). Pentru reacțiile care implică E. (substituție electrofilă) sunt cele mai importante reacții ale hidrocarburilor aromatice (de exemplu, nitrarea, halogenarea, sulfonare, reacția unui Friedel - Crafts reacție):
(E + = Hal +, NO + 2, RCO +, R +, etc.)
În anumite sisteme, reacțiile care implică H sunt efectuate în seria aromatică și reacțiile care implică E. în alifatic (cel mai adesea în seria de compuși organometalici).
REFERINȚE Kram, D. Hammond, J. Organic Chemistry, Per. cu engleza. M. 1964.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: